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丘吉尔为了不错失建功立业、博取名声的良机，在伦敦时就给正在该地组织军事行动的宾登·布拉德将军接连发了好几封电报要求参加军事行动。随后又赶赴印度的迪普丹尼，在威廉·贝里斯福德勋爵家中会见了这位将军，将军答复说欢迎他作为战地记者前往，如果一旦有人伤亡，或许会让他充实到战斗岗位上去。
丘吉尔先从骠骑兵团里请准假，又在宾登·布拉德将军帮助下领到了《加尔各答先驱报》的记者证。与此同时，珍妮在伦敦也与《每日电讯报》达成协议，由她的儿子从印度给该报发回战地报道。
马拉坎德野战军对边境地区袭击英军前哨据点的起义的帕坦人部落，进行了报复性的军事行动。他们破坏水源，烧毁当地居民的村庄，激起了帕坦人更大的反抗。山民们不仅使用大刀、长矛，也使用从英军手中缴获的现代化武器，机动灵活地袭击英军，给丘吉尔跟随的部队带来了很大威胁，以至于布拉德将军在军营中为丘吉尔的到来设晚宴接风洗尘时，为确保安全，有一段时间大家只能熄灯在黑暗中举杯共饮。
由于遭受起义者的袭击，英军伤亡率较大，尤其是军官，更是袭击者射杀的主要对象，因此丘吉尔很快就能补入部队直接参加战斗。他最初担任布拉德将军参谋部的联络官，骑马奔驰于英军各分遣队之间，往往是一个人单独行动。但有一次他差一点被当地的山民活捉，此后每次外出执行任务，他便由两名印度骑兵随同保护。
还有一次，他完成联络任务后跟随一支分遣队返回驻地时，在途中遭受到大规模的袭击，战斗进行得异常残酷。在一片寂静的山谷中，突然爆发出枪声和喊杀声，转眼间在嶙峋的山岩之间，奔涌出成群结队的起义者冲向他们。丘吉尔亲眼看到大片的死伤。他在《我的早年生活》中回忆道：“只见后边的五六个人已经倒下了，两个已死，三人受伤。一人胸部被射穿，鲜血如泉涌；另一个腹部受伤，手抓脚踢；还有一位军官右眼被射出，满脸是鲜血。惨呀，这是多么惊险的一幕啊！”他在当时给母亲的信中还写道：这是一次“令人毛骨悚然的溃败，被俘获的伤兵让这些野蛮的畜牲凶残地切成肉块”。丘吉尔开始时只是帮助运送伤员，后来亲身投入了战斗。他在距敌人约40码的地方，先是用自己佩戴的手枪射击，后来又使用伤员的步枪。“我虽不能确切地知道，但我觉得射中了4个敌人。”后来英国援军赶来了，丘吉尔和这支分遣队才脱离危险。此时，英军已死伤150余人。最后，经过60多个小时的跋涉，他们才爬上火车，回到英军老巢。丘吉尔本人则幸运地未受任何损伤。
对于战争的危险和严酷，丘吉尔当然十分清楚地知道，但他毫不畏惧地主动寻求机会投身于其中，绝不是头脑简单的鲁莽行为，而是抱有明确目的的同命运之神的赌博，是为了达到今后更高的人生目标，赢得荣誉和名声所下的巨额赌注。
他在给母亲的信中毫无隐晦地表达出这种想法：
“我骑上灰白色的小马，沿着散兵线行进，而敌人却匍伏隐蔽在那里。这或许是愚蠢的，但我下了巨额赌注，好让人们看到，再也没有比这更为勇敢或更有气魄的行动了。倘若失去了观众，事情就会变成另一个样子。”
丘吉尔的勇敢得到了宾登·布拉德将军的充分赞赏。这位将军在给丘吉尔的上司，第四骠骑兵团团长布拉巴松上校的信中说，这位年轻的记者“干起来一个人能顶两个普通的中尉军官”。他并要求将丘吉尔派往急需军官的第31旁遮普印度步兵团任职。但是由于印度陆军司令部不同意这一从班加罗尔调往印度边境地区的调动，不久，丘吉尔就接到重返班加罗尔的命令，回到了第四骠骑兵团。
丘吉尔对于自己在战地采访中的表现自感相当满意，在给母亲的信中他自信十足地说：“在采取行动这方面，我还没发现过比我更强的人。”当他得知，军方已决定授予他一枚勋章以及“我想得到的两个勋标”，又听说宾登·布拉德将军在战报上点名表扬了他之后，他更感兴奋，对自己的勇敢有了更充分的自信。
在战斗间隙，丘吉尔抓紧时间给伦敦《每日电讯报》和印度《加尔各答先驱报》撰写了大量稿件。在这些战地报道中，丘吉尔站在英国军方的立场上，处理得颇有分寸。一方面，他以流畅的笔调，十分生动地描述了他曾亲眼目睹并投身于其中的战斗场面，及时为读者提供了有关英印部队军事行动的新闻报道；另一方面，他有意地回避了一些事实。他没有报道英印军队受挫溃退，以及落入敌手的伤员遭受骇人听闻的折磨的详情；不愿透露起义者落入英印军队手中也被“毫不迟疑地予以杀害”的情况；也未向广大读者泄露英军在镇压起义边民的部队中配备了达姆开花弹的事实。他曾私下谈到过：“说起这种枪弹的炸裂效果，那真是令人心惊胆颤。”之所以如此处理，除了他自己身为英国军官这一点外，他还得顾及同意他参于此次军事行动并使他赢得荣誉的布拉德将军，但以后他在私下里曾多次向自己的亲朋好友谈到事实真相，并从心底里对之感到极端厌恶。
还有一点使丘吉尔感到不快的是，这些报道在伦敦《每日电讯报》发表时，仅署名为“一个年轻军官”，而未署上丘吉尔的大名。这是他母亲与伦敦的朋友们商议后未经丘吉尔同意就决定的。因为他们担心，丘吉尔在报道中仍然免不了就英印军事行动论及英国战略和政治问题，免不了说些使他的上司不满的话，这可能使丘吉尔在军队中陷入严重困境。但这种做法与丘吉尔想在“选民面前扬扬名”的热切渴望显然是背道而驰的。这些报道当时在英国国内引起了读者的广泛关注，但谁都不知道“一个年轻军官”就是丘吉尔。
为了弥补这一缺憾，丘吉尔产生了在已于《每日电讯报》和《加尔各答先驱报》发表的战地通讯的基础上著书出版的想法。他利用战时收集到的材料，试图“造一个小小的文库”，仅用了两个多月的时间，就写出了自己的第一部著作——《马拉坎德野战军纪实》。
他将手稿寄往伦敦，请母亲代为联系出版社。1898年春，英国朗曼公司出版了这本书。由于丘吉尔远在印度，不能亲自来看校样，他通过母亲聘请她的妹夫莫尔顿·弗雷温代劳。但是这位先生的文学修养太差，他在审阅例证、修改词句和标点符号的过程中。改正的错误还没有他增加的错误多。以至于英国文学协会的评论说：“这本书在风格上，就好像是迪斯雷利写的书让一个当印刷工的狂妄读者进行了修改似的。”这当然也有批评丘吉尔本人的成份在内。但总的说来，这本书还是得到了大多数评论家的好评，认为书中许多地方颇类当年伦道夫·丘吉尔的风格。《泰晤士报》评论说：“这位年轻作者所显示的直截了当的笔锋，毫不犹豫的坦率精神和幽默感，将被认为是一个家学渊源在起作用的明显例证。”《旁观者》杂志认为，本书作者显示出“军人所具有的丰富、敏锐的观察能力，在这一基础上进行了相当精辟的论述”。
一本专供军官们阅读的刊物《三军联合》杂志认为《马拉坎德野战军纪实》是“一部非常优秀的作品”，并向英军的每一位军官推荐这本书。该杂志的编辑还特意邀请丘吉尔为该刊撰写一篇论述边疆政策的专稿，丘吉尔应命很快完成了任务。在这篇文章中，丘吉尔对英国殖民政策中的陈旧过时的做法提出了批评，认为由此导致了人力物力上劳民伤财，困难重重。但这种状况由来已久，马上改变不太可能，也将会造成严重后果。较为妥当的是要根据边境地区多山、适宜进行游击战的特点来制定新政策，应限制边疆地区设置要塞的总数，尽量节约开支；调动部队应该谨慎而不是草率从事，更不要进行大规模的军事远征，这样才能稳步将英国的殖民统治逐渐扩大到阿富汗这样荒芜的边疆地区。这些看法，其实是他在书中已阐明的各种论点的简明概述。
从当时的情况看，实际上政府已在对老政策进行调整。但仍有一些人在竭力鼓吹“前进的边疆政策”，甚至要求采取更为强硬的措施。其中最重要的人物就是陆军元帅弗莱德里克·罗伯茨勋爵。一个军阶极低的年轻中尉竟敢对英国的殖民政策说三道四，对驻扎在印度的英军的高级将领提出直率的批评，这的确正像伦道夫·丘吉尔夫人所担心的那样，为丘吉尔带来了不利的影响。英国军方和驻印英军司令部均感不快。因此，当丘吉尔于1898年要求再次参加印度北部边疆地区英军的新的军事行动时，理所当然地被干脆拒绝了。
丘吉尔传……３ 《萨伏罗拉》
３ 《萨伏罗拉》
丘吉尔在《我的早年生活》中回忆说，在他的第一部著作出版后，他养成了“写作习惯”。由于他未能获准参加新的远征军，他决定利用空闲时间进行小说创作。
从当时直到后来他在政坛失利后的蛰伏岁月，丘吉尔虽然从事了大量的写作工作，却从来没有把自己仅仅局限于写作领域，更没有打算成为一个职业作家，他有着更为宏大的理想抱负。然而他也清楚地知道，文学与政治并不是毫无联系的；有时文学还可以作为政治的进身之阶。比如，一度成为保守党人崇拜偶像的著名政治家迪斯雷利，就是以写小说起家并从文学领域走向政治生涯的。而迪斯雷利的“民主托利主义”思想，最初也是通过文学著作阐述出来并影响民众的。这或许是丘吉尔打算在文学创作上一试身手的主要动机之一。事实上，在这部丘吉尔写作生涯中唯一的文学作品中，作者无疑写出了当时英国政治生活中的许多特点。作者在描写主人公对待政治问题的看法时，所表述出来的也不�