校友包括前总统里根和他的妻子南希，《华盛顿邮报》的老板，凯瑟琳·格雷厄姆的儿子，还有为数众多的加州众议员和参议员。
在这座学校里，莫妮卡一度过得如鱼得水。她的数学成绩相当优秀，作文总是能拿高分，而且老师已经注意到了她对诗歌的热爱。父母在她很小时就鼓励她阅读大量文学作品，这使得莫妮卡成为一个早熟的姑娘。在约翰·托马斯·戴尔学校这种特殊的环境里，莫妮卡立下雄心壮志，想要美国总统也就不奇怪了。不过，她也有个不那么宏伟的志愿，7岁时，在作文里她写道，“我想成为一名教师，教书育人……我会是一个严厉但又非常善良的好老师。”
南希·克拉森曾经与莫妮卡·莱温斯基坐一辆车上下学，两个女孩相识了20年之久，在她记忆中，莫妮卡在一群出色的学生中，是一个“非常特别的女孩”。南希说，“我一直觉得莫妮卡会成为一个非常成功的人，她非常聪明，让所有认识她的人都印象深刻。而且她很勤奋、负责，在很多方面，她都像是个小大人，可是在另一方面，她在情感上却非常不成熟。最大的问题总是在于，她根本就不适合在贝弗利山生活，尽管她一直试图取悦他人，努力加入同学的行列，可是效果却是适得其反。”一个典型的事例是，有一个周末，莫妮卡一直在家里努力地学习跳绳，她认为这样一来，在平时上学的时候，她就能与小伙伴们一起玩了。对于一个小女孩来说，敢于这样承认自己在体育上一点天赋都没有，这就已经说明她是多么渴望拥有朋友。莫妮卡的学业倒是相当出色，她的作业总能赢得老师的赞许，而且常常能带着一张优秀的成绩单回家。她形容约翰·托马斯·戴尔学校是“一所名副其实的好学校……非常具有挑战性，而且治学的理念非常开放。”
可是她在学校的生活也有一些阴影。由于她的家离学校颇有些远，所以她的同学们几乎不可能在放学后去她家里玩，在那时，孩子们最流行玩的芭比娃娃和以歌舞片《Grease》（火爆浪子）中的玉女奥利维亚·纽顿·强为蓝本的洋娃娃。在莫妮卡9岁那年，也就是她上三年级时，莫妮卡又遇到了一件很大的烦心事，这件事甚至在她成年后，仍然给她的心理带来伤害。那时，她已经有一点超重了，在游戏时，一个女生欺负她的同班同学马修·斯普丁，她出于本能，上前护住马修，结果，她反被马修起了个绰号，叫“巨无霸”。
莫妮卡对于另外一件事同样记忆犹新。当时，她的同学托莉·斯佩林，也就是好莱坞著名女星阿伦·斯佩林的女儿，将要在她父母的家里举行一个盛大的生日派对，让这班同学羡慕不已的是，超级巨星迈克尔·杰克逊和世界上最小的一匹小型马也会出现在这个派对上。托莉的全班同学都在派对前收到了请柬——惟独落下了莫妮卡一个人。全家人都感到很意外，玛西娅特地拨通了斯佩林家里的专职社交秘书，想要弄清楚此举究竟是无心之过，还是有意为之。结果，社交秘书老老实实地承认，莫妮卡·莱温斯基的名字确实不在原来的客人名单上，但她会马上将请柬寄到她家。
我的小面团（4）（图）
5岁的莫妮卡已经很擅长拍照时摆姿势，她的父亲非常喜欢拍照，而且作品颇受好评。
当然，为了保护女儿的自尊心，玛西娅小心翼翼地隐瞒了她未获邀请的事实，莫妮卡是从两个同学那里听到了这个消息。想来想去，莫妮卡还是不明白为什么托莉偏偏不愿邀请她，毕竟她们还曾一起当过女童子军。可是，一旦确认自己真是没被邀请，莫妮卡立刻就对家人表示，她绝对不会去参加这个生日派对了。对于一个如此渴望融入集体，渴望取得别人的欣赏的女孩来说，这无疑是个痛苦的决定，可是我们也可以从这件事中发现莫妮卡性格中一个最显著的特点：她的意志极其坚定。多年后，莫妮卡这样评价这个小插曲，“我妈妈常常教育我说，你想要别人怎么待你，你就应该怎么去对待人家。所以在你开生日派对时，你应该邀请每个同学和朋友；在情人节时，你应该给每个同学一张卡片；你不应当排除任何一个人。如果总是有意无意将别人排除在千里之外，这就已经不能叫做坏习惯了，它是一种非常伤害人的行为。”
这种对言行举止的严格自律，在某种程度上来源自莫妮卡父母所受到的欧洲传统教育，对于这一点，那些曾经去过莫妮卡家的同学看得很清楚。她童年时的一位朋友米歇尔·格拉佐夫回忆说，当年的莫妮卡在家时，言行举止完全遵循着“维多利亚式的礼仪”，与她的大部分同龄人完全不同。不过，莫妮卡也不能完全算得上一个听话的好孩子，她的父母并不是十分虔诚的教徒，但他们还是遵照犹太人的传统习俗，将莫妮卡送到犹太教堂学习希伯莱文——不过这件事受到了莫妮卡的强烈抗议，她表示自己非常不喜欢那些陈腐的宗教仪式。
除了宗教，贝弗利山的生活方式也使得莱温斯基家常常出现小小的冲突，莫妮卡与父亲间的矛盾尤甚。有一次，莫妮卡最好的朋友拥有了一条专门属于自己的电话线，还得到了一部史努比造型的电话机，于是莫妮卡便问父母，她是否也能享受这种待遇，当父亲严厉地拒绝时，莫妮卡抱以痛哭和大怒。同样的冲突，在父亲拒绝在迪斯尼乐园给她买一条米奇老鼠裙子时再次爆发。莫妮卡因此说，“我发现在我成长的过程中，妈妈常常是说‘好’的那一个，爸爸却经常对我说‘不’。这种情况好像并不常见。”父亲也同意这种说法，他自我解嘲说，“好像是这样，我的孩子们都叫我‘不博士’，或者其他这样类似的称呼。”
对于在贝弗利山成长的年轻人来说，将全部心思放在鲜亮的名牌货，比如新鲜上市的名牌时装和各种时髦物品，是一件再自然不过的事情，因为贝弗利山原本就代表了肤浅与浮夸的生活，在这里，身材苗条、拥有一头金发、开着最新款的宝马车，对很多人来说意味着一种档次、一种标准。这种对地位与金钱的迷恋和盲目崇拜，使得莫妮卡的小姨黛布拉痛下决心，与丈夫和儿子阿历克斯一起搬到了东部，他们决定过一种更平实的生活，黛布拉说，“对于二十来岁的年轻人来说，贝弗利山确实是个精彩绝伦的地方，可是，这里绝对不利于培养孩子。莫妮卡根本就不适合这个地方。如果她的身材纤细，而且善于交际，她在贝弗利山肯定会备受瞩目，可是，这就绝对不是她了。”
过了这么多年后，玛西娅也后悔在贝弗利山度过的日子，她发现她的孩子，尤其是莫妮卡，根本就不适合那种生活，她说，“我自己在洛杉矶过得一点都不快乐，我觉得这不是一个适合生活的地方，我想，这种情绪也许是在无意中传染给了我的孩子。”
在这方面，莫妮卡倒更加务实，在她看来，孩子们既然要在某个特定的地方成长，他们的家长就应当接受环境给孩子带来的影响。她也承认，在她的性格中确实存在自私与功利的成分，假使生活在一个不同的城市，不同的文化背景里，兴许她就不会是这样的人。她说，“我觉得自己并不是一个骄横自大、目中无人的家伙，从始至终，我都不适合贝弗利山——事实上，这是我成长过程中面临的问题之一。可是我必须承认，我确实会因为自己的出生和成长背景，而对自己和别人提出苛刻的要求。”
我的小面团（5）（图）
莫妮卡和弟弟迈克尔在他们家洛杉矶家附近的公园里玩沙子。1998年夏天他们曾回到这个公园，在那里，她和弟弟推心置腹地谈到了过去一年他们所经受的伤害。
莫妮卡的苛刻，使得在当莫妮卡要求父亲为自己举行隆重的成人仪式时，矛盾又一次激化。在贝弗利山，按照传统习惯，犹太少年在年满13周岁时，将要举行一个盛大的成人仪式，仪式往往会在犹太教堂的舞厅或宴会厅里举行，到时候，大厅里会挤满这家人的亲朋好友，在莫妮卡看来，“这就跟婚礼一样隆重。”有时候，孩子的父母还会特意在成人仪式上安排点花样，比如邀请某个知名的音乐家到场献艺。莫妮卡希望和别的小孩一样，举行这样一场热热闹闹的成人仪式，可是父亲却不答应，他情愿只花500美元，在自家后院里举办一个小型派对。当然，父亲此时的收入颇丰，应付一场大型宴会是绰绰有余，可是在他看来，举行一场带有浓厚宗教色彩的成人礼，根本就不应该搞得那样铺张浪费。莫妮卡当然不答应了，在她的想象中，一场盛大的宴会可以让朋友们对她印象深刻，她可不想让一生中这么重大的日子就这么草草度过。这一次，母亲也站到了莫妮卡一边，结果便是一场声势浩大的大吵大闹，最后，掌握经济大权的父亲还是取得了胜利。当然，预算达到500美元的生日派对显然已经足够，莫妮卡的生日派对，有DJ来进行现场主持，花园里还有一个卖热狗的流动摊位，莫妮卡自己也承认，这场派对“其实很好玩”。
与父亲的战争，渴望爱的敏感使她受到极大的伤害。与父母微妙的情感至少凝造了她的性格与行为。少女时期的两段短暂恋情成为她今后恋情的不良翻版。不过，体重问题仍然始终是莫妮卡的梦魇。但她认为父母情感的失败是她不断以吃来对抗痛苦的因素。请不要误解，事实上，莫妮卡与父亲的关系并不像想象中那么糟糕。莫妮卡记得，她曾经连续几小时，看着父亲做他最喜欢的工作——木匠活，不过父亲始终不许她插手。她还开心地回忆起了父亲送给她第一辆自行车的情形，那是一辆粉红色的自行车，车座是橙黄色的，紧接着，父亲还带着她看了电影《E。T。》（外星人），之后，父亲亲手做了晚餐，鲜美的烤鸡肉味道，令莫妮卡现在回忆起来，嘴角仍然带着一丝微笑。
莫妮�