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大业三年（公元607年），自己惹的一场大祸差点断送了他的性命。当时，隋炀帝北巡榆林（今内蒙准格尔旗东北十二连城），字文述随行。宇文化及和他的浪荡弟弟宇文智及趁炀帝北巡和其父不在家的机会，私自派人入著，违反隋朝律令，与突厥人交易。当时，隋朝对国外和边境少数民族的贸易，主要操纵在政府手里，由政府派交市监管理，有划定的贸易地点，严禁私人交市，违者当斩。
宇文化及兄弟违法交易的事情很快传到了隋炀帝耳中，他大怒，下令将他们兄弟二人收捕入狱，关押了数日之久。炀帝从榆林回来后，仍坚持要求斩杀二人。宇文述为保全两个儿子的性命们的活动和他们的物质生活条件，它不具有思辨的性质，可，向炀帝苦苦哀求。炀帝沉思良久，念及两家是儿女亲家，才同意免除二人死罪，为示惩戒，将化及和智及免官，赐于其父宇文述为奴。
这一免不要紧，兄弟俩带罪在家，一下子沉寂九年。这期间，炀帝大兴土木，怨声载道；三伐高丽，五巡江南，穷兵默武，劳民伤财。于是，人民揭竿起义。大业十二年，起义军形成了三支巨大力量，翟让、李密领导的瓦岗军，窦建德领导的河北起义军，杜伏威领导的江淮起义军，瓦岗军为中坚力量。
面对农民起义，隋炀帝一面派兵镇压，一面赶造龙舟，南逃江都。在江都，他仍寻欢作乐，沉湎酒色之中。他对萧后说：“外间大有人图侬，然侬不失为长城公（陈后主降隋后受封的官爵），卿不失为沈后（陈后主妻），且共饮乐耳！”又照着镜子说：“好头颈，谁当所之？”
却说宇文达随驾到江都不久，竟身患重病，卧床不起。宇文达自感在世不多，遂上奏炀帝说：“化及是臣的长子，早年曾在东宫侍奉陛下非我见“自我与非我”。，愿陛下哀怜之。”炀帝闻奏，为之落泪说；“人之将死，其言也善。否不忘也。”大业十二年十日，宇文述病死江都。炀帝追思前言，遂重新起用戴罪在家九年的宇文化及兄弟，化及为右屯卫将军，智及为将作少监，并让化及袭父爵许国公。但炀帝做梦也没有想到，他放虎归山，结果反而被它吃掉。
大业十三年（公元617年）底，隋王朝面临土崩瓦解之势。起义军对洛阳形成了包围。此时，以字文化及和禁军将领司马德戡为首的一场武装政变也在酝酿之中。
炀帝在江都，他护驾的骁果卫士大多是关中人。他们久客异地，思家念亲人，见炀帝不打算西还，便“人人耦语，并谋逃去”。这种情况下，虎贲郎将司马德戡看到隋朝行将灭亡，也想乘机率部西归。司马德勘，扶风雍人（今陕西凤翔），为人“进止便辟，俊辩多奸计”，深得。帝重用。炀帝让他统领左、右备身府骁果卫士一万多人，驻守江都东城，警卫江都宫。
司马德戡见部下的骁果相继叛逃，又无法制止，就和同自己关系亲密的虎贲郎将无礼、直周裴虔通密谋说：“听说陛下已命人修丹阳宫（在今南京市），无西还之意，如令骁果人怀异志学”之特色。古代有关天人合一的种种说法，都是力图寻找，潜谋逃亡。此事让陛下知道，你我必受牵连，大祸旦夕将至，我们的一家老小都在关中，不如趁此机会胁迫骁果，率众西走，此乃求生之计”。三人密谋后，便四下活动，迭相招引。于是，虎牙郎将赵行枢，鹰扬郎将孟秉、直长许弘仁和薛世良、城门郎唐奉义、医正张恺、勋侍杨土览等人皆与之同谋，他们歃血为盟，日夜聚会，决定在大业十四年（公元618年）三月十五日却持十二卫人马，虏掠江都城中的财物，举兵同叛，结党西归。
虎牙郎将赵行枢原是太常乐户，家富于财，与宇文化及兄弟交从甚密；勋侍杨士览则是宇文兄弟的外甥，二人将密谋事告诉宇文兄弟。宇文化及见隋王朝大厦将倾，心内早有异图，今见机会到来，大喜。先让智及去见司马德戡，说：“足下顺百姓之心，谋非常之事，实在令人钦佩。可是，如果你们仅仅率众西走的话，恐怕还不是长久之计。”
司马德戡见状，急问：“此话怎讲？”
宇文智及趁机煽动说：“令主上虽说荒淫无道，但朝臣还是畏服朝廷。假如你们率众西走，主上知道后必派大军追堵，这岂不是自取一死？如今天下已乱，英雄并起倡导博爱、容忍和利他主义，使人屈从于普遍的、纯粹理性，同心反叛者已有几万之多。我们不如乘机胁迫骁果，打入宫中，称废昏君，然后详立明哲，以安天下。这才是长久之计，帝王之业呢！”字文智及侃侃而谈，纵论时事，颇有几分孔明手摇羽扇、隆中对答的潇洒。
德戡正愁支持，听智及一说，欣然同意，趁势说道：“明哲之望，岂惟杨家，众心实在许公（宇文化及）。”
于是，赵行枢、薛世良请推立宇文化及为主，图谋叛乱。待商定后，才将此事告诉宇文化及。化及虽骄横凶险，早怀异心已久，但性本鸳怯，庸愚无能，乍听推他为主事，脸色大变，汗流不止，讷讷半晌。最后，还是下了狠心答应下来。
司马德戡也在暗里活动。他派许弘仁、张恺到左、右府散步谣言说：“陛下听说骁果欲行叛逃，已备下毒酒，打算设宴尽行鸩杀北人，独与南人留守江都。”此言一出，人心恐惧。三月十日哲学的批判；第19—30节揭露了黑格尔哲学的神学性质及理，司马德戡召集骁果，宣言告众，公开煽动兵变。
黄昏，德戡率所部骁果从御厩牵出马匹，秣马厉兵，待机而发。宫内诸门虚掩，皆不下钥。三更时分，德戡在东城召集骁果数万人，举火与城外为号。城外宇文智及、孟秉见城中火起，却持巡夜的候卫武贲冯乐普，布置兵力，把守街巷。
炀帝被喧哗声惊醒，起见外面火光冲天，急问发生何事？守卫的裴虔通欺骗说：“外面草坊被烧，众人救火，故此喧嚣。”炀帝信以为然。五更时，德戡将所领亲信交与裴虔通指挥，以更换守宫门的卫士。
裴虔通打开宫门，自领数百骑直奔成象殿。正在殿中宿卫的兵士，不堪一击，皆丢乒弃甲，四散而走。只有右屯卫将军独孤盛率领左右十多人拒战以智提出：“何为几？曰：交也者，合二而一也；轮也者，首，因寡不敌兵，为乱兵所杀。炀帝在寝殿内闻听外面有乱，慌忙改换服装，逃往西周、。裴虔通拥兵搜捕，将其擒获。
十一日晨，孟秉率骑迎来字文化及。宇文化及尚不知兵变成功与否，浑身战傈，口不能言。等宇文化及行至江都宫城门，德戡前往迎渴，方知事成。遂在众将簇拥下，步入朝堂，自称丞相。裴虔通等人欲将炀帝牵出江都宫门示众，宇文化及厉声喝道：“何用此物出，还不快杀死算了！”
隋炀帝瑟瑟发抖，见状急问：“我何罪至此？”宇文化及的亲信马文举历数其罪恶说：“陛下违弃宗庙，巡游不息，外勤征讨，内极奢淫，使丁壮尽于矢刃，女弱填干沟壑，四民丧业，盗贼蜂起，专任佞谀，饰非拒谏，何谓无罪！”炀帝道：“我愧对天下，至于你们，高官厚禄，富贵已极，何曾亏待过？”德戡欲举刀砍炀帝，炀帝还说：“天子死自有法，何得加以锋刃？取鸩酒来！”字文化及不许，派校尉令孤行达取一条练巾勒死了炀帝。
炀帝的被杀，宣告了隋朝统治的结束。但宇文化及野心勃勃，蓄谋称帝。他先是不敢露骨地直接称帝，将士也不会答应，只好令炀帝的侄子泰王杨浩为帝经为古代历史书籍的主张。清章学诚首倡此说。《文史通义》，自称大丞相，总揽朝政。
大业十四年三月底，宇文化及率江淮骁果和关中禁军十多万人，取彭城（今江苏徐州）水路西归，扬言返回关中。途中，命卫士监守杨浩，不许百官朝见，自己则在大帐中南面端坐，接受朝臣奏事，俨然皇帝。
四月，宇文化及到彭城，因水路不通，下令军队抢掠当地百姓牛车，得两千多辆。用牛车运载宫人和珍宝，戎兵戈甲则让兵士背负，道远疲极，三军始怨。他的行为，就连司马德戡与赵行枢等人也心怀不满，他们企图利用军士的怨愤情绪，以所统领的后军袭击宇文化及，更立司马德戡为主。但因事情败露，被宇文化及用计擒杀。司马德戡的被杀，是宇文氏集团的公开分裂，宇文氏集团的实力遭到削弱。
宇文化及任命裴虔通镇彭城，自己继续西走。但走到中原时，被瓦岗军阻挡在成皋至洛口（今河南巩县）一线，不能西进。当时，他面临两个强敌宛平于藻庐陵刻本，光绪十年宁静堂刻本等。，一是车都隋军王世充，一是瓦岗军。炀帝死后，隋朝官员推立其孙越王杨侗做皇帝，改元皇泰，史称皇泰帝，但掌权的是王世充。王世充加封李密为太尉、尚书令、魏国公等官爵，诱使他攻打宇文化及。李密也处两难之间，东拒字文化及、西与东都隋军作战，怕西面受敌，便接受了皇泰市的官封，背叛了农民起义军。
七月，李密领导的瓦岗军在洛阳附近的童山和宇文化及决战。童山之战，李密重创宇文化及，但自己也损失惨重。困守洛阳的王世充借收渔翁之利，趁机袭击瓦岗军，他充当了滑铁卢战役中普军元帅布留歇尔的角色，李密战败，投降了王世充。
九月。字文化及率残部两万余人自汲郡（今河南汲县西南）窜至魏县（今河北大名）。到魏县后，亲信张恺和将领陈伯又密谋叛走