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姜夔可以说是南宋中期向后期过渡时期的代表性词人。
他的词中仍有不少慨叹国事的作品，虽然不像辛、陆等人那样充满激情，但一种深深的伤感与凄凉却是能感受到的。如他早年的名作《扬州慢》，是他在淳熙三年（1176）路过扬州，有感于这一名城由于金兵南侵变得满目疮痍而作：
淮左名都，竹西佳处，解鞍少驻初程。过春风十里，尽荠麦青青。自胡马窥江去后，废池乔木，犹厌言兵。渐黄昏，清角吹寒，都在空城。杜郎俊赏，算而今重到须惊。纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。二十四桥仍在，波心荡冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生！
上阕写扬州战后的荒凉和人们对战争的厌惧，下阕化用杜牧诗意回忆扬州昔日的繁华作为反衬，表现了他对国事的忧患。
但词的情调是衰凉而低沉的，它只是无奈的感慨、哀愁的叹息，却缺乏激昂亢奋的精神力量和博大的胸怀。而且，从总体上来说，家国忧患在姜夔词中所占的比重不是很大，尽管他与辛弃疾唱和的《永遇乐》一词，也有类似辛词的内容和情调，但更多的作品，或是通过自然山水的描摹来抒发个人情怀、表现高洁的襟抱，如《庆宫春》（“双桨莼波”）、《点绛唇》（“燕雁无心”），或是写男女之情，如《踏莎行》（“燕燕轻盈”）、《鹧鸪天》（“肥水东流”），或是咏物及以物写情，如《齐天乐》（“庾郎先自吟愁赋”）之咏蟋蟀，《暗香》、《疏影》之咏梅等。
姜夔精通乐律，据说“尝著《大乐议》，欲正庙乐”（徐献忠《吴兴掌故》）。从他的词集中可以看到，他不仅能够按词律填词，还能修正旧谱，并用各种方法创制新曲来填词，这样就比一般词人更多了一层自由，可以在保持音节谐婉的条件下相对自由地选择句式长短及字的平仄，因而更便于他写出好词来。
自柳永、周邦彦以来，词人都很注意词的层次结构，姜夔也不例外，他的词尤其长调，极善于一擒一纵，变化跌宕，使词的层次错落有致，产生一种往复回环的美感，如《暗香》：
旧时月色，算几番照我，梅边吹笛？唤起玉人，不管清寒与攀摘。何逊而今渐老，都忘却、春风词笔。但怪得、竹外疏花，香冷入瑶席。江国，正寂寂。叹寄与路遥，夜雪初积。翠尊易泣，红萼无言耿相忆。长记曾携手处，千树压、西湖寒碧。又片片吹尽也，几时见得？
这首词写得比较朦胧，内容大致是对梅怀旧兼以梅喻人。上阕先通过月色和梅花，勾连现在和过去，然后转入同“玉人”月下摘梅的回忆，随即又转到现在，自比何逊，表示对美景无从下笔，后面却又说梅香不断沁入，撩人情思，欲罢不能。下阕开头宕开一笔，马上再切入对故人的思恋之情，然后写出回忆中的另一幅景象——西湖携手赏梅，最终回到现在，惋惜梅花片片零落，不知何时再开，暗暗绾合相忆之人不知何时重逢的意思。全篇不断在过去、现在之间作往复摇曳，又在这种往复摇曳中不断拓开，结构非常精致。
用字的讲究，也是姜夔词的重要特点。一方面，他在运用想象力的同时，极注重对能渲染气氛、制造色彩效果的实词的锤炼，如《点绛唇》中“数峰清苦，商略黄昏雨”，以“清苦”形容几座寥落的山峰，以“商略”描写山间云雾缭绕雨欲来的气氛，再配以“黄昏”的暗淡，就很新异又很深切地表现出一种寂寥落寞的景象。又如《扬州慢》中“波心荡冷月无声”，写荒城中冷落衰凉的感觉，《暗香》中“千树压、西湖寒碧”，写雪后一片梅花低垂的幽姿，《琵琶仙》中“歌扇轻约飞花”，写朦胧迷乱的春景，用词——特别是其中的动词——无不精深微细，显示出锤炼字句的高超技巧。又一方面，姜夔又很善于吸收苏轼、辛弃疾等人运用虚词的长处，使词句相互勾连，产生曲折、疏散和流动的效果，如《疏影》中“还教一片随波去，又却怨、玉龙哀曲。等恁时、重觅幽香，已入小窗横幅”，各句首连用“还”、“又”、“等”、“重”、“已”，把时间关系错落开来，一推一挽，给人以动荡的感受。
过去人常用“清空”二字评价姜夔的词。所谓“清空”，大致由四个方面的因素构成：一是词中的情感，多属于文人士大夫那种高洁清雅的意趣，既很少有世俗的香艳繁杂，也很少有豪壮激烈的情怀；二是表现手法，多追求言外之意，空灵的神韵，而避免质实粗重的笔触；三是词中的语言、意象，多数不是色彩鲜丽或雍容华贵的，而是偏向于淡雅素净；四是词的意境，一般都避免过于狭小逼仄或密集拥挤，而以疏朗开阔居多。所以张炎《词源》中以“野云孤飞，去留无迹”形容他的词风，而清人则说他“清刚”、“疏宕”（周济《宋四家词序论》），“结体于虚”（陈锐《袌碧斋词话》）。
另外，姜夔也以诗名，为“江湖诗人”之一，我们在后面还会提及。
南宋后期词的又一大家，是比姜夔约晚一辈的吴文英。吴文英字君特，号梦窗，四明（今浙江宁波）人，生卒年不详，主要活动于十三世纪中叶，曾做过贾似道、吴潜、史宅之等显贵的门客，和姜夔一样，终生没有当过官。有《梦窗词》。
那一时期的下层文人，往往辗转于仕途，混迹于官僚门下，深切热情的社会意识和民族意识在他们身上逐渐减退，而闲恬庸碌的情调却越加增多。吴文英的词大多是应酬唱和、伤时怀旧、咏物写景之作，正是受了那种社会环境的影响。
吴文英和姜夔一样精通乐律，十分注重字的声调安排与音乐曲调之间关系，据他《还京乐》词序所说，他所作歌词，有时还“命乐工以筝、笙、琵琶，方响迭奏”来试验，可见他对保持词的音乐特性是很认真的。但吴文英的词风与姜夔有很大不同，如果说姜夔的词是“疏宕”，那么吴文英的词却是“密丽”。张炎《词源》以“如七宝楼台，眩人眼目，碎拆下来，不成片段”评价他的词，虽因个人好恶上的关系而语带贬意，还是有其确切的地方。大致说来，吴文英的词意象比较密集，多用平列的组合，意象的色彩比较秾丽明艳，而意脉断续跳跃，显得有些晦涩，正如后人常常指出的，这与李商隐等人的诗风有很深的关联。以《渡江云三犯·西湖清明》上阕为例：
羞红颦浅恨，晚风未落，片绣点重茵。旧堤分燕尾，桂棹轻鸥，宝勒倚残云。千丝怨碧，渐路入、仙坞迷津。
肠漫回，隔花时见，背面楚腰身。
这里共五十一字，叠合了一连串意象，五光十色，令人目眩。
但由于时间、空间的关系以及人、景、情的过渡、转换都不太清楚，意思也就很朦胧，不容易读懂。此外如“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约”（《澡兰香》），“檀栾金碧，婀娜蓬莱，游云不蘸芳洲”（《声声慢》），“榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱”（《踏莎行》）等等，随手可以举出许多例子，大抵都是句中语法关系不确定而语意减缩，写得字面明丽而语意晦涩的。
后人对于吴文英词的评价，往往褒贬不一，相互冲突。应该说，文学风格理应是多样化的，无论诗或词，并不是一定要明白流畅才好，问题只是隐晦不能超过某种限度。吴文英写词的手法，长处是能够容纳较大密度的内涵，造成色彩缤纷的境界和扑朔迷离的气氛，锻炼出很精炼的句子，能够耐人咀嚼。就此而言，吴文英别树一格的词风，自有其不可否认的价值。但他常常走得太远，在雕琢字句、突现色彩、密集意象时把脉理埋得太深，就难免有堆砌零碎之感，使得读者在字面上耗费了许多精力，反而削弱了作品的感染力。
在姜夔与吴文英之间，还有不少词人，像史达祖、卢祖皋、高观国、张辑等，虽然作品内容比较狭窄，情感力量比较弱，但在章法、句法、声律、锤炼字语上都很见功力，其中史达祖尤其出色，他的《双双燕·咏燕》是一首为人传诵的名作：
过春社了，度帘幕中间，去年尘冷。差池欲住，试入旧巢相并。还相雕梁藻井，又软语商量不定。飘然快拂花梢，翠尾分开红影。芳径，芹泥雨润。爱贴地争飞，竞夸轻俊。红楼归晚，看足柳昏花暝。应自栖香正稳，便忘了天涯芳信。愁损翠黛双蛾，日日画阑独凭。
其中“又软语商量不定”，以拟人手法写燕语呢喃，似在商量这旧巢是否还可住入，体验细腻，想象新鲜；紧接两句则突然一快，而且色彩对比极鲜丽，又富于动感，使词在节奏上形成一暗一明、一弛一张的变化。所以姜夔、张辑等人都很欣赏他的词作。
在当时还有一些与姜夔、吴文英不太相同的词人如黄机、刘克庄等，受辛弃疾的影响，一部分作品写得很有气势，也较多地涉及了当时的民族矛盾，如黄机有《满江红》（“万灶貔貅”）、《六州歌头》（“百年忠愤”），刘克庄有《沁园春·梦孚若》、《满江红·夜雨凉甚，忽动从戎之兴》、《贺新郎·送陈真州子华》等。刘克庄的词尤其与辛弃疾相仿，无论写慷慨悲愤还是旷达诙谐，都很得辛词风味，但他不如辛弃疾写得那么灵动潇洒、深沉豪放，显得粗糙与直露一些，像比较有名的《贺新郎·送陈真州子华》：
北望神州路，试平章、这场公事，怎生分付？记得太行山百万，曾入宗爷驾驭。今把作握蛇骑虎。君去京东豪杰喜，想投戈下拜真吾父。谈笑里，定齐鲁。两河萧瑟惟狐兔。想当年、祖生去后，有人来否？多少新亭挥泪客，谁梦中原块土？算事业须由人做。应笑书生心胆怯，向车中闭�