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林语堂回忆，伦敦举行伯林敦中国名画展览，派代表来上海监选故宫博物院名画，代表之一是法国汉学家伯希和，蔡元培也参与其事。一行人浏览时，伯氏滔滔不绝地对名画进行评价，这张宋画，看绢色不错，那张徽宗的鹅，无疑是真迹，墨色如何，印章如何等等。蔡不做评论，只是客气地说“是的，是的”。后来伯希和忽然打住了，若有所觉。林语堂讽刺道：“这是中国人涵养反映外国人卖弄的一幅绝妙图画。”
年轻时，蔡元培亦有豪放的一面。1897年，蔡元培因痛感清政府无能，常与同僚友人同饮，经常喝得酩酊大醉，醉后大骂同座。
蔡元培嗜酒，他说：“我父亲善饮，我母亲亦能饮，我自幼不知有酒戒。”他就餐时，常只喝酒不吃饭。程沧波回忆，在南京中央研究院时，他们一起就餐，蔡不吃饭，吃菜极少，但桌上必定一暖壶酒，大约四两，一人自斟自酌。喝完酒，接着吃几块面包了事。
陈西滢回忆，他与蔡元培同乘火车从南京北上，朱家骅特地送了几瓶南京老万全的香雪酒，让蔡在火车上饮用，结果途中蔡将酒全部喝完。
蔡元培每日早晚两餐必先喝酒。1935年大病前，他每餐必饮绍兴老酒一斤。病后医嘱禁酒，才减至四两，后逐渐又增加到半斤。居香港时，因夫人嘱咐，照顾其生活的王云五每日只让他喝一大玻璃杯绍酒。夫人周峻到港后，每日只让其饮半杯。后因无处购买绍兴酒，改为每餐喝白兰地一小杯。
蔡元培子女甚多，一年他为小儿子做“汤饼会”，座中有位从海外刚归来的北大校友笑着说：“我出国的时候，曾经叨扰先生的喜酒，今天回来，又逢先生做汤饼会，可算口福不小。只是不明白，先生年事很高，却时有弄璋之喜，不知是何道理？”蔡满面春风，笑答：“这没有什么，无非是研究得法罢了。”登时哄堂大笑。
每值“五四”，北大同学会必设宴款待同学，并邀请蔡元培参加，年年如此。蔡颇疲惫，一次戏语邻座曰：“吾辈此日真成吃‘五四’饭矣！”
萧劳记载，罗家伦曾给校长蔡元培写信，央蔡将女儿许配给自己。蔡复信一封，大意为：“婚姻之事，男女自主，我无权包办。况小女未至婚龄，你之所求未免过分。”此事在北大传为笑谈。
1927年，蔡元培、马叙伦代表浙江人民欢迎北伐军何应钦部早日进浙。何设宴招待，并向二人介绍俄国顾问蔡列班诺夫。蔡元培见顾问的名片上写着中文名字“蔡列班诺夫”，便笑道：“原来是本家。”
蔡元培一生与广东人结缘，他一生的生死荣辱均与广东人有关。蔡十七岁中秀才，当时的学台潘衍桐为广东人；二十三岁中举时的主考官李文田为广东人，广东新会人梁启超亦于时年中举，二人为同年；蔡早年加入同盟会，追随广东人孙中山闹革命，中华民国成立后，任教育总长，时内阁总理为广东中山人唐绍仪；后因不满袁世凯，蔡又追随唐绍仪辞去教育总长一职；蔡病逝后，停灵于东华义庄，而距唐绍仪的殡房仅一间之隔；蔡病逝前，知交广东人王云五随侍在侧，去世后，幸得王置办棺木衣衾；蔡的治丧委员会中，代表国民党将民国国旗覆于棺木之上的吴铁城、俞鸿钧，代表国民党中央与国民政府在追悼会致祭的许崇智、陈策，代表北大致祭的叶恭绰，均为广东人。
【婚姻】
《现代名人外史》记录，蔡元培青年未第时，曾从上虞宿儒王佐研习经学。王有妹，名惠如，知书能文，兼工吟咏，读蔡文心生爱慕，遂在其母前揄扬其才，意欲作茑萝之附。然其母嫌蔡家清寒，且蔡貌寝身癯，谓非寿者相，仅漫应之，而不为谋缔姻。后蔡连捷成进士，报至王宅，惠如不禁欣跃曰：“固知若人非池中物，今何如耶？”王母乃嘱咐王佐请人为其妹执柯，讵料蔡此时已订婚，王母闻言，始大懊丧。惠如郁郁寡欢，经岁竟殁。
蔡元培一生有三次婚姻，第一位夫人王昭为旧式女性，由蔡的同窗、王昭的姐夫为二人介绍，婚前二人未曾谋面。1889年，21岁的蔡元培与比其长一岁的王昭完婚。王有洁癖，生活节俭，性格淡泊；蔡却生性豪放、不拘小节，故婚后二人时有口角，且蔡一直在外求取功名，二人聚少离多，感情并不和睦。
经过近十年的磨合，蔡元培夫妇慢慢找到了夫妻生活的感觉。1900年，蔡元培受西方思潮影响，开始提倡男女平等，他撰写了《夫妻公约》，重新调整与王昭的关系，修复感情裂痕。至此蔡氏夫妇的婚姻渐入佳境，蔡告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”
王昭称呼蔡元培为“老爷”，自称“奴家”。蔡对这种旧式称呼极不习惯，对她说：“你以后可不要再叫什么‘老爷’，也不要再称什么‘奴家’了，听了多别扭哇！”王总是温顺地回答：“唉，奴家都叫惯了，总是改不过来呢。”
戊戌变法失败后，蔡元培毅然弃职携眷返回绍兴，走“教育救国”之路。回到家乡的王昭患上肝病，半年来常低烧不退，每日午后嗜睡，口常干渴，饮水后却又马上呕吐。然而，蔡元培却忙于办学，不能常伴王昭左右。
蔡元培到嘉兴议事，突然接到王昭病重的消息，顾不上吃午饭，便赶回家中请医问药。药煎好，王昭却仅能喝下两三口，多喝便开始呕吐，仍旧整日嗜睡。1900年6月5日，蔡元培的三弟去请医生，蔡则在房间门外不时看看王昭是否醒来。傍晚时分，医生尚未请来，用人进房间问王昭是否喝水，呼之不应，伸手探其鼻息已无，惊呼“不好！”蔡赶至床前抚脉，脉微动。等医生赶到时，王昭脉已平息，年仅35岁。
王昭去世后，悲痛万分的蔡元培写下饱含深情的祭文，称颂王昭有“超俗之识与劲直之气”，并万分自责地说：“早知君病入膏肓，当屏绝万缘，常相厮守，已矣，如宾十年，竟忘情乃尔耶？”
王昭生前曾问：“人死后之幽灵当居何处？”蔡元培在挽联中写道：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭去世时，蔡元培刚满34岁。夫人去世后，上门提亲的媒人络绎不绝。蔡不堪其扰，在书房壁上张贴征婚启事一则，提出择偶的条件：“（一）天足者；（二）识字者；（三）男子不得娶妾；（四）夫妻意见不合时，可以解约；（五）夫死后，妻可以再嫁。”消息传开来，媒人们顿时退避三舍。
蔡元培的女婿林文铮记载，当时绍兴城内一位科第辈分高于蔡元培的专讲程朱理学的老先生认为蔡的择偶条件是“叛道离经”、“淆乱纲常”，特地乘坐大轿子上门与蔡辩论，最后见蔡“执迷不悟”，叹道：“孺子不可教也！”拂袖而去。
蔡元培在一位喜欢收藏画的友人叶祖芗家中赏画，他对其中一幅工笔画极为赞赏，此画作者为江西名士黄尔轩之女黄世振，又名仲玉。叶向蔡介绍，黄仲玉未缠足，工于书画，孝敬父母，曾刲臂疗父疾，爱护幼弟，蔡听罢对其颇为心仪，便请叶为他做媒。
1902年元旦，蔡、黄在杭州完婚。蔡之子无忌，时六七岁，特为制清制一品衣冠，堂前设孔子神位代替三星画轴，以开演说会的形式代替闹洞房。友人陈介石引经证史，说明男女平等的理论，宋平子则笑说：“倘若黄夫人的学行高出于蔡先生，则蔡先生当以师礼待黄夫人；反之，若黄夫人的学行不及蔡先生，则蔡先生当以弟子视之，何从平等呢？”最后蔡总结道：“就学行言，固然有先睛之分；就人格言，总是平等的。”大家鼓掌赞同，尽兴而散。
蔡元培在婚姻中也贯彻男女平等，他写信给黄仲玉，总写上黄的姓氏，而不写蔡夫人或在夫人的姓名前加上蔡字。
婚后，黄仲玉积极支持蔡元培的事业，她支持蔡开办爱国学社与爱国女学，当时女学只有一位专任教员，其余课程都由蔡元培与黄仲玉教授。1907年，已近不惑之年的蔡元培到欧洲游学，夫人黄仲玉亦伴随左右。1917年，蔡元培出任北大校长一职，常受军阀威胁，黄仲玉亦在背后默默支持丈夫，操持家务，教育子女，为蔡分忧。
1920年9月，蔡元培准备赴欧美考察教育。当时黄仲玉病重，腹部经常胀痛，时好时坏。赴欧美考察需时半年以上，因担心黄仲玉的身体，蔡对欧洲之行颇为犹豫。深明大义的黄仲玉却坚持让丈夫按期出发，她一面请医生诊治，一面为丈夫打点行装，促其按期成行。
11月，蔡元培乘船赴法，心中对夫人很是放心不下。登船的第五日，蔡元培致电蒋梦麟询问黄仲玉的病情，蒋复电告知小愈。蔡认为是蒋宽慰自己，心中担心不已。抵达法国后，蔡致电李石曾，询问黄仲玉的情况，久不得复。次年1月9日，蔡元培接到蒋梦麟的电报，得知黄仲玉已于1月2日病逝，时年45岁。
蔡元培悲痛万分，作《祭亡妻黄仲玉》一文，称颂黄仲玉“善书、善画、善为美术之天才”，“孝于亲，睦于弟妹，慈于子女”，“对于北京妇女以酒食赌博相征逐，或假公益之名以鹜声气而因缘为利者，尤慎避之，不敢与往来。常克勤克俭以养我之廉，以端正子女之习惯”。“爱我以德，无微不至”。他在祭文中告慰夫人：“汝所爱者，威廉也，柏龄也……我回国以后，必躬自抚养，使得受完全教育，为世界上有价值之人物，有所贡献于世界，以为汝母教之纪念。”二十年后，他再作悼念文章，仍字字血泪，痛彻心扉，被收入中学课本，成为抒情散文的典范。
55岁时，蔡元培决定再次续娶，他的择妻条件为：一、具备相当的文化素养；二、年龄略大；三、熟谙英文，能成为研究助手。
1923年7月10日，蔡元培与比他小24岁的周峻（养浩）在苏州举行婚礼。周峻是蔡元培在上海爱国女校�