以迫使意大利退出战争；集中最大限度的人力和物力于英国以便在1944年春在法国登陆，对德实施决定性进攻。
会议结束后，丘吉尔和马歇尔一起飞往阿尔及尔，与艾森豪威尔讨论了下一步战斗部署，授权他在攻占西西里岛后采取迫使意大利退出战争的适当措施。
丘吉尔飞抵北非的消息导致了一场悲剧。一架由里斯本飞往英国的客机被德军战斗机击落了，座上13名旅客全部丧生，其中有著名的英国电影明星莱斯利·霍华德；其原因是该机起飞前曾有一个口衔雪茄烟的矮胖之人走向飞机，德国间谍误以为是丘吉尔登上了该机。
7月10日，代号为“哈斯基”的西西里战役开始了。运载着16万英美军队的3200艘大小军舰和运输船，在1000架飞机的掩护下，利用风狂浪涌的恶劣天气出乎敌人意外地发起进攻，经过一个多月的激战，终于解放了西西里全岛。在这次战役中，盟军的伤亡和失踪人员为31158人，而德意军队伤亡和被俘人员共计16．5万人；撤退到意大利本土的约10万人以上。
一连串的失败导致了意大利法西斯头子墨索里尼的垮台。以国王埃曼努尔和总参谋长安布罗西奥将军及巴多格里奥为一派，以法西斯党内的元老为另一派形成了两个密谋集团，出于不同的目的分别进行着推翻墨索里尼的活动。盟军的前进步伐和希特勒对意大利的加紧控制更加速了事态的发展。意大利法西斯党最高委员会于7月24日开会，以19票赞成、8票反对、1票弃权的比数通过了解除墨索里尼军政权力的决议。连他的女婿齐亚诺也投了赞成票。7月25日，国王在萨沃亚宫召见墨索里尼，宣布废黜他的一切军政职务，由巴多格里奥组织新政府，并立即拘禁了墨索里尼。巴多格里奥上台后，为了不招致德国的武力干涉，他表面上宣布继续对盟军作战，暗中却派特使与盟国密谈，准备反戈一击。新政府同意将意大利的港口、机场、军舰和交通线交盟国支配，并从巴尔干国家撤走意军或就地解除武装。由于盟军未能及时抓住这一时机，使德国人发现了一些动向，增派了军队加强戒备。9月8日，当盟军司令部和意政府宣布停战后，德军迅速包围罗马，迫使国王和政府成员逃往盟军占领区成立了流亡政府。10月13日，意大利对德宣战。英美苏三国随即宣布意大利为共同作战的一方。
在意大利局势发生急剧变化期间，丘吉尔于8月中旬乘“玛丽皇后号”抵达魁北克与罗斯福举行会晤。双方首脑及参谋人员讨论了渡海在法国登陆作战的“霸王”计划。
会上，丘吉尔还与罗斯福签订了协议，决定互相交换关于原子弹的情报，并保证两国之间如未经另一方同意，不得使用原子武器。
11月27日，丘吉尔与罗斯福在开罗预备会议之后，飞赴德黑兰参加包括斯大林在内的首次“三巨头”会议。会议内容主要是研究决定未来的作战计划。斯大林赞成英美的“霸王”计划并希望将该计划尽可能提前到1944年5月进行，同时答应发动攻势以防德军从东线调往西线。三方还讨论了促使土耳其参战，战后波兰疆界的划定和德国分治问题。但最后一个问题由于斯大林表示异议而未作出明确结论就休会了。
1944年1月21日，英美联军在美国将军卢卡斯指挥下在意大利的安齐奥登陆。登陆部队遭到德国军队的有力反击，以极大的努力才守住登陆处的阵地。由于精锐部队大部分已调回英国集结待命，准备渡海，所以在意大利的盟军总司令亚历山大毫无优势可言，在3、4两个月中基本处于停滞状态。直到5月份，盟军的多国部队才有能力重新发起攻势，攻破了阿道夫·希特勒防线，占领了蒙特卡西诺。6月4日，美军攻入首都罗马，对即将参加“霸王”行动的英美军队是一个很大的鼓舞。
在“霸王”行动开始之前，为了使德国人摸不清盟军登陆的准确地点和日期，盟国方面煞费苦心地利用各种手段迷惑敌人。这些因丘吉尔所说“真相经常应由虚假相伴来作保镖”的话而得名的“保镖”计划结果大获成功。德国人真地以为登陆地点不是在诺曼底而是在加来，因而将他们的主要防卫力量，包括大批摩托化部队集结于加来周围地区，从而使诺曼底的德军防卫力量相对变弱了。
1944年6月6日，在经过长期精心准备之后，人们盼望已久的“霸王”战役终于开始了。由盟军的大批轰炸机向海岸目标倾倒了几千吨炸弹后，海军战舰开始猛轰沿海敌军阵地；从20个英国机场起飞的3000多架运输机和滑翔机，向诺曼底海岸后的纵深重要地区空投了3个伞兵师；共约6000多艘大小各类战舰、运输船和登陆艇，源源不断地将部队和装备运往登陆地点。到了6日夜晚，将近10个师部队连同坦克、大炮和各种武器已经上岸，后续部队还在不断涌来。
在“霸王”战役发动前夕直至战斗打响之后，德军方面仍蒙在鼓里。6月5日，诺曼底驻军司令隆美尔报告说西线不会有敌军进犯，然后就乘汽车回赫林根同家人团聚去了。6月6日，第七军团司令杜尔曼将军竟下令暂时解除经常戒备状态，召集高级将领到125英里外的勒恩进行“图上作业”，盟军空降伞兵被认为是声东击西的手法，西线海军向总司令报告说：“荧光屏上有大量黑点。”而西线总司令的参谋长却说：“什么？在这样的天气里一定是你们的技术员弄错了。也许是一群海鸥吧！”
等德国人真正清醒过来后为时已晚。盟军迅速巩固、不断扩大滩头阵地，到6月12日丘吉尔亲临视察时，几个滩头阵地已连成一线。在战役最初的6天中，有326547人，54186辆军车和104428吨物资运上法国海岸。
6月11日深夜，斯大林给丘吉尔和罗斯福分别发出了同样内容的电报表示祝贺，电报说：
“显然，原定计划中这次规模庞大的登陆行动，已经全部成功了。我的同事们和我不得不承认：就其规模，就其宏大的布局，以及杰出地执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。众所周知，拿破仑当年打算强渡海峡遭到可耻的失败。歇斯底里的希特勒吹了两年牛皮，说要强渡海峡，但是就连作一个企图进行威胁的暗示，也下不了决心。只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就而记载下来。”
到了7月中旬，登陆的盟军已达30个师。盟军的胜利进军使德军将领们迫切希望以体面的方式结束战争。他们密谋刺杀希特勒未遂，参与其事的军官们绝大部分惨遭镇压。希特勒严令军队坚守阵地，不许撤退；但屡遭重创的德军无力阻挡盟军胜利挺进的步伐。7月18日，英军占领冈城；美军攻克圣洛。7月25日，盟军占领阿弗朗什。8月16日，加拿大和波兰军队占领法莱斯。19日，盟军完成钳形攻势，在法莱斯袋形地区围歼德军8个步兵师和两个装甲师，俘敌5万人，毙敌1万人。8月24日，自由法兰西的部队进攻巴黎，于当晚9时22分开进市政府前面的广场。第二天，德军司令官冯·肖利茨签署了投降书。26日，戴高乐举行了正式入城式，至此，被德国占领达4年之久的巴黎获得了解放，标志着诺曼底战役画上了完满的句号。
与此同时，于6月10日开始的苏军夏季攻势也捷报频传。到8月中旬，苏军已打到东普鲁士边境。8月26日保加利亚退出战争。9月间，芬兰也退出战争，并向拒绝撤离的德军开火。战争已日益迫近德国本土。希特勒大肆吹嘘过的齐格菲防线已无人防守。西线德军已损失近50万人，隆美尔元帅的参谋长斯派达尔将军说：“地面部队已经不再存在，更不要说空军了。”新任德军西线总司令伦斯德战后在受审时说：“就我个人来说，战争在9月底就结束了。”但是希特勒还要垂死挣扎，纳粹当局强令15—18岁以及50—60岁的男子都要应征入伍，在9、10月间又征集了50万人投入战场。同时德国人还发射了大量V—1和V—2远程火箭轰炸伦敦和英国东南部，不过这一新式武器用于战争似乎显得太晚了，除了起到一定骚扰作用外，它对于盟军的攻势可说毫无影响。
德军加强了西线的抵抗，使盟军前进的步伐受阻。蒙哥马利设计的空投计划也因伤亡惨重而被迫放弃。随着冬天的降临，盟军被迫放慢了进攻的节奏。在这种背景下，10月8日，丘吉尔一行访问了莫斯科，与斯大林就波兰和巴尔干各国的问题进行会谈。丘吉尔不希望看到战后这些国家由左翼力量执政，他与斯大林在许多问题上也未能达成谅解。11月10日，丘吉尔到法国对已被罗斯福承认的戴高乐政府进行正式访问，受到了极盛情的接待。12日，丘吉尔被授予巴黎荣誉公民称号。
1945年1月，丘吉尔致电斯大林，要求他“在维斯拉前线或其他某一地区发动强大攻势。”斯大林决定在中线加强进攻，强大的苏军在三周时间内推进了500公里，进入距柏林70公里的奥得河地区，为西线的盟军减轻了压力，也创造了夺取最后胜利的条件。苏军在挺进中迅速席卷了以前属于波兰的大部分领土，并深入到匈牙利和南斯拉夫。苏军的迅速前进，使丘吉尔、罗斯福与斯大林的会晤显得迫切。2月初，“三巨头”在克里米亚的雅尔塔举行会晤。第四次当选总统的罗斯福面带病容，受到了极好的照顾。会议讨论了战后对德国的占领问题，在丘吉尔的坚持下，给法国也划了一块占领区。同时对联合国组织的建立、常任理事国及否决权问题、以及苏联的两个加盟共和国的席位问题都进行了讨论并取得了一致意见。会议还就波兰疆界达成了协议，但对波兰政府的组成未形成一致的明确意见。会议开得较成功，气氛非常友好。斯大林在宴会上向丘吉尔祝酒，称他是“百年才出现一个的人物”。
3月23日，丘吉尔飞到文洛�