司因资方解雇工会代表而举行罢工。在丘吉尔的干涉下，资方被迫同工人达成了妥协。7月下旬，考文垂的工人又以公司雇用非熟练工人侵犯熟练工人的权益而罢工。军需部的工会咨询委员会经调查，认为情况并非如此；但工人们不听劝告，坚持罢工。“当工人的秩序混乱危及武器生产的效率时，丘吉尔的态度很严厉。在即将出现连续罢工时，他事先得到劳合—乔治的支持，威胁工人说，如果罢工者不复工，就开除他们并将从严追究罢工组织者的法律责任。”丘吉尔宣布，如果罢工者不在一周内回工厂复工，将收回他们的免于征兵的证件。这一措施立即见效，10000多名罢工工人中仅有约50人未能及时返回，而这50人中，“有些人打来电话对自己擅离职守表示歉意，并说他们正在返回”。
丘吉尔在军需部的卓有成效的工作使他与陆军部和驻法英军建立了良好的关系。他在法国设立了常驻机构，自己也频繁地往返于英法之间。他经常在军需工厂视察，去巴黎或前线讨论军需供应问题和实地考察战况。他有大约五分之一的时间是在巴黎或驻法英军总司令部度过的。黑格总司令对他的态度也显然客气多了。他评价道：“我毫不怀疑，丘吉尔是想要尽最大努力给部队提供所需要的一切。”1917年11月，丘吉尔主张大量减少英国本土的兵力以充实驻法英军的战斗力。黑格将军对丘吉尔因此而更具好感，他夸奖说“丘吉尔确实做得很好，他的工作进行得生气勃勃。”丘吉尔的这一提议是基于他对法国前线实际情况的清醒认识而产生的担忧。这一担忧很快就被事实所证明是很有道理的。1918年3月21日，德国人在法国前线发起大规模进攻，英国军队的薄弱防线被一举击溃，英军全面撤退，并在战斗中被俘70000余人，损失大炮1000余门以及无数其他军需品。
德军进攻时丘吉尔正在前线，亲眼目睹了“无数发炮弹在我方战壕里爆炸，差不多一枚挨着一枚”的激烈战斗场面。3月24日，丘吉尔回到伦敦，与首相劳合—乔治一起度过了这个“在整个战争进程中”最“令人心焦的夜晚”。尽管丘吉尔并非战时内阁成员，但劳合—乔治深知丘吉尔的足智多谋和刚毅果断，所以乐意经常就一些重大问题同他进行非正式磋商，尤其在危急时刻更是如此。
几天后，丘吉尔受劳合—乔治委托，去法国拜访乔治·克列孟梭总理，说服他命令法国反攻，以减轻英军的压力。丘吉尔受到热情接待，并应邀和克列孟梭一起去前线巡视，他们在途中遭受到炮火袭击。当丘吉尔埋怨克列孟梭总理不该冒着生命危险来前线时，这位已经是76岁高龄却仍然热情奔放、精力旺盛的法国政治家回答道：“这是我特殊的乐趣。”这次访问使丘吉尔消除了对战争形势的忧虑。法军和英军展开反攻，虽然伤亡惨重，却遏制了德军的攻势。战争进入僵持状态。5月，美国军队首次抵达前线，使协约国军队得到加强。7月，德国人又组织了一次进攻，但没收到任何成效，此后就一蹶不振了。
自3月份以来，丘吉尔就加快了军需生产的速度，并要求250万工人在必要时放弃复活节的休假。美国参战后，军需部也负责为驻欧美军提供军需品，此外还为美国制造了价值一亿英镑的中等口径大炮。丘吉尔与法国军备部部长路易·洛切尔和美国负责军需供应的官员爱德华·斯特蒂纽斯及伯纳德·巴鲁克保持着密切联系。他们一致同意将全世界生产的硝酸的分配权集中在丘吉尔手里，使丘吉尔后来能够自夸为“硝酸大王”。
丘吉尔仍然一如既往地注重科学技术对增强军队战斗能力的关键作用。他主张尽可能地用最科学的战争武器来装备英国军队，比如用飞机、坦克、机枪，甚至毒气。早在海军大臣任内，他就曾动用海军经费改进和大量建造被称为“陆地行舟”的履带式战车。这种由轮式装甲汽车发展起来的新型武器装备，后来演变成威力巨大的现代坦克。其中一些关键性的技术改进，比如由轮式改为履带链轨，就是丘吉尔在听取了军事专家的建议后实施的。在丘吉尔初到法国前线见习期间，他利用休整时间撰写出来，并在当时的战时委员会中打印传阅的题为《进攻的不同方法》的报告，其中就提出了使用履带式战车的建议。1917年11月20日，在康布雷第一次大批使用坦克大获成功。坦克不仅能碾倒铁丝网、跨越战壕，还能以强大的火力压制对方而不怕对方的射击，战果十分显著。根据这一成功战例，丘吉尔建议扩大坦克生产和组建坦克部队。1918年3月5日，丘吉尔在一份报告中提出：“为了在1919年对敌人进行打击，我们应该创建一支坦克军队，这支部队在其构成上和作战方法上，都应与双方所使用的任何一支部队根本不同。”后来，战时内阁批准了丘吉尔的到1919年4月制造4000辆坦克的建议。在英国的文艺作品中，有人甚至称丘吉尔为“坦克之父”。战后有些人争坦克的发明权，为了解决这一争端而专门成立的皇家委员会的报告中说：“委员会愿意首先指出，由于丘吉尔的敏锐、勇敢和坚决……用坦克这种武器作战的设想才得以实现。”8月，丘吉尔在得知英军计划在亚眠附近开展一场坦克进攻战后，他“决心乘上飞机，休假两天”，为的是一饱眼福。当他到达亚眠时，战斗已取得胜利，路上到处是被押送的德国战俘。他回去后向首相报告说：“据我看来，这是英军在整个这场战争中赢得的最大胜利。”他向黑格总司令表示祝贺，这位总司令在答谢信中特意夸奖了丘吉尔“作为军需大臣所显示的能力与先见之明”。英军的胜利使战事更加朝着有利于盟国的方向发展，德国对于战争胜利已毫无指望，德军的投降却是指日可待了。9月末，德军统帅部建议德皇威廉二世更换政府。巴登的马克斯亲王组阁后，以美国威尔逊总统在1918年1月的演说中提出的“十四点”为基础，试图达成一项和平解决办法。
丘吉尔一方面仍不松懈地抓紧军需生产，“要作好各种有效的准备，以确保敌人即使形势有利也不能继续战斗下去”；另一方面开始考虑停战问题。他参加了首相与大臣们在苏塞克斯郡丹尼花园的利德尔大厦举行的讨论停战问题的会晤。他虽然同意大臣们在会晤中得出的“考虑到协约国方面目前已确实占有战略上的优势，因此停战条款必须严厉”的共同认识，但后来他在曼彻斯特的演讲中也强调指出，要求敌人完全屈服是不可能的：
“我们并不要求德国无条件投降。对任何一个国家，亦即对人类大家庭中任何一个伟大的分支，都无权进行掠夺，而理应保证它在未来世界中的地位。我们并不图谋去毁灭德国。”
1918年11月11日上午11时，正式宣告了第一次世界大战以英、法等协约国的胜利而告终。丘吉尔和怀孕多时的妻子克莱门蒂娜一起乘汽车去唐宁街向首相表示祝贺。欢呼胜利的人群蜂拥而来，聚集在白厅前的广场上举行庆祝活动。
这一场面令丘吉尔联想起1914年8月4日晚11时他经过这里到唐宁街10号向首相通报战况时的情景，心中不禁感慨万分：
“当我听到英勇的人们欢呼时，想起他们肩负这样的重担，贡献所有的一切，从不动摇，对祖国及其前途从不失去信心；在表达他们情感的时刻到来时，对他们犯有过错的仆人宽宏大度；想到这些，内心的感情实非言词所能形容。”
首相对胜利当然十分高兴，但他更多考虑的是如何利用战争胜利给他的政府及他本人带来的崇高声望，在未来的大选中获胜并组成一个向和平时期过渡的坚强政府。就在11月初，他曾向政府中两位资深的自由党政治家，即丘吉尔和埃德温·蒙塔古探询，看他们是否愿意在今后的政治生活中与自己保持一致；丘吉尔开始时抱有疑虑并颇多抱怨。蒙塔古对此曾作过描述：
“温斯顿开始时绷着脸，愁眉不展，表示不愿进行合作。首相使出他全身解数以一个‘长者’的身份亲切地和温斯顿谈话，他向温斯顿提起他们从前共同战斗的往事……，最后，丘吉尔摊开双手，以那滔滔不绝的、浮夸的雄辩口才说，他不允许以任何个人的考虑来对他施加影响……，然后他又开始通常的争辩，即阐述他对内阁中那些大人物的反对理由，诉说现存机构的不合理性，以及一位对政府政策没有责任的大臣所受到的贬斥，等等。”
这种抱怨情绪一直笼罩着丘吉尔。几个月前，当阿斯奎斯等反对派借英军驻法兵力不足等问题攻击劳合—乔治时，丘吉尔就不为劳合—乔治进行辩护。事后他向劳合—乔治指出：“在我未得到承认和合法权力的情况下，我决不承担任何政治责任……，坦率地说，我感到失望的是，我们长期建立起的亲密友情，并没有使我获得应有的地位。”
针对丘吉尔的不满，劳合—乔治回答说，他准备建立“一个成员在10到12人的格莱斯顿式的内阁”以取代战时内阁。这一明确的暗示，使丘吉尔“闷闷不乐的愁容一扫而去，笑容布满了渴望的脸庞，鱼被钓上来了”。或许蒙塔古对丘吉尔心存偏见，所以语气中充满了嘲讽，但基本事实显而易见是记叙得准确无误的。
经过政府中自由党大臣们的讨论，决定了与保守党联合执政的基本策略。他们一致认为，可以接受某些违背自由贸易原则的事情，比如用财政手段保护重要的工业部门；制订帝国特惠关税，以防止外国商品压价“进行倾销”；作为交换条件，保守党则应同意爱尔兰地方自治。
11月末开始了激烈的竞选运动。由于自由党劳合—乔治派与保守党达成的协议规定，保守党候选人都应从自由党劳合—乔治派保卫自己议席的选区中退出竞选，所以丘吉尔再次在丹迪市轻而易举地获得了胜利。他在丹迪市的多次竞选演讲�