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莱温斯基式的错误，总在于她老是和一个不可能属于她的男人搅在一起，其中包括她与总统的情感。她对于情郎的忠诚，证明了莫妮卡的品质，在她真正爱上了一个人以后，她会全然不顾自己的利益，一心一意保护对方。包括不惜为偷情者造假，即使在与总统事发后，她仍然试图保护对方。她的母亲影响了莱温斯基的选择：她将去白宫实习。
在所有的莫妮卡式的错误中，其中一个愚蠢的抉择，差点就让莫妮卡丢掉了大学文凭。做出这样的抉择，是源于她慷慨而仁慈的心，以及她近乎于偏执的忠诚，可是当她与总统的事情东窗事发时，人们再来看这个决定时，却发现一切似乎在冥冥之中早已注定。
这件事的原委是这样的。莫妮卡与布莱勒之间面临着一个所有偷情的人都会面临的问题，布莱勒必须找到一个合理的借口，这样才能从家里脱身去见莫妮卡。当他第一次去波特兰时，莫妮卡就将他介绍给了路易斯和科拉克大学戏剧系的负责人大卫·布利斯，请布利斯给布莱勒找些工作来做，布利斯也确实时不时地就给布莱勒一些工作机会。有时候，布利斯并没有工作给布莱勒，布莱勒却会对凯特说谎，说她不在家的时候布利斯曾经来电，有些额外的工作需要他去做，然后他就溜去见莫妮卡。很快，他们发现不能总是用同一个谎言，因为凯特已经起疑心了，于是，莫妮卡找来了一些印有戏剧系字样的信纸，表示在1995年4月和5月间，戏剧系有三次工作机会，希望布莱勒能够来这里帮忙。在信尾，莫妮卡还模仿大卫·布利斯的笔迹签了名，然后将它寄给了布莱勒。她以为这个借口已经足够正大光明，她的情郎可以大摇大摆地离开家与她幽会了。
波特兰的婚外情故事（6）
不幸的是，这封信并没有寄到布莱勒的手上，由于信封的发信人写的是大卫·布利斯的名字，信退回到布利斯本人的手中，一切都败露了。布利斯非常生气，觉得莫妮卡品行不端，威胁她要把这件事捅到校方那里，把她从学校开除。莫妮卡知道，假如布利斯将这件事情闹大了，凯特肯定会知道她丈夫在外面沾花惹草的事情，为了保护布莱勒，莫妮卡又编造了一个谎言。她告诉布利斯，布莱勒根本就不喜欢她，也对这封信毫不知情，一切事情都是她一个人做的，在给布利斯写了一封书面道歉信后，对方终于决定原谅她。
关于这件事，只有莫妮卡的好友和布莱勒本人知道实情，讽刺的是，布莱勒先生显然从未记住莫妮卡对他的款款深情，甚至不惜在新闻发布会上造莫妮卡的谣。有趣的是，类似的事件，在她与克林顿总统的恋情曝光后也曾出现，为了让克林顿脱身，她甚至不惜当着众人的面说谎。这又一次证明了莫妮卡的品质与忠诚，在她真正爱上了一个人以后，她会全然不顾自己的利益，一心一意保护对方。
莫妮卡与布莱勒之间发生的曲折故事，可以方便我们理解在她与总统发生外遇时，当时她本人的心态。可是千万不要理解为，莫妮卡此时的生活中除了布莱勒就没有其他东西。事实上，有很长一段时间莫妮卡都没有和他见面，还有一段时间，他们已经尽量把对方视为普通朋友。莫妮卡自己表示，在路易斯与科拉克大学的第二年，也就是她大学生涯的最后一年，是她生命中最快乐也最充实的一段时间。
莫妮卡已经从千金小姐转变为一个充满生活智慧的女孩，她与室友之间的关系非常融洽，而且经常会在周末与一大群朋友一起出去玩，有时候去郊外烧烤，有时候开派对、看电影，或者去饭店打牙祭。有一个周末，她们开了两小时车，去了附近的一个公园，在那里堆雪人，打雪仗，一群疯丫头玩得不亦乐乎。
有一件事情可以说明莫妮卡在离开洛杉矶后变得更加成熟。那是在1995年5月，她刚刚大学毕业，她与朋友扎赫·伊森伯格和他弟弟乔希一起去了华盛顿州的刘易斯河，然后，伊森伯格兄弟尝试了蹦极。莫妮卡本人其实非常恐高，而且她形容自己“像小猫一样胆小”，可是当大伙儿问莫妮卡，她敢不敢蹦极时，她竟然不假思索地说，“好啊”。她说这是“最难以置信的一次经历”，换作她在贝弗利山时，蹦极是她想也不敢想的事，可是现在，她竟然敢于尝试！她也从未想过，她竟然需要别人向自己传授找男朋友的秘诀。一天，她与一个女同学聊天，话题自然而然地转到男人身上，两个女人异口同声地哀叹她们找不到男朋友，于是她们各花了40美元，去听了一场关于如何找到伴侣的讲座。坐下来时，两个女孩才发现周围的人竟然大多是中年妇女，站在台上的所谓两性关系专家则在大谈特谈中年妇女如何战胜大学里的青春少女。没有听完讲座，莫妮卡便和她的朋友大笑着走了出去，她们觉得自己是一对彻头彻尾的失败者，决定去最近的酒吧里喝一杯，安抚自己悲哀的心。很快，她们两个便和一群男人聊了起来，喝了很多酒，在酒吧里唱歌，直到清晨才互相搀扶着离去。她的这位朋友笑着说，“这可能是我经历过的最有趣的一夜。”
尽管在大学里莫妮卡曾经进行过几次少得可怜的约会，也曾与布莱勒的弟弟调过情，可是总体上来说，她始终对布莱勒保持着令人费解的忠诚，好友琳达·埃斯特加德现在是个社会工作者，她说，“事实上莫妮卡是个非常忠贞的人，她只是眼光不好，做出了错误的选择。”
莫妮卡发现了自己在学业上的潜力，她选了大量的辅修课，而且对待每一门课都相当认真，不少老师都非常喜欢她，其中最欣赏她的老师包括汤姆·施纳曼和南希·金·亨特。可以看出，在莫妮卡谈起她的生活时，在路易斯与科拉克大学的最后一学年，是她最乐于去回忆的一年。
波特兰的婚外情故事（7）
作为性心理学这门课的教学助理，莫妮卡在一个“性实验室”里，组织同学们探讨关于性欲、个人主义和社会之间的关系问题，当其他同学们都坐在那里，羞于表达自己的看法和意见时，莫妮卡主动打动了沉默，坦率地谈起了她个人的见解，她说起了她本人不快乐的经历，分析了外表、体重和性欲之间的联系，时至今日，很多当时在场的同学还对莫妮卡的观点印象深刻。
尽管很多人给莫妮卡打上了“荡妇”的标签，可是在克林顿丑闻曝光时，她始终坚持这样的观点：人们无需去害怕自己的性欲。她滔滔不绝地说，“我从来不认为人们应该对自己的性欲遮遮掩掩，我们不应对性欲感到羞愧。在我看来，我们应当正视、尊重、爱护我们的性欲。在不同的时代，表达和对待性欲的方式确实有所不同，我来自这样的一个时代，我们的母亲曾经焚烧她们的胸罩，并且鼓吹‘要做爱，不要战争’，而我们的这代人却要面对艾滋病的恐惧，因此在我们的性生活中，谨慎与自我保护成了其中不可或缺的一部分。”
莫妮卡上的另一门课，叫做“关于疯癫的社会建构”，同样给莫妮卡带来了深刻的影响。关于“他者”的概念，以及社会怎样将人分作三六九等，在所有人身上打上标签的说法，让莫妮卡很受震动。这种理论常常会用于军事，一个国家可以以此来打击和妖魔化它的敌人，进而否定对方的基本人权，军人也因此拥有了生杀予夺的大权。
在读了这门课后，过了一年，莫妮卡竟然与克林顿总统本人探讨了同样的理论，她建议克林顿在他的专家组里增设一名心理学家，共同来为促进美国的种族融合作出努力。总统表示他非常乐于进一步了解这一理论，于是她送给他一本书，题为《痼疾与误传》。讽刺的是，在克林顿与莱温斯基丑闻曝光后，她本人也成了所谓的“他者”，大众媒体的翻云覆雨手，将莫妮卡的形象完全扭曲，并且对她抱以毫不留情的嘲讽与奚落，将她描绘成一个无视于传统道德的坏女人。
从莫妮卡给总统的建议中就能看出，她绝对不是一个一心只读圣贤书的书呆子，她非常喜欢将自己所学的心理学知识用于实践。在她大学毕业后，她曾经一度想攻读司法心理学的博士学位。
在大学里的第二年里，莫妮卡曾在波特兰的公设律师团里实习，公设律师团是专门为那些没有钱、或者找不到辩护律师的人辩护的部门，这段经历曾经促使她考虑过今后专门从事这项工作。在实习过程中，她曾经研究过新的立法制度对于司法心理学的影响，并专门为此设计了专业的调查问卷，这种务实而又充满挑战性的工作极大地增强了莫妮卡的工作技巧与能力。1995年5月，当她的父亲带着妻子芭芭拉，一起参加莫妮卡的毕业典礼时，他们也都鼓励莫妮卡可以考虑在公设律师团取得一份全职工作，全心全意发展这方面的才能。父亲罗列了很多做这份工作的好处，一方面，她确实很喜欢、也很适合这份工作，加上她已经在此地拥有了住房，也有很多好朋友，在波特兰生活下去应该不成问题，更重要的是，父亲认为莫妮卡现在的心态已经平和健康了许多，相信她可以在这里独立生活和工作。
伯尼·莱温斯基医生还不知道，安迪·布莱勒也已经搬来波特兰，而且与女儿仍有联系。她的母亲自然知道这一切，而且对女儿所经受的痛苦和伤害非常担心，她几次都劝说女儿放弃他，可收效甚微。事实上，在莫妮卡开始考虑未来的发展方向时，布莱勒仍然是影响她最终决定的关键。莫妮卡再次想到要彻底逃离他的掌控，她说，“我深爱着安迪，可是这段关系实在太伤人了，而且很明显，它也是完全不道德的。我以为只有离开波特兰，才能彻底与他分开。”除此之外，还有其他促使她离开波特兰的原因：很多朋友都已经不在波特兰了；为了继续攻读硕士学位，她必须继续考GRE；她不想回洛