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永禄十年（1567年），会津发生了大饥荒，苇名盛氏发布《德政令》。这份德政令出台的表面原因是天灾，实际上是为了救济因为频繁出战常陆佐竹氏而濒临破产的武士阶层。可是，讨好武士阶层的金钱物资从何而来呢？当然得要拼命压榨领民啦。《德政令》的结果，是苇名氏配下家臣更为忠诚、团结，但百姓却怨声载道，一揆纷起不休。
不久后，苇名盛氏退隐，把家督的位置让给嫡子盛兴。天正三年（1575年），苇名盛兴病死，其子尚幼，于是还老而不死的盛氏作主，把盛兴的妻子伊达御前改嫁给自己的养子盛隆，并由盛隆继任家督。他的本意，是趁机继续维持和两大诸侯的和平友好关系，一是伊达氏，二是盛隆出身的二阶堂氏。但是，放着大批本家亲戚不照顾（如同族的猪苗代、荒井、富田、针生等氏），却传位给外人，这就种下了家族内乱的苦果。五年后，六十岁的苇名盛氏终于走到了人生的终点，而苇名氏最后的动乱也开始了——
苇名盛氏才死，苇名氏家主盛隆及其子、三岁的龟若丸就被家臣刺杀了，宗家家系断绝。于是，对应不同的继承人选，家族开始分裂，佐竹派推举佐竹义重的次子义广，伊达派推举伊达政宗的幼弟小次郎竺丸，两派争斗不休。最终，佐竹派占了上风，迎来佐竹义广为苇名氏当主，改名为苇名盛重，时年十三岁。
伊达政宗对这种结果当然不能满意，他煽动苇名氏家臣造反。心慌的苇名盛重急忙跑去参觐丰臣秀吉，为自己找个稳固的靠山，而把家中事务都交给了重臣金上盛备。可是此时，秀吉的宝刀尚未指向关东，遥远的靠山根本不起作用，近在眼前的“独眼龙”伊达政宗可已经开始了他疾风烈火般的奥州统一战。当时，政宗长驱直入，杀到阿武隈川边，苇名军与战大败，盛重只好向亲爹佐竹义重求救。
“鬼义重”趁机伸手陆奥，与苇名氏合兵三万，包围了伊达氏的郡山城，而丰臣秀吉也千里迢迢送来了百梃铁砲作为支援。攻防战打得非常激烈，胜负难分，最后因为大名岩城氏的调停才暂时休战。既然提到了，就顺便说说岩城氏。同为平氏后裔的岩城氏，前此一直在伊达氏和苇名氏中间左右摇摆，此战后完全倒向苇名、佐竹一边，导致遭受伊达政宗的猛攻，幸亏时机从天而降，当主岩城常隆匆匆忙忙小田原参阵，才算勉强保住了家系。
●政宗小田原参阵
天正十七年（1589年），苇名盛重再度出兵须贺川，正在恶战之时，突然重臣猪苗代盛国谋叛，引导伊达军直插主城黑川。盛重急忙挥兵赶回，六月五日，他在磐梯山的摺上原撞上伊达军，于是展开大战——这就是著名的摺上原合战，乃是继人取桥以后，伊达政宗一生中的第二场关键性战役。
摺上原合战，参战的苇名军约七千人，伊达军则为五千人，战斗首先在苇名方大将富田将监和刚投顺伊达方的猪苗代盛国之间展开。恶战良久，因为苇名军背着西风朝前猛冲，猪苗代盛国大败后退，伊达方二番队片仓景纲急往支援，依然处于下风。就在危急关头，风向突然反转，东风强烈，吹得苇名军士卒很难睁开双眼，伊达政宗趁机亲率铁砲队于侧面射击，挽回了败局。苇名军中一部分不满主家倒向常陆佐竹氏的部队首先败走，终于导致全面崩溃。
此战，苇名氏死伤两千五百人，当主盛重带着十三骑逃回本城会津黑川城，并于十日晚又逃出黑川城，往佐竹氏控制的常陆国遁走。次日，伊达政宗进入黑川城，获得了战役的最后胜利。
南陆奥百年强藩苇名氏就此灭亡了，距离丰臣秀吉小田原之阵只差一年，苇名盛重要是多抵抗一阵子，或许还能使家族苟延残喘下去……
因为苇名氏的灭亡，触怒了他的总后台丰臣秀吉，于是第二年（1590年），秀吉向上杉和佐竹等东国大名下达了讨伐伊达氏的命令。伊达政宗一方面派使者上京，解释说并无与关白为敌之念，灭亡苇名氏乃是为父报仇，另方面却暗中联络小田原北条氏，准备先攻破常陆佐竹氏，再谋求更大的发展。
所谓“报仇”这种话，在政治斗争中，从来都不过藉口而已。在中国，努尔哈赤书“七大恨”告天，对明朝掀起反旗，其中最重要的一条，就是明人窝藏他的杀父仇人尼堪外兰。可是等到在奉天称汗，基本吞并了整个东北地区，终于捉到尼堪外兰的时候，却不过鞭打一顿就放他走路。两相对照，伊达政宗将曾经帮助过大内氏和二本松畠山氏的苇名氏称为杀父仇敌，意图是一样的吧。
但是，虽然有伊达成实等主战派一力撺掇，伊达政宗终于还是认清了丰臣秀吉的价值，并且认为，战则必亡，降则或有机会。然而，因为他在一段时间内，就战降两道犹豫不决，竟然导致了伊达家中的分裂——
前面说过，伊达政宗的母亲乃是羽州山形城大名最上义守的女儿，辉宗死后称为保春院。保春院一直不喜欢长子政宗，却偏爱次子小次郎竺丸，再加上其兄最上义光也将政宗看作眼中钉肉中刺，就更增加了母子、兄弟间的矛盾。最上氏对伊达氏早有吞并之心，但更重要的是，在最上义守和其子义光的争斗中，政宗站在义守一边。义守失败了，一代枭雄最上义光继承了家督之位，便因此深深地痛恨着政宗，暗中撺掇其妹发动政变，废黜政宗一门总领之位。丰臣秀吉的关东攻略，成为保春院和政宗间矛盾激化的导火索。因为政宗的犹豫，保春院认为他定会毁了伊达家，甚至还可能会牵累到舅家最上氏，因此想暗杀政宗，代之以次子竺丸。
天正十七年（1589年）六月，伊达政宗进入会津黑川城，并准备将居城从米泽移至此处，做出向南大举侵攻的势头。其后，他又臣服了白河、石川、岩城等豪族，灭亡二阶堂氏，势力继续膨胀。十一月，丰臣秀吉发布小田原征伐令。
次年为天正十八年（1590年），元月，丰臣秀吉命令奥羽诸侯小田原参阵，想趁着扫荡关东的机会，也一举平定东北地区。伊达政宗口头上答应，却一再拖延动身的时间，自然引起保春院的担忧。三、四月间，保春院以送行为名，带着竺丸从米泽城来到黑川城，居住在西馆中。四月五日，政宗来到西馆向母亲辞行，准备次日即动身前往觐见秀吉。
据说，从母亲处回来以后，伊达政宗突然腹痛不止，几乎毙命。经过调查，证实是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。于是政宗雷厉风行地处死了兄弟，并将母亲送回娘家山形城。如此人伦惨剧，发生得太仓促，处理得也太干脆，总给人带来无尽疑惑。或许是政宗怕自己离开黑川城以后，保春院和竺丸会趁机抢班夺权，所以才编造个藉口，先下手为强……
●“独眼龙”的遗憾
因为家中分裂而耽搁了行程，伊达政宗迟至五月九日才离开黑川城。此时，关东各地正在激战，他被迫绕道越后、信浓，兜了个大圈子，才在六月五日来到小田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定，这时候再来表示恭顺，不嫌太晚了吗？于是丰臣秀吉大怒，准备杀掉政宗，灭亡小田原北条氏后就挥胜利之师北上，完全吞并伊达领。
伊达政宗的一生中，有两次身着死者之服觐见丰臣秀吉。一次就是在小田原参阵的时候，他以必死的觉悟，再加上通过浅野长政、前田利家等秀吉亲信的斡旋，终于获得了谅解，仅没收其会津三郡聊作薄惩。七月，政宗交出黑川城，回归旧主城米泽。
第二次，是在次年，也即天正十九年（1590年）的二月。且说伊达政宗才回到米泽城不久，丰臣秀吉就攻灭后北条氏，开始奥羽领国势力重新分配，剥夺未能及时参阵的大崎、葛西等大名全部领土。是年十月，这些家族的遗臣发动一揆。次年年初，讨伐军总大将蒲生氏乡向秀吉密报，一揆中有人使用政宗的旗帜和指物，并且他还搜获政宗煽动一揆的一封书信。为此，政宗将涂以金箔的磔刑柱置于队列之守，自己再度穿上死人的服装，上洛向秀吉申诉，表明自己和这件事丝毫也没有关系。政宗的理由是，虽然那封书信上的笔迹和他的亲笔颇为相似，但是花押完全不同，定是伪造无疑。
据说，德川家康对此事的分析和评价是：“大将要在许多文件上描上花押，既然能伪造笔迹，岂有花押完全不似的道理？定是政宗为了事败后便于撇清，故意描了假的花押——他不愧是一位多智的大将啊！”
此后，伊达政宗使用与早年间完全不同的阴柔功夫，周旋于丰臣秀吉及其它图谋天下的人们中间。“独眼龙”政宗有统一日本之志，却没有扫平日本之能，更不用说，他根本就没有获得上天眷顾的时机。时势创造英雄，没有时势的推动，一个人想在乱世中砍出一片光明，完全是不切实际的臆想。而政宗最高明之处，大概就在于他终于及时看清了形势，甘居下位，从而得保威名不堕。否则，大概会是北条氏政一般的下场吧。
据说伊达政宗常慨叹自己晚生了二十年，否则就可以和武田信玄、上杉谦信、织田信长等人一较短长，争霸天下。当然，这只是一厢情愿的迷梦而已。政宗不能得到天下，不是因为他的年龄，而是因其所处的环境。偏远贫瘠的奥羽之地，根本不可能憾动天下大局，前此的藤原秀衡不行，后来的奥羽越列藩同盟、虾夷共和国不行，此刻的伊达政宗当然也不行。
伊达政宗有一位重臣名叫铃木元信，乃是构筑了伊达家完整财政体系的名臣。据说元信曾认定政宗终将成为天下人，为此拟就�