他们在胜利的鼓舞下，又击中了“追风”号驱逐舰和1艘运兵船、1艘驱逐舰，迫使日舰仓惶逃走。不久，保罗·普特南少校率领威克岛上幸存下来的4架“野猫”式战斗机起飞，每架携带着多枚炸弹，去追击逃走的敌舰。它们向日舰投掷了多枚100磅重的炸弹，取得了赫赫战果。不仅炸毁了日本轻巡洋舰“天龙”号的水雷炮台和轻巡洋舰“龙田”号的无线电室，使一艘运输舰中弹起火，埃尔罗德上尉的飞机还击中了“如月”号驱逐舰的后甲板，引爆了该舰的深水炸弹舱，该舰随即爆炸沉没，无人生还。
（木尾）冈少将本以为经两天的轰炸，地面设施已全遭破坏的威克岛，可以轻易地加以占领，想不到威克岛美军英勇奋战，不但不能顺利登陆，反而受到猛烈的反击而陷入苦战。作战参谋小山贞大住建议
当山本五十六得知首攻威克岛出师不利惨遭溃败之后，不由勃然大怒，立即电令从珍珠港凯旋、正在回国途中的南云海军中将派部队增援。南云接今后，马上派出拥有航空母舰“苍龙”号和“飞龙”号的第2航空母舰战队以及拥有巡洋舰“利根”号、“筑摩”号的第8巡洋战队和部分警戒兵力，奔赴威克岛海域助战。这支兵力于12月16日30分离开南云机动部队主力，准备对威克岛进行大规模空袭。
威克岛部队令人难以置信的胜利消息传到华盛顿的时候，美国海军当局已经清楚地知道，守住中途岛、威克岛和萨摩亚群岛现在已经成了美国太平洋舰队战略的关键。因此金梅尔将军马上下令由海军少将弗兰克·弗莱彻指挥航空母舰“萨拉托加”号直接护送增援部队，另派2艘航空母舰担任海上掩护。然而，美国太平洋舰队似乎还没有从日本偷袭的惊梦中醒来，军舰行动十分迟缓。刚从美国西海岸回到珍珠港的“萨拉托加”号尚需补充燃料，16日中午前，未能出航。当21日该舰进至离威克岛60O海里时，因给担任护航的驱逐舰补给燃料，又耽误了两天航程。所以在以“萨拉托加”号为主力的支援部队尚未到达的时候，日军已开始攻击威克岛，而且对美国增援部队也采取了预防措施。在这种情形下，弗莱彻将军只得放弃支援威克岛。
由于首次攻击失败的教训，日军补充了3艘新式驱逐舰以代替沉没的2艘驱逐舰。除上次参加的2艘运输舰和1艘大型巡逻艇外，另外增加了1艘运输舰、1艘布雷艇和1艘满载海军特别陆战队的水上飞机母舰，并且还增派了2000名海军特种登陆部队以对付岛上美军陆战队。这次仍然由（木尾）冈少将指挥，“夕张”、“龙田”、“天龙”经修整后也加入战斗行列。
第4舰队司令井上成美中将为了支援攻击部队，还调派五藤存知少将指挥的重巡洋舰“青叶”、“衣笠”、“古鹰”、“加古”和数艘驱逐舰，由特鲁克群岛出发前往威克岛参战。
攻击日期定在12月23日。为了在登陆前最大限度破坏岛上炮台的威力，千岁航空队的28架陆上攻击机从马绍尔群岛各基地起飞，对威克岛实施了轮番轰炸。南云舰队派出的以“苍龙”、“飞龙”为主力的支援部队21日到威克岛西北约200海里的海域，在一方面派出大批飞机轰炸威克岛的同时，另一方面负责截击有可能从珍珠港派出的美军增援部阶，对威克岛形成巨大的压力。威克岛经连日不停的轰炸，岛上的设施、防御阵地均遭严重破坏，最后又遭到来自“苍龙”、“飞龙”的舰载机的俯冲轰炸和机枪扫射。当舰载机完成其任务时，岛上美军的最后一架飞机也被炸毁了。
12月22日午夜，威克岛海面上气候一如以往，仍然十分恶劣，猛烈的飓风以每秒13米的速度掠过黑暗的海面，星光虽多，月影却无。（木尾）冈率领舰队再次来到威克岛。这一次，（木尾）冈少将先把自己的主力停在远离炮火射程之外的海面上，利用舰炮对威克岛的炮台进行地毯式的猛烈炮击。2个小时后，23日凌晨2时35分，以舞鹤第2海军特别陆战队为主力的日本海军陆战队开始乘突击舟和巡逻艇迎着汹涌的波涛强行登陆。
新的一轮进攻开始了。守岛美军指挥官坎宁安后来写道，“在极为混乱的气氛中只有一点是清楚的，入侵者在数量上处于压倒的优势。”第一攻击波开始后，大约1000名日本海军陆战队员潮水般冲上海滩。突然，一道道粉红色的曳光划破了黑暗的夜空。威克岛海军陆战队炮兵连向登陆点开炮了。“景色太美了，简直不是战场。”在（木尾）冈乘坐的“夕张”号巡洋舰上观看战场景色的1名日本战地记者这样写道。日本战舰也发射炮火，使这场烟火表演更加眼花缭乱。守岛官兵分成小股分散于3个岛礁的各处，因人数太少，无法把守住全部海滩。岛上一些民工也拿起武器，投入了激烈的战斗。另一些没有找到武器的则隐藏于散兵坑或灌木林中。战斗进行得异常残酷。在一座岛礁上，韦斯利·普拉特上尉指挥70多名海军陆战队员，成功地将一艘日舰击中起火，并用步枪和手榴弹频频进行反击，阻止了100名日军的进攻，使其无一生还。
黎明时分，星条旗还在威尔克斯岛上飘扬，1小时之后，主岛威克岛上的德弗罗少校和由他率领的200名守岛士兵，面临着1000多名日本士兵的进攻，这批日军沿着珊瑚海滩挖壕沟据守，滩头堡上插起了太阳旗，以免遭到自己舰炮的炮击。
天亮以后，从日本航空母舰“苍龙”号和“飞龙”号上起飞的舰载机像一群大黄蜂似地呼啸着飞临威克岛上空，对岛上的阵地狂轰乱炸。现在再也没有野猫战斗机起飞迎战敌机了。然而普南特少校率领幸存下来的飞行员全部拿起武器，在威克岛的最南端，同陆战队官兵并肩作战直到最后只剩下一个人。
直到早晨7点半，美国海军陆战队仍在拼死抵抗，但已渐渐支持不住了。坎宁安知道，他面临着不可避免的结局。守岛将士或许能够从白天熬到夜晚，但一旦黑夜降临，他们的防线肯定将会被日军攻破。岛上有1000多名手无寸铁的平民百姓，战斗持续下去无异于一场屠杀。同德弗罗协商后，坎宁安授权这位海军陆战队少校投降。
水塔上树起了用白床单做的旗子。一名中士手擎一个拖把柄，上面拴了一块白布，德弗罗少校在这名中士的陪同下走上前去投降。1500名美国军人和民工当了俘虏，但他们进行了英勇的防卫，打死了800多名日军，美军有122人死亡。虽然美军失去了威克岛，但却赢得了日本登陆部队（木尾）冈少将、他的参谋人员以及士兵们的钦佩，他们深深感到美国人是善战的可怕敌人。
日本的好运并未因威克岛的一时受挫而受影响，在南方，继大西消灭了麦克阿瑟的空军和近藤炸沉了英国“不沉巨舰”之后，已经夺取了制空、制海权，大规模的行动正在展开中。在陆上的攻势势如破竹，在海上的扫荡所向无敌，令盟军惊恐万分的噩耗纷至沓来。
在菲律宾，驻菲律宾的美国空军在开战的首日就损失惨重。根据美国方面的调查，在这一天的空袭中，克拉克及尼克鲁斯机场以及马尼拉附近的陆军机场损失了1/3的战斗机和1/2的轰炸机。美国一向视为空中堡垒的B—17重型轰炸机有12架、战斗机有30架着火爆炸，并有5架B—17受到严重损坏。如此一来，美国远东陆军航空兵只剩下轰炸机17架和战斗机40架，其中又有许多架被机枪射中，无法立即起飞应战。
12月9日，气候再度恶化，日军因此无法大规模空袭，当天夜里仅有7架飞机在尼克鲁斯机场投下几枚炸弹。
美国航空部队自司令官以下的飞行员和地勤人员，均夜以继日地赶修受损飞机。除航空部队外，陆军地面部队和海军对可能从北方来的敌人，不敢掉以轻心，严加守备。
10日，天气再次好转。中午时分日本机群又飞临上空。这次美军已有警戒，在日军到达的45分钟前发出警报，布里尔顿将军当即命令他所有能出动的飞机包括20架P—40和15架P—35战斗机升空拦截。
这天日本的空袭部队是由81架中型陆上攻击机和52架护航的零式战斗机编成。美军拦截机群虽然奋勇力战，但无论是飞机性能、数量，还是驾驶员的训练都无法与占优势的日本零式战斗机群相比，它根本不可能阻挡这IOO多架飞机前去袭击吕宋机场。不久，马尼拉上空已见不到美军飞机的踪影。日本飞机一批接着一批地飞来，在2个小时里，从2万英尺的高空对马尼拉附近的美海军基地甲米地进行不停地狂轰乱炸，美军的地面高射炮火无可奈何。麦克阿瑟的夫人和他的小儿子，站在马尼拉饭店楼顶房屋的阳台上，失魂落魄地观看着这幅可怕的景象。美国亚洲舰队司令长官哈特海军上将，此刻则正站在马尼拉港附近、离基地仅仅1/4英里的火星人大厦的楼顶上，眼睁睁地看着50多架日本海军轰炸机在2万英尺的高空恣意投弹攻击。
轰炸机群几乎弹弹命中，首先是美海军工厂，紧接着是发电厂被炸毁，鱼雷工厂轰然爆炸，火药库、汽油库火焰冲天，仓库、电台、营房、舰艇选遭破坏。哈特上将悲从中来，他报告说
在这场空垄中，有500人被炸死，但对哈特来说，最严重的损失还是美国亚洲舰队储备的全部230枚鱼雷被炸毁和两艘潜艇被炸坏。由于日本入侵舰队正在驶向菲律宾，袭击这些舰队的唯一希望本来寄托在这两艘潜艇身上。哈特的舰队共有28艘舰艇，1/3在台湾和中国大陆的敌占港口巡逻，1/3在敌人可能登陆的海滩附近巡航，剩下的1/3留作后备。由于基地被炸成废墟，哈特当天晚上决定撤走剩下的两艘驱逐舰和几艘扫雷艇与供应船，把岛屿的海防任务交给这两艘潜艇和5艘巡逻艇。
但是日本的最终目的并不仅是占领马尼拉，而是要通过马尼拉这块跳板，进击石油资源丰富的荷