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丘吉尔对这次演说作了精心准备，并尽力把演说内容全部背下来。好在演说的主题有关英布战争，情况是丘吉尔十分熟悉的，因而背下来并不十分困难。人们对这位政治上的新星表示了普遍关注，在他发表演说这天，下院里座无虚席，连走廊上也挤满了听众。
丘吉尔的演说获得了成功，下院里的保守党人和自由党人都热情地鼓掌欢迎。但保守党高龄的领袖们却皱起了眉头，因为丘吉尔在演说中发表的看法与保守党主张把英布战争进行到底，严厉对待布尔人的反抗这一路线是相悖的。丘吉尔主张比较温和地对待战败者，并对布尔人表示了一定的同情，他说：“无论哪一个民族都没有像布尔人那样在言论上得到如此多的同情，而在事实上又得到如此少的实际支援。”他呼吁对投降条件规定得宽大一些。
曾为丘吉尔当选保守党议员出过力的约瑟夫·张伯伦此时可能顿生悔意，据说他听完了丘吉尔的演讲后，对邻座的议员耳语道：“议会的席位就这样白白扔掉了。”
丘吉尔在演说结束时很有技巧地把自己和他父亲联系起来，他说：“这里，如果不表达我十分感激之情，我将不会安然入座。感谢诸位善意而耐心地在下院听我讲话。我完全知道这种善意与耐心赐给我，并非出于我本人的原因，而是由于在座许多尊敬的议员先生至今仍保留着某种美好的回忆。”
对他父亲“保留着某种美好的回忆”的主要还是丘吉尔自己。从丘吉尔的回忆录和许多关于他的评论、传记和回忆中，从丘吉尔的写作活动和政治经历中，我们可以概括出一个结论，那就是，丘吉尔在自己很年轻的时候就一往无前地投身于政坛，除强烈的虚荣心的驱使之外，其先辈的政治业绩无疑是他从政的推进器和导航塔。祖先的荣耀，父亲的辉煌甚至于父亲的悲剧结局，无不对他的政治观念的形成，从政策略的运用，党派组织的选择以及行为方式的变换起着潜在的然而是巨大的影响。所以从一开始，丘吉尔就选择了保守党作为他攀登政治高峰的阶梯。在1880年保守党竞选失败、迪斯雷利被迫辞职之后，伦道夫·丘吉尔被认为是比任何人都更主张在这个国家恢复保守主义的人；而丘吉尔则从父亲那里“几乎毫不犹豫地”继承了这一政治策略。伦道夫勋爵创建了“樱草会”，而丘吉尔早在15岁时就成为该组织分支机构的成员；他的第一次正式的政治演说，就是在樱草会巴思分会的集会上发表的。至于与党的政策唱反调，以及在党内组织自己的小派别这些方面，丘吉尔的作为与其父亲如出一辙，其中有些此时已初露端倪，有些我们马上就可以看到。而且，丘吉尔在叛逆时比他的父亲走得更远。
此后不久，丘吉尔又站到了保守党政府的对立面。鉴于英布战争中所暴露出的英军兵力不足的弱点，陆军大臣布罗德里克代表政府提出了改组英国军队的方案，准备按照欧洲大陆军队建制的模式组建6个军团，即把正规军由两个军团扩大为3个，再加上3个预备役军团。其中3个军团要做到随时可以根据需要派往海外作战。
丘吉尔坚决反对保守党政府的扩军计划，因为这意味着军费开支将增加一倍，会加重国内人民的负担。他在议会辩论这一法案时发表了一篇十分精彩而有说服力的演说。他主张应从国民经济的整体状况来考虑增加军费开支问题，并且应将陆军与海军之间的适当地位问题放在英国整体防御体系的战略思想的高度来衡量。他认为英国防务的关键在于建立一支“最强大的海军”。他在演说中还援引了当年他父亲担任财政大臣时所持的观点，即应以“置身于欧洲大陆冲突之外这一愿望”为基点来考虑军费开支问题。
评论者们认为，丘吉尔的演说不仅显示了他具有精深的军事知识，而且有严密的逻辑推理能力和深刻独到的见解。也有人认为丘吉尔反对扩军提案是对保守党人的一种独特的报复，因为保守党人当年将持相同观点的伦道夫勋爵推下了政治舞台。还有人认为丘吉尔反对扩充军备和增加军费开支的观点是与他维护并加强英殖民帝国的立场相矛盾的。公正地说，这些说法是由于不能透过表象去真正理解丘吉尔，甚至是由于政治偏见而歪曲了丘吉尔。
丘吉尔与他父亲当年一样，在政见上与保守党越来越背道而驰，相距日远。他的政治态度越来越靠近自由党人。丘吉尔自己早在驻扎印度期间给母亲的信中就说过：“除了名义以外，我是一个彻头彻尾的自由党人。我的观点刺激了笨蛋虚伪的恐惧心理。但要不是为了爱尔兰地方自治的话——对此我是决不会同意的——我会以一名自由党人的身分进入议会的。实际上，托利民主党肯定会是一个我将置身于它的领导之下的标准的政党。”在这次扩充军队建制的争论中，甚至有一家自由党的报纸预测，这位大胆带头批评政府提案的年轻议员，有朝一日可能成为自由党的政府首相。
有关改组军队的法案在议会内外持续讨论了2年。在此期间，丘吉尔进行了大量活动，还把自己关于这一问题的演说印成了小册子四下散发，最终使这一法案未获议会批准。丘吉尔的造反行动取得了胜利。
在这一过程中，丘吉尔逐渐与一些同意自己政治观点的年轻议员走到了一起，形成了一个政治上的小集团。漫画家们把这个小集团与当年伦道夫勋爵的“第四党”相提并论，这一类比的确是恰到好处。这个小集团由5名年轻的保守党下院议员组成，其中最著名的成员休·塞西尔勋爵是首相索尔兹伯里的小儿子。人们对这个小集团的称呼“休里干斯”就是从他的名字引伸出来的。不久，这个小集团的名字就被传得走了样，被人们称作“胡里干”①了。
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①“胡里干”为英语“hooligan”的音译，意为“流氓、街头恶棍”。
“胡里干”成员在政治上极为活跃，他们一个接一个地相继邀请两党政治领袖吃饭，和一些著名政治活动家经常在一起共同探讨政治问题。1902年4月，“胡里干”成员邀请“伟大的约瑟夫”共进午餐，约瑟夫·张伯伦欣然应命，并诙谐地说自己是“在一伙很坏的人当中用午餐的”。张伯伦在与他们告别时说：“你们，年轻的绅士们，像招待国王一样地招待了我。为此，我要告诉你们一个像无价之宝一样的秘密——关税壁垒！这是将来，甚至是不久的将来的政治实质。你们要好好地研究它，彻底地弄通并掌握它。要知道，你们不会为殷勤地招待了我而感到遗憾的。”
1903年5月15日，张伯伦在伯明翰发表了主张实行关税壁垒政策的演说，在英国政治生活中引起了巨大的反响。张伯伦是一位眼光敏锐的杰出政治家，他已清楚地认识到，由于各工业国家的迅速发展和激烈竞争，已经在工业领域以及世界经济市场中打破了英国的垄断地位，曾经给英国资本主义带来巨大利益的自由贸易政策，即国家对国内经济活动以及各种经济力量自由竞争不加干预的政策，将越来越不符合时代的形势发展和英国的根本利益。因此张伯伦提出按照德国和美国已经建立的关税壁垒模式，组成英国及其领地的关税同盟，阻挡其他工业国商品的渗入，以保护自己的国内市场和工业。而大不列颠帝国内部各邦之间的商品交易，则享受特惠税率。张伯伦的结论是，由此可能促使英国经济出现新的、前所未有的繁荣景象。
从长远看，张伯伦无疑是对的。但在当时的条件下，实施这一政策的时机还不成熟。因为实施特惠税率将会直接导致英国进口粮食的价格上扬，使普通劳动人民的生活水平明显下降。同时，纺织行业和造船业从中将得不到任何实惠，只有与约瑟夫·张伯伦有关联的重工业会从关税壁垒中明显受益。因此，张伯伦的主张甚至遭到了来自保守党内部的强烈反对，反倒使因英布战争产生分裂的自由党人重新团结了起来。
丘吉尔本来对财政和经济问题并不熟悉，但他的聪明之处在于，他能够虚心地听取专家们的意见并把它变成自己的见解。他与父亲生前的好友、当时的财政部常务次官弗朗西斯·莫沃特爵士进行了磋商。莫沃特是伦道夫勋爵的主要财政顾问之一，是自由贸易政策的拥护者。他向丘吉尔详细介绍了自己的观点和有关此问题的知识，并将财政部的其他官员介绍给丘吉尔，为丘吉尔获得关于这一问题的各个方面的权威性指导意见提供了极大的方便。丘吉尔对这一问题所作的调查和咨询，早在1902年4月张伯伦在午餐会上和“胡里干”成员打招呼之后就有意识地着手进行了。因此，他抢在张伯伦正式提出进行关税改革之前，于1902年10月就在自己的选区奥德姆城向选民们表示，他将坚定地维护自由贸易的原则。他说：
“保护贸易的含意是，全国人民一致赞成，通过征税，支付一定的款项，使某种贸易活动得以进行，……每一项贸易活动都将受到国家保护性援助的鼓励。……下院的会客室里挤满了游说者，我已预感到周围充满了一种腐败的气氛。……保护贸易原则从任何观点来看对棉纺织品贸易都不会有什么好处，……我完全可以理解经营农业的人会赞成贸易保护制度，但是我不能理解兰开夏人会支持普遍的贸易保护制度。”
在张伯伦演说之后，丘吉尔很快就作出了较为强烈的反应。他给索尔兹伯里引退后继任首相的阿瑟·巴尔弗写信说，如果首相不明确表示对张伯伦的谴责之意，那么“我必须重新考虑我在政治上所持的立场”。巴尔弗其实也是自由贸易政策的拥护者，但是他不愿因为由�