默·霍尔丹上尉，并随同霍尔丹上尉指挥的一列装甲车去执行侦察任务。列车上有两个连建制的士兵和不少筑路民工，并装备有能发射9磅重炮弹的前膛舰载大炮。在前进的路上，由于瞭望哨的疏忽，列车被布尔人在铁路上设置的大块石头顶翻，有两节车皮脱轨堵住了去路，使机车和其他车皮不能通过。布尔人乘机发起了进攻。霍尔丹上尉立即指挥士兵在列车周围构筑临时阵地，对付布尔人的袭击。丘吉尔则主动担负起清除铁道障碍的指挥工作。他设法说服已经受伤正打算撤离岗位的火车司机，开动机车对堵塞线路的那节车皮来回冲撞。在敌人的猛烈炮火中，坚持了一个半小时，终于将堵路的车皮完全移开，使得五六十名士兵和一些伤员得以随车撤离遭受伏击的地点。后来霍尔丹上尉在给上级的正式报告中说：丘吉尔“参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”
列车撤走后，霍尔丹上尉准备率领剩余的部下且战且退，但由于有两名英军士兵突然举起白旗，加上布尔人的劝诱，霍尔丹与大约50名官兵一起作了布尔人的俘虏。丘吉尔指挥列车撤离危险地带后，又一个人跳下车来，沿铁路线回来准备与霍尔丹一起战斗；此时也不得不加入俘虏队伍的行列。
开始时，丘吉尔以为自己是新闻记者，应该很快从俘虏营中被释放。但布尔人却认为，丘吉尔在使遭到伏击的列车以及半数人员得以逃脱方面起了关键作用，应被视为参加了战斗；此外，由于他的贵族身份，布尔人不同意释放他，而是将他和其他俘虏一起押往比勒陀利亚，关在当地的一所师范学校里。一个布尔人军官对他说：“虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族的儿子的。”
丘吉尔被囚禁的地方总共关押着60名英国军官，由40名南非警察负责看守。虽然有人昼夜值班，但警戒并不十分森严。丘吉尔据此提出了一个大胆的越狱计划，即首先袭击警卫，夺取武器，占领这所师范学校；然后袭击比勒陀利亚的跑马场，释放囚禁在里边的2000名英国士兵，夺取步枪和机关枪，举行武装暴动；最后争取全歼城内的500名守军，占领南非的这座重要战略要塞。但由于俘虏中的高级军官们强烈反对，这一计划只好作罢。
丘吉尔心中十分不满，遂决定约少数要好的同伴越狱。但最终越狱成功者仅有丘吉尔一人。他后来回忆道：
“我被囚禁的国立师范学校在一个四方形的院中，东西两边围以铁栅墙，南北两边竖有10英尺高的铁板墙。这些围墙对于任何年富力强的年轻人来说并不算大障碍。但院内有持枪的卫兵把守，而且仅距我们的囚室50米远，这样就成了我们越狱不易克服的障碍。
“经过反复沉思，我们几个俘虏发现：当卫兵们沿着东边巡逻时，他们有一段时间看不见在圆厕所附近几米长的铁墙上端。院子中间的电灯虽照得全院通明，但东西墙角却在暗影里。因此要想逃过厕所附近两名卫兵的视线，必须要恰巧在他们二人一同转过脸去时才行。爬过墙去是一家别墅的花园。对那边的情况事先一无所知。因此，如何跑出花园，如何走过大街不被人注意，如何躲过围城的哨兵，而且最重要的是如何行径200英里到达葡萄牙人的边境，这都是需要一一解决的难题。
“12月11日，我和霍尔丹上尉与布罗奇中尉试逃未成。实践证明，偷踱到那圆厕所并不困难；但从墙上爬过去却是极其危险的。第二天，12月12日，我决心冒着生命危险再做一次试验。我趁卫兵不防，悄悄地穿过方院并潜入那圆厕所。我从铁门缝里一直注视着卫兵，等了好久没有寻到机会。随后，突然一个卫兵转身走向他的同伴，并且两人闲谈起来。他们的脸转过去了。此时不走更待何时！于是我登着一个架子，用两手抓住墙头用力攀登，结果由于心中发慌，两次都失败了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花园里隐藏了一个多小时，见没有动静才慢慢走出来。心想我自由了，越狱的第一步终于成功了。”
丘吉尔逃出来后，立即奔向铁路，爬上一列车速缓慢的东行货车，藏在一堆装过煤的空袋子里。他希望乘车逃到葡属莫桑比克境内，再从那里回到自己人中间。在天亮前他跳下火车，躲在野外的荒草中。他担心白天在车上会被人发现；毫无疑问，布尔人正尽力组织搜捕，希望将他重新缉拿归案。
事实正是如此。布尔人甚至发出了悬赏布告，上面还写明了他的外貌特征：
“该犯25岁，高约5英尺8英寸，身材一般，走路时有些驼背，面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子，说话带有鼻音，发不好字母‘S’这个音，不会说荷兰语，出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。”
不过，似乎丘吉尔身价并不高。布尔人的布告上说，不管死活，只要能将其缉拿归案，对有功人员一律赏洋25英镑。
丘吉尔身上此时却有75英镑，还有几颗巧克力糖。为安全计，他向山里走去，藏在山谷中一片茂密的小森林里，打算挨过白天，等到夜里再扒火车东行。南非的白天炎热而漫长；小森林里杳无人迹，只有一只大兀鹰在高高的天空中盘旋，时而发出几声颇有威胁意味的鸣叫。丘吉尔饥渴难耐，却不敢冒险走出山谷。好不容易等到夜晚，他又回到铁路旁边，然而令他十分失望，当晚没有火车通过。在疲乏和饥渴的煎熬下，丘吉尔怀着侥幸心理，冒险朝远处闪烁的灯光走去。大约凌晨3时许，他走到了一座煤矿旁边。几经犹豫，他最后横下心来敲开了一处房屋的大门。好运气再次关照了丘吉尔，给他开门的人是这座煤矿的经理，名叫约翰·霍华德，是一位原籍英国、现已归化了的德兰士瓦市民。
霍华德把丘吉尔迎进屋里，紧紧地握着他的手说：“感谢上帝把你带到这里来！我是附近20英里以内唯一不会把你交给南非当局的一户人家。……我们会救你出去。”
经过一番安排，霍华德把丘吉尔带到煤矿的小院里，乘着升降机降到深达200英尺的井下，再由两位苏格兰矿工将他藏在一个废弃的采掘点上。丘吉尔在这里躲藏了好几天，他在寂静中靠读斯蒂文森的小说《拐骗》打发无聊的时光，却不知道外边关于他的消息已经闹翻了天。伦敦和南非各地的报纸都在连续捕风捉影地报道丘吉尔下落的消息：
“比勒陀利亚12月13日电——丘吉尔虽然巧妙逃脱监狱，但越过边境的可能性甚微。”
“比勒陀利亚12月14日电——据报道，丘吉尔已在边境之考玛提普特车站被捕。”
“洛伦索—马贵斯12月16日电——据称丘吉尔已在瓦特维尔伯文被捕。”
“伦敦12月16日电——关于温斯顿·丘吉尔自比勒陀利亚逃出一事，一般人认为，他早已再次被捕。果真如此，或已被枪决。”
经过漫长的等待，丘吉尔终于等来了脱困的时刻。霍华德已和荷兰人伯根纳商谈妥，将丘吉尔藏在装羊毛的车厢里偷运出境。12月18日深夜，丘吉尔装扮成搬运工人，被送到铁路支线上的一个小车站，在那里躲上了羊毛车，在长达16个小时的运行中没有遇上任何麻烦。19日黄昏，火车抵达洛伦索—马斯贵火车站货场。丘吉尔趁着混乱走出了车站，远远跟在伯根纳身后，来到了当地的英国领事馆。
当看到迎风飘扬的英国蓝白红三色米字国旗时，丘吉尔禁不住心花怒放，激动得流下了眼泪。而领事馆内一位年轻的外交官却公事公办地对他说：“领事今天不能见你，如果有事你明天9点钟再来吧。”丘吉尔一听十分愤怒，大声叫喊着要立即见到领事本人。领事听到后下楼来看个究竟。当他们知道来人就是正被荷兰军警缉拿的丘吉尔时，立即予以盛情款待。并着手安排他尽快离开这里。当地的英国侨民听到丘吉尔抵达的消息，竟成群结队地手持武器来保护他。当晚10时，丘吉尔登上驶往德班的“印度纳”号海轮。
12月23日丘吉尔到达德班时，受到了异乎寻常的热烈欢迎。《圣詹姆斯报》1899年12月29日的报道说：
“温斯顿·丘吉尔先生……，被人们高高地抬在肩头走下轮船，一伙热情的欢迎者驾着人力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群大群的人，一面欢呼一面挥动手中的英国国旗。到达城防司令部时，爱国热潮再度迸发出来，人们一致请求丘吉尔先生发表演讲，他欣然从命……”
人们像欢迎打了胜仗凯旋归来的英雄一样欢迎丘吉尔。港口悬挂着许多旗帜；军乐队在码头上鼓号齐鸣；欢迎的人群簇拥着他；海军大将、陆军将领以及当地市长都向他伸出了热情的手；甚至一封封向他祝贺、表示慰问的电报从英国国内以及世界各地雪片般飞来。
出现这种盛况有着十分现实的原因。在他出逃的一周内，英国军队在南非又连续遭受失利，而且伤亡之惨重是克里米亚战争以来空前未有的。在英布战争史上，这一周被称为英国军队“黑暗的一周”。而丘吉尔历尽千难万险，在人们都已为他绝望时，竟奇迹般地安然逃回来，成为“黑暗的一周”中唯一的一线光明。英国报刊因此都抓住丘吉尔的历险大作文章。后来丘吉尔自己也认为，一些新闻报道过分地夸大了他的冒险经历，有些绘声绘色的细节甚至是报道者杜撰的。
由于丘吉尔的亲身经历，使他对英布战争有了更加深刻也更接触事物本质的认识。他在到达德班的当天，便给《晨邮报》发回一篇文章，含蓄地批评了英军的战略战术，而给予布尔人以相应的肯定。他写道：
“每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上3至5个正规士兵。唯一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之�