且应该生儿子。不能让这个早产儿温斯顿继承公爵的爵位。”九世公爵夫人令人满意地完成了老祖母交给的任务，也使温斯顿失去了成为马尔巴罗公爵的可能性。但人们绝不会为此而替温斯顿·丘吉尔感到遗憾。显而易见，如果温斯顿做了公爵，英国历史上就会少了一代杰出的首相。对温斯顿本人而言，他建功立业，青史留名的向往可谓夙志在心，要远比成为公爵的愿望大得多。
温斯顿出生后不久，伦道夫夫妇便带着他前往伦敦居住，表面的理由是伦道夫身为议员，需经常参加政治活动，不能常住故乡，更为实际的是，这对年轻的夫妇都不能十分适应布伦海姆宫中那种沉闷、刻板的生活习惯。尤其是美国平民出身的珍妮，她美貌聪慧，充满魅力，具有活泼好动的性格特点，更加上她的美国观念，这一切都使她与布伦海姆宫中那些公爵夫人们格格不入。她长期居住巴黎养成的生活习惯，也使她格外向往伦敦的社交界。
他们在伦敦生活得很舒适，除了伦纳德·杰罗姆每年给2000英镑外，老公爵每年也给伦道夫1000英镑，每年3000英镑的收入使他们足以应付必需的开支。但是夫妇两人都过惯了富贵日子，花钱如流水，经常在家设宴款待社交界朋友；伦道夫又是一位狂热的赛马爱好者，所以他们也经常感到拮据。
他们的大方好客以及女主人的美貌、聪慧和在巴黎生活多年所养成的优雅风度，赢得了伦敦社交界的欢迎，不久，伦道夫夫妇就成为威尔士亲王那个风流而又奢华的小圈子里的成员。珍妮既善于绘画，又弹得一手好钢琴，还能运用隽言妙语写出感情细腻的书信。丘吉尔曾回忆说：“我的母亲在我眼中永远像一位神仙公主，一位容光焕发具有无限才能的女性。＇ ｜。＇”这就引得英国贵族中的杰出人物都来登门拜访，保守党领袖迪斯雷利首相一度也曾是他们家的常客。
然而好景不长，不久之后上流社会发生的一件轰动一时的丑闻，突然中断了伦道夫一家与伦敦社交界的联系。1876年，伦道夫的哥哥布伦德福德侯爵完全不顾自己已经结婚生子，在情感的驱使下策划与艾利斯福德伯爵夫人私奔。艾利斯福德伯爵夫人也曾是威尔士亲王的情人，此时她的丈夫正陪同威尔士亲王在印度访问，等他们访问结束回到伦敦时，此事已闹得满城风雨。亲王要求艾利斯福德伯爵与其妻子离婚，同时要求布伦德福德侯爵亦与自己的妻子离婚并与艾利斯福德伯爵夫人结婚。布伦德福德侯爵认为，若接受了这一要求就是一种耻辱。伦道夫·丘吉尔为了家族的声誉和哥哥的情面，要求威尔士亲王劝说艾利斯福德伯爵不要提出离婚诉讼，否则，他将把“威尔士王子写给艾利斯福德伯爵夫人的表示友情的几封信公诸于世”。这样鲁莽的威胁激怒了威尔士亲王，亲王通过自己的私人秘书、曾担任过伦道夫婚礼男傧相的弗朗西斯·诺兰斯提出和伦道夫决斗。伦道夫回答说，他只能与亲王指定的代理人决斗，但决不同未来的国王决斗。事情闹到维多利亚女王那里，由迪斯雷利首相和反对党领袖哈丁顿勋爵出面调停。伦道夫被迫按照大法官的授意，书面向威尔士亲王道歉。然而亲王并不就此善罢甘休，他扬言说，谁要是接待伦道夫·丘吉尔他就不上谁家的门。
这件事不仅对伦道夫夫妇打击很大，而且使马尔巴罗公爵夫妇感到难堪。为了暂避风头，摆脱困境，马尔巴罗公爵决定接受迪斯雷利首相非常适时地发出的请他担任爱尔兰总督的邀请。此前因为总督这个职位花销太大，远远超出了他一年收入20000英镑的薪俸，他于1874年曾谢绝过同一邀请。这时候该职位再度空缺倒成了他求之不得的机会。马尔巴罗公爵走马上任，其子伦道夫作为总督不领薪水的私人秘书身份随同前往。伦道夫夫妇住进了都柏林凤凰公园里的一幢公寓，一住就是三年。直到1880年大选中保守党人迪斯雷利政府竞选失败下台，自由党人格莱斯顿政府上台执政，此时正好马尔巴罗公爵的爱尔兰总督期满卸任，全家人才又重返伦敦。
伦道夫在都柏林期间并未放弃自己的议员席位，回到伦敦后以更加积极的姿态投身于政治活动。到底是遭受打击之后对上流社会极为仇视的逆反心理，还是渴望发挥才干，希冀建功立业、出人头地的强烈欲望激发了伦道夫·丘吉尔近乎狂烈的政治热情，是一个见仁见智的话题，我们不得而知。比较清楚的是，在回到伦敦以后的几年里，伦道夫在政坛上的表现是杰出的。他声名鹊起，地位不断上升，日益成为全国知名的政坛风云人物。
伦道夫和他父亲一样，都是保守党成员，保守党在1880年大选中失败后，其领袖迪斯雷利辞去首相职务进入上院，不久即退隐。保守党在下院缺乏一位像他们的对手自由党领袖格莱斯顿那样辩才无碍的代言人。此时伦道夫能言善辩的特点自然就引起了保守党人的高度重视。据说伦道夫小时候长相不很端正，小脑袋，突眼睛，在伊顿公学读书时常受同学们嘲笑，也因此激励了他以机智和辩才弥补不足。到如今他的口才更是炉火纯青。他在演讲之前都要进行精心准备，在演讲中有意识地借鉴训练有素的演员技巧；他以犀利的言辞奚落嘲弄、讽刺挖苦对方，以严密的逻辑推出有利于自己观点的结论，一针见血地戳穿自由党人在冠冕堂皇的口号下掩盖的政策缺陷，这一切在下院中获得了极大成功。此时他的外貌因其特色反而成为优点：他身材瘦小，眼睛溜圆，上唇恰到好处地留着一撇胡子，因而成为漫画家们绝好的表现对象，由此更加扩大了他的影响和知名度。
19世纪80年代，英国的国际地位正处于急剧下滑的过程中。与正在崛起的年轻工业国德国和美国相反，英国工业增长的速度日趋缓慢。长期延续的经济危机严重困扰着英国社会，促使国内阶级矛盾不断加剧；工人运动日益活跃，以争取工人阶级在议会中享有独立代表权为目的的独立政党工党业已建立。经济的和政治的新形势，迫使英国的保守党和自由党这两大政党不得不从根本上考虑改变自己的既定政策和活动方式，不得不在内政和外交方面探索新的政策思想，不得不实行议会改革，并逐步扩大选民面，力求在变化了的形势下能够对日益增加的选民施加政治影响。保守党和自由党还逐步建立起各自的现代组织结构，以使自己的代表尽可能多地进入议会开展政治斗争。1877年自由党全国联盟成立，有效地联合起各地方组织，进而在1880年的大选中战胜了保守党。当时保守党协会全国联盟虽然也已成立，但由于党内“老年帮”的专横，该组织未能很好地开展活动。现在，伦道夫正是利用党的地方组织领导人的不满，通过“保守党协会全国联盟”这一组织向党内“老年帮”发起了挑战。他公开宣称“全国联盟”应参与制定党的政策，而不应只是党的领导人进行政治斗争的工具。在1883年于伯明翰举行的全国联盟年会上，他发表演讲说：“如果你想赢得劳工阶层的信任，你就应该允许他们参与，而且是积极参与党的领导和党的管理工作，是真的参与而不是装装样子。”他说：“保守党不赢得工人阶级的信任就永远无法恢复自己的力量。如果我们信任工人阶级，我们的利益由他们掌握就会是安全可靠的……，我们应该邀请他们参加我们的党，并且使他们在管理党务方面发挥实际作用。”此前，他的亲密战友沃尔夫和戈斯特在《双周评论》上发表的文章中更加明确地提出，要求改变贵族领袖集团对党务加以垄断的不合理现象。文章指出，保守党地方协会在选举中刚刚获胜，占据党的领导地位的贵族们就争先恐后地出来分享猎物。“一个阶层的势力占据了统治地位。所有独立的政治见解都遭到无情的惩罚……这一切造成的结果是，协会失去了活力，而那些只关心取悦于党的领袖的能说会道的党棍取代了党的正直的工作者。之后不久就遭到了失败……必须彻底改变党的整个组织。”
1884年，伦道夫·丘吉尔出任保守党协会全国联盟主席之后，他和他的追随者与党的实际领导人之间，发生了一场持续了数月之久的复杂斗争。在迪斯雷利死后，保守党的领导权实际上落到了保守党上院领袖索尔兹伯里勋爵和保守党下院领袖斯塔福德·诺思科特爵士手中。他们两人本来对伦道夫组织的“樱草会”就颇不以为然，认为该组织荒唐可笑；后来对伦道夫的争权更为反感。不过，迫于时势的发展和伦道夫政治实力的增强，他们也只好作出一些让步，与伦道夫达成妥协并以协议的方式固定下来。根据协议，伦道夫保证停止对保守党上层的攻击；而索尔兹伯里勋爵则答应吸收伦道夫为前排议员即将其列为党的领导人；并由于“樱草会”组织迅速发展壮大，成员遍布全国各个选区而承认其为党的正式组织。
虽然保守党领导人对伦道夫·丘吉尔采取了忍让态度，但他们始终对伦道夫抱有戒心；对他的野心勃勃、自命不凡虽然隐忍不发，但始终敬而远之。索尔兹伯里的侄子、未来的保守党首相阿瑟·巴尔弗说过：“我倾向于认为，只要伦道夫还没有不忠于党的任何行为，还没有把自己弄到无可挽回的不能令人容忍的地步，我们大家就要避免一切冲突。”由此可见，与伦道夫的妥协只不过是政治上的权宜之计。这也预示着以后发生的伦道夫的政治悲剧之不可避免。
1885年，保守党人在议会选举中获得了胜利。根据选举结果，由索尔兹伯里出面组阁；伦道夫勋爵出任印度事务大臣。伦道夫很快就表明，他能够轻松愉快地胜任大臣的职务。他既能作出重大决策，也能处理好复杂的关系，还能尽职尽责、埋头苦干。他安排了一支增援印度部队的兵力以防俄国入侵；他批准了