俄国，现在无法指望何时能收回这些款项。所以，我坚决请求您不要过多地理会他们的教唆。他们是想要我们为他们火中取栗。我还提请您注意英国十分严重的工人问题。如果人们明白了您去巴黎是为了制订对布尔什维克的作战计划，很可能激起有组织的工人怒潮，那将非同小可。”为了使美国人明白自己的意向，劳合—乔治还指示克尔将电报副本送给了美国总统的私人代表豪斯上校。这一做法在美国人面前暴露了英国内阁的内部矛盾，也包含着一种不信任，使丘吉尔大为恼火。
2月17日，协约国最高军事委员会开会讨论干涉问题，美国代表以可能“引起英国和美国工人阶级的不安”为由反对丘吉尔的提案。会议最后通过了巴尔弗提出的委派军事代表进行非正式协商并写入备忘录的提议。丘吉尔只好回到伦敦。
回国后，丘吉尔仍未放弃自己的努力。他宣称：“在历史上所有的暴政中，布尔什维克的暴政是最坏的、最具有破坏性和最为卑劣的。”他在4月9日给首相的信中认为，对苏俄的政策应当是“把德国养起来，并迫使它同布尔什维克主义斗”。阿斯奎斯的女儿当时曾问他说：“您对俄国的政策是什么？”丘吉尔回答说：“消灭布尔什维克，同德国佬接吻。”丘吉尔领导的陆军部在安排英军撤出俄国的同时，向白俄部队提供了数额巨大的军事援助。英国向俄国南部的邓尼金提供的军需品，足够装备一支25万人的部队。充分的补给使邓尼金得以在1919年夏秋之交向北方迅速推进。丘吉尔为此十分高兴，他曾对帝国总参谋长亨利·威尔逊爵士说，如果邓尼金占领了莫斯科，他准备“以某种大使身份”去“帮助邓尼金制订新的俄国宪法。”但到秋末，苏联红军向战线拉得过长的邓尼金部队全面出击，很快就使邓尼金全线溃败。
几年后，当苏联最高军事法庭审问曾与丘吉尔会晤过的白俄军事代表萨文科夫时，曾问及英国大臣中谁给予白卫军实际支持最多？萨文科夫回答说：“是丘吉尔。他是陆军大臣……他全力以赴地予以支持。丘吉尔给我看了俄国南部地形图，上面用小旗子标着邓尼金的军队……，他指给我标示邓尼金军队的小旗子突然说：‘这就是我的军队！’”一个访问俄国的工党代表团曾带回一份白俄文件，上面记述了1919年5月白俄使者戈洛文访英时，丘吉尔曾答应他尽一切可能提供援助，包括派志愿兵参加反对布尔什么维克的战斗。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳对此评论道：“就算丘吉尔先生是位权力无限的帝王吧，也不该如此慷慨地挥霍国家的财产和人的生命！”“如果工党不为此而展开斗争，那就没有什么好斗争的了。”
人们曾试图找出丘吉尔极端仇视苏俄的原因。劳合—乔治认为，丘吉尔“身上的公爵家族的血统促使其对俄国大量消灭尊贵的公爵大人这一点表示不满”。这或许是因素之一，但更为重要的因素是英国的利益。G·V·契切林曾说：“丘吉尔的发言一贯强调东方的危险。支持邓尼金和高尔察克，正如他本人多次说过的，他认为邓尼金和高尔察克是英国在波斯和印度的利益的保护者。”
在当时，丘吉尔的强硬政策得到了保守党的同情和支持，却遭到了工党的坚决反对。随着时间的推移，英国国内反对干涉政策的人越来越多，“他本人也惊奇，英国各阶级的代表竟然联合起来支持工党关于不干涉苏维埃政府的意见”。人们甚至把对俄国的干涉称为“丘吉尔先生的个人战争”。7月29日的《每日快报》写道：“我国决不希望在俄国打一场大仗……，让温斯顿·丘吉尔这个自大狂、疯狂的好战赌徒见鬼去吧！把我们的士兵都召回家园。”
形势的变化促使劳合—乔治非常明确地拒绝了丘吉尔的冒险的俄国政策。1920年2月9日的内阁会上，“首相就俄国问题斥责了温斯顿·丘吉尔。温斯顿抱怨说，我们没有政策。首相回答说，我们的政策就是设法避免由于温斯顿坚持而使内阁通过的极有害政策所造成的后果！”
此前首相已经向丘吉尔指出，由于他对俄国问题过于关注，影响了他对陆军部和空军部的改革与缩编工作。空军部次官西利将军也向首相抱怨说，由于丘吉尔工作繁多，很难顾及空军部的工作，致使“空军上上下下充满不安与骚动情绪”。1919年11月，西利辞去职务。他在辞职演说中指出：“陆军部的工作需要花费全部时间……，但空军国务大臣的工作……也需要投入全部时间”，而丘吉尔每周花在空军部的时间合计大约只有一小时。丘吉尔答复说，西利的态度使他难以涉足空军部。尽管如此，他每周处理空军事务的时间要远远超过一小时。
劳合—乔治与丘吉尔商量解决办法时，丘吉尔提出，最好是任命一位国防大臣，由他来统管陆军部、海军部、空军部和军需供应部。丘吉尔拟的名单中，将自己列为国防大臣的候选人。劳合—乔治对此建议颇感兴趣，但后来发现，由于保守党人的反对，短期内无法实现这一方案。
事实上，在这一时期内，丘吉尔对皇家空军的建设及其未来发展极为关注。他赞同空军参谋长特伦查德将军的意见，主张建立独立的空军建制，而不应让飞机驾驶员仅仅“成为陆军和海军的司机”。丘吉尔认为，“皇家空军的首要职责是保卫大英帝国”，因而有必要使空军“成为一支能够极大改变未来战略的武装力量”。他重新审查了陆军部的各项职责，将适当的部分移交给皇家空军来承担。在审核政府每项开支越来越严格的情况下，丘吉尔费了极大努力才保证了空军必不可少的经费开支。特伦查德将军曾说过，丘吉尔既是一位陆军大臣，也不失为一位有建树的空军大臣，他“在省钱的前提下为建设空军这一兵种立下了汗马功劳”。由于丘吉尔得到特伦查德将军的支持，空军部的纠纷以西利的辞职而告终。
战争结束后，各战胜国忙于巴黎和会以及同土耳其媾和，对各托管地的归属的确定，直到1920年才最后明确。叙利亚归法国；巴勒斯坦、美索不达米亚亦即伊拉克归英国。英国政府在战争期间曾以“承认与支持阿拉伯各国的独立事业”为条件，争取它们支持英国对土耳其的战争；但在1917年发表的巴尔弗宣言又宣布承认犹太人有权在巴勒斯坦建立民族国家。这种前后矛盾的态度使阿拉伯半岛处在严重的动乱之中。此外，英国政府对这些地区的管理也极为混乱。伊拉克由印度事务部管，巴勒斯坦由外交部管，亚丁等其他阿拉伯地区由殖民地事务部管；而上述地区的军队调用则由陆军部负责。这种混乱局面导致了政策制订和执行中的诸多问题和困难。1920年5月，丘吉尔在内阁会议上曾抱怨说，在伊拉克实行的是“一种邪恶的制度”，在这里“发号施令的部门对所产生的后果不承担任何责任”。他认为，所有这些新领地的治理都应由殖民地事务部来负责；而维持秩序的任务，“可以邀请空军参谋部进行竞争性的投标”，因为在索马里进行讨伐战的经验证明，空军不仅完全可以胜任此项任务，而且可以节省大量经费开支。
由于外交大臣寇松和印度事务大臣蒙塔古反对交出他们在这一地区的职权，使这一局面持续了几乎整整一年。1920年底，沉重的军费负担迫使劳合—乔治说服内阁采纳丘吉尔的方案。恰好此时殖民地事务部年迈的大臣米尔纳决定退职，劳合—乔治遂要求丘吉尔接任这一职务，希望利用他的才干一劳永逸地解决这些地区存在的政治和军事方面纷纭繁杂的种种难题。
1921年2月，丘吉尔带着埃迪·马什和阿奇博尔德·辛克莱少校转任殖民地事务大臣，但同时仍兼任空军大臣。他立即决定在开罗召开解决中东问题的各托管地英国总督和高级专员会议。丘吉尔把曾在战争期间鼓动阿拉伯人起来反抗土耳其的传奇人物、被称为“阿拉伯的劳伦斯”的前牛津大学万灵学院高级研究员、考古学家T·E·劳伦斯，吸收到新成立的中东司任职，为自己出谋划策。经劳伦斯推荐，丘吉尔在会前已内定由麦加行政长官的儿子埃米尔·费萨尔作为伊拉克国王的人选。在抵达亚历山大港赴开罗途中，丘吉尔一行乘坐的火车受到埃及民族主义者的石块袭击。他们不得不在开罗以外几英里的地方停下来换乘汽车前往会场。来自伊拉克、巴勒斯坦、波斯湾以及英属索马里的英国总督和高级专员们听取了丘吉尔代表英国政府所作的政策说明，讨论了可能实施的措施。会议开得十分成功。伊拉克高级专员珀西·柯克斯爵士按照丘吉尔的指示，着手把费萨尔到伊拉克当国王安排成由伊拉克人出面邀请。然后由新政权自己负责防务和财政预算，同英国建立一种缔结条约的关系。这样，驻伊拉克的英军就可以减低到最少限度。
会后，丘吉尔一行又来到耶路撒冷。丘吉尔一方面宣称英国政府坚定地支持犹太民族在巴勒斯坦建立自己的家园，并象征性地在斯科帕斯山新建的希伯来大学附近栽树纪念；另一方面，他又在接见阿拉伯代表团时表示：“大英帝国是世界上最伟大的穆斯林国家，对阿拉伯人有很好的安排，并珍视他们的友谊。”经与费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉多次商谈，丘吉尔同意建立由阿卜杜拉统治的、独立于巴勒斯坦之外的约旦国。
丘吉尔对中东地区的种种安排，日后被证明是十分正确的。阿拉伯人与犹太人之间的敌对情绪有所缓和，地区形势相对稳定，英国政府则以最小的兵力和最低的财政支出保证了大英帝国在这一地区的至高无上的地位。据信由于丘吉尔计划的实施，英国用于中东地区的军费开支由每年的4000万英镑直线下降为500万英镑。
丘吉尔回国后很希望能得到一次升迁。因为财政大臣奥斯汀·张伯伦在博纳·劳因病临