进行体育运动、闲逛或者休息。比起温斯顿中小学期间经受过的严苛的校纪校规来，军校的纪律就说不上十分严厉了。倒是伦道夫勋爵给儿子定下些严格的规矩，在4个月长的一个学期中，只允许温斯顿回家过一次周末，以保证他能够集中心思更加努力地学习。但很显然的是，自从温斯顿成为步兵士官生后，伦道夫已经不再把他当作小孩子看待，而逐渐以平等的态度相待，并给予他一定的尊重。伦道夫觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有时他把好牌子雪茄和香烟送给温斯顿，和善地要他节省着抽。甚至他还带温斯顿去白金汉郡的特灵，到纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家去作客，并让儿子一起讨论政治问题。只是由于伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化，父子间的这种新型关系未能持续发展下去。在母亲陪着父亲去世界各地旅行期间，温斯顿通过家庭医生罗斯先生大致知道了父亲疾病的严重程度。这种近于灾难的状况一下子使年轻的士官生成熟起来，他除了写信给父母以更多的安慰之外，在军校里的学习也认真多了。而且他在心里对许多训练科目真正感兴趣，尤为喜爱马术，跑马场上的训练对他来说甚至是一种享受。不知他骑在马上时是否联想过第一代马尔巴罗公爵纵马驰骋于欧洲大陆上的勃发雄姿，但他有着和祖先一样建功立业，青史留名的雄心壮志，这一点则是毫无疑问的。
1895年是温斯顿由少年向成年过渡的重要年头，也是他的生活发生重大变化的一年。这年元月，他的父亲过早地去世。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于同年4月病故。而对温斯顿感情冲击最大的，恐怕还是同年7月老保姆爱维莉丝特太太的去世。虽然由于伦道夫勋爵患病导致家庭经济状况困窘，珍妮迫不得已辞退了爱维莉丝特太太，但老保姆一直得到丘吉尔家的资助。温斯顿在她去世前去看望了她；在她死后不仅参加了她的葬礼，还承担了在她墓前为她竖立墓碑的费用。
就在伦道夫勋爵去世前夕，温斯顿顺利通过了桑赫斯特皇家军事学校的毕业考试。在所有130名学生中，他的成绩名列第20，这表明他在校学习期间有了长足的进步。他在马术训练这一科目中的考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。他希望被分配到第四骠骑兵团，因为他原来就认识该团团长J·P·布拉巴松上校，对这位威尔士亲王的好朋友、多次荣立战功的指挥官十分钦佩。2月初，温斯顿请母亲给布拉巴松上校写信提出要求。上校很快回了信，出主意让他们请求总司令坎布里奇公爵同意。公爵收到信后立即欣然予以批准。2月20日，温斯顿·丘吉尔被正式任命为军官，并被分配到第四骠骑兵团。就这样，这位新任的骑兵中尉开始了自己的戎马生涯。
温斯顿实现自己愿望的同时，也意味着给他的母亲在经济上增加了沉重的负担。那时的军官大都需要家庭的经济资助，骑兵军官更是如此。温斯顿每年只能领到120英镑的军官津贴，但他发现，他一年至少还得添上500英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球的设备这样一些特殊的花销。这样，他一年共需要650英镑以上的经济来源。幸亏他的伯母、马尔巴罗公爵夫人丽莉资助200英镑，为温斯顿买了一匹马，否则他在经济上还要紧张一些。温斯顿想说服母亲每个季度定期资助他125英镑，但是他很快就明白，母亲已拮据得无法满足他的要求。
温斯顿从来就没有节俭过日子的意识，而他的母亲在这方面更是有过之而无不及。这位美国百万富翁的女儿挥霍惯了，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱”。伦道夫勋爵死后仅三年时间，她就欠下高达14000英镑的债务。偿还这些债务的唯一办法是借贷，她每年为偿付旧债需借贷700英镑，这将使丘吉尔兄弟两人每人每年相应减少约1800英镑的收入。温斯顿对这种陷入恶性循环的作法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。
他在给母亲的信中说：
“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
温斯顿出于无奈，只好自己借了3500英镑。这笔钱除了作为自己每年花销的补贴外，还给杰克准备了3年的资助费，又偿还了裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。这虽然是一笔沉重的债条，但温斯顿并不担心无力偿还，除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，他还继承了外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也无权动用。
温斯顿所在的第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇。这里40年来一直是军事基地。他在入伍的最初半年里，须和普通新兵一样，每天有例行的2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他厌恶刻板的操练，但非常喜欢马术训练。他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对温斯顿青眼有加，乐意满足温斯顿的愿望。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，温斯顿被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，温斯顿幸运地见到了威尔士亲王。还同10年前被父亲在担任印度事务大臣时派往印度任总参谋长、现在已是陆军元帅的弗莱德里克·罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。几个星期之后，温斯顿又应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后以及他们的叔父康诺特公爵。此外，温斯顿还“收到许多请贴，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。但是温斯顿并未这样做，他的严肃而孤僻的本性，使他几乎本能地与浮华生活保持着距离。虽然他已经在为军队中“思想呆板”的状况而深感苦恼，可他不想在轻松的社交活动中忘记这一点，而是想以求知的方式弥补它。他开始着手系统地读一些经济学和历史方面的书籍，先读了亨利·福西特的《政治经济学》，还计划继而对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作作一番深入细致的研究。
7月，他在回去参加老保姆爱维莉丝特太太的葬礼时，还到布雷顿他父亲的坟上去归墓。“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”温斯顿想起父亲短暂而杰出的一生及其悲剧结束，不禁心潮起伏，感慨万千。他已暗暗立下志愿，要走父亲从政的道路，创造比父亲政治生涯中所取得的更为辉煌的业绩，实现父亲未竟的遗愿。此时他已开始关注政治，密切注意着1895年的大选情况，为在今后几年内参加类似的竞选活动预作准备。他在后来给母亲的信中写道：
“玩弄政治游戏是一种极好的把戏，一个高手在真正置身于其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这4年健康而快乐的生活，既负有责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。”
从这段话可以看出，温斯顿·丘吉尔从政的意识和素质都较强，对政治的感觉准确，眼界较高；既比较投入，又有一种超然之感。这对他投身政治大有益处。然而自此时到他登上政坛，其间他还有很长一段路途要走。
丘吉尔传……二 战地记者
二 战地记者
如果温斯顿·丘吉尔是一位见解平凡、对现状易于满足的庸常之辈，那么，由于其特殊的家庭背景，他在第四骠骑兵团服役期间所受到的重视和优遇应该能使他安于现状。但是，正如法国传记作家F·克沙迪在《丘吉尔与戴高乐》一书中所表述的那样：“那些熟悉温斯顿·斯宾塞·丘吉尔并在早期岁月与他共过事的人明白，他还同时具有诸多颇为罕见和难能可贵的素质：无穷无尽的干劲和精力，高度的道义感和勇气，过人的记忆力和令人吃惊的创造性，对国王和国家的赤诚，以及最后，对重大事件的神往和在其中发挥作用的热望。”除此之外，从他少年时的经历看，他还很喜欢冒险。上述特点决定了丘吉尔不甘寂寞的心理。他不愿意就军事的某个专题进行研究，认为那样“会使人的思维变得狭隘而墨守成规”。他对骑兵部队那种枯燥、单调、刻板、僵化的生活感到难以忍受。他抱怨说：“要想在英国陆军中获得军事经验并过上传奇般的生活极为困难。”好在丘吉尔是一位思维活跃、富有胆识的人，同时又具备多方面的有利条件，因此，他可以为自己创造出机会来。而这些机会不仅在很大程度上改变了自己的生活道路，也使他敢得了意外的收获和他人难以企及的巨大成功。
丘吉尔传……１ 古巴之行
１ 古巴之行
英国骑兵军官可以享受的一大好处，便是每年有5个月的假期。1895年10月，在丘吉尔当上骑兵中尉之后8个月，他就轮上了一次休假。他决定利用这次休假，和自己的同事雷金纳德·巴恩斯中尉一起，到正在发生激烈战斗的古巴去亲身体验一下“传奇般的生活”并获得实际的军事经验。当时，古巴人民反抗西班牙殖民统治的民族解放运动风起云涌，游击战开展得如火如荼。西班牙政府派马丁内斯·坎波斯元帅率兵前去镇压。丘吉尔他们要想前往古巴，必须得到西班牙政府的批准。好在当时英国驻马德里大使亨利·德拉蒙