黄毅玲在读高中的时候，长相并不出众，但是为人非常随和，因此也是班级里的干部和活跃分子。但是黄毅玲要比陈良宇大两岁，早已是情窦初开，早已是喜欢上了这个瘦高白净的“白面书生”。所以她在陈良宇面前，格外谦让，也非常维护陈良宇的面子。陈良宇虽然还是个懵懂少年，却也理解黄毅玲的这一片好心，所以两个人可谓形影不离。
每天下课以后，陈良宇就和黄毅玲，以及其它圈子里的伙伴，一起结伴到医学院去打乒乓球。打完之后，还会一起读书做作业。一直等双方母亲下班，才分手告别。高中开始，陈良宇的成绩大幅上升，黄毅玲却因为心有旁骛，反而停滞不前。所以经常倒是陈良宇帮助黄毅玲复习功课。这样，两个人青梅竹马，一直到高中毕业。
黄毅玲因为个性随和，因此和班里的同学之间，关系相处得要比“白面书生”陈良宇融洽得多了。陈良宇个性高傲，又年少气盛，所以遇到他不赞同的事情，就一吸鼻子，再不吭声了。而黄毅玲则一团和气，从来也不和别人相争。因此同学当中，黄毅玲给人留下的印象是谈吐很一般，但是非常和气，人缘很好。
日后陈良宇和黄毅玲成为伉俪，黄毅玲仍和同学交往频繁。陈良宇当上上海市委副书记之后，倒也多次参加了同学聚会。一九九三年九月六日，身为上海市委副书记的陈良宇和几名六三届六三一班同学聚会，请了当时的老师吃饭，算是感谢师恩，并摄影留念。二零零二年十月二十七日，陈良宇和黄毅玲再次低调参加了上海铁中六三届同学聚会，并和老师同学一起摄影留念。
陈良宇身居高位之后，能够不忘同学之谊，多次参加同学聚会，既十分难得，也是在共产党高官中十分少见的。这其中既有他的妻子黄毅玲的影响，也有他注重义气的性格所决定的因素。因为位高权重的共产党高官，通常是非常忌讳和同学、小时候的伙伴再混在一起的，一是怕同学和伙伴熟知自己小时候的劣迹，传将出来，对官声大大地不利；二是和同学混在一起，万一有事相求，必定十分为难。所以陈良宇相对来讲，在共产党的高官当中，还算是比较讲义气的人。而大多数共产党高官，都是人一阔、脸就变的白眼狼。
上海铁中一九八六年改名上海铁路第一中学，二零零零年，上海市教育体制改革，更名为上海大学市北附属中学，简称“上大市北附中”。二零零四年十月三十日，上大四北附中举行建校五十周年庆典。陈良宇携黄毅玲参加庆典，着实风光了一下。在庆典上，黄毅玲作为六三届校友发言，而陈良宇则以校友、中共中央政治局委员和上海市委书记的身份讲话。当时上海的各大报纸均以头版显要位置进行了报道。
【考入部队院校】
一九六三年，年不满十七周岁的陈良宇即将参加高考。其父陈更华特意从常州第二电子仪器厂回到上海，帮助陈良宇分析高考形式，确定志愿方向。母亲李谋真希望陈良宇报考医学专业，这样日后既可以子承母业，有一门吃香的技术，也因为李谋真和陈更华在医疗界厮混多年，有各种各样的关系。但是已经被共产党修理得夹着尾巴做人的陈更华却另有打算。他认为在共产党统治之下，陈家成分比较灰暗，虽然不是被专政的对象，但是很难出人头地，扬眉吐气。所以他坚持选择了一个偏远的部队学校，让陈良宇报考。他分析按照陈良宇的学习成绩，要考入这个刚刚成立的部队学校，并不困难。这样虽然委屈了陈良宇，却能够一举进入共产党的军队，逐渐把陈家的成分洗红。
陈更华选中的是远在重庆，二年前才刚刚成立的中国人民解放军后勤工程学院。在当时的上海人眼中，四川根本不是四川人自己吹嘘的什么天府之国，而是一个几近蛮夷的落后地方。何况四川人好吃辣子好打架，性情直爽但是野蛮，和上海人的性格非常不合。上海人在四川多有被鄙视和被捉弄的事情。陈良宇的祖母一听，当场就掉了眼泪，觉得陈更华是要把她的心肝宝贝大孙子，送去吃苦。
虽然陈家老太爷和祖母反对，陈更华的说法还是占了上风。陈良宇年少气高，正是雄心壮志要到天下去闯荡的年龄，因此也积极支持父亲的想法，报考了解放军后勤工程学院建筑系。
高考揭榜，陈良宇如愿以偿考上了解放军后勤工程学院建筑系结构专业。这个时候，再次证明了陈更华一家在共产党统治下，以自由职业为生，是非常正确的一件事情。陈更华虽然生活富裕，日子过得比资本家还要好，但是在共产党的成分审查时，却因为一无田地，二无资产，只算是一个市民。这是一个不红不白的成分鉴定，当时也算是共产党需要拉拢和争取的对象。这样，解放军部队院校虽然政审非常严格，却也因为陈良宇的市民出身的成分而让其轻松过关。
根据部队院校的惯例，陈良宇被录取之后，还没有出发，就立即送上一套绿色军装，只是不发帽徽和领章。但是，当陈良宇高高兴兴地穿上绿军装，向家人展示的时候，陈更华不仅没有高兴，反而长叹了一口气。陈家祖母更是涕泪横流。他们非常清楚，如果不是因为陈家不红不白的成分，年纪未满十七岁的陈良宇，何至于到遥远的重庆去读书。如果不是共产党非要把所有的人都分成阶级，然后让阶级之间互相斗争，陈家完全可以一直过着人上之人的日子。
在大人们的泪水和叹息中，尚未成年的陈良宇多少读懂了一些人世间的坎坷。他也深知自己即将开始的独立人生道路，必将充满荆棘和艰辛。但是，他将别无选择地去面对。尽管如此，对于陈良宇这个十七岁的少年来说，即将远离上海，独自到重庆上大学，还是充满了兴奋和好奇。
陈家精于世故，虽然内心并不高兴，但是对外还是装出非常开心的样子，由李谋真出面，在家里摆了一桌酒席，请了铁道医学院的领导和同事，一起来庆祝陈良宇考进大学。但是黄毅玲因为高考落榜，死活不肯随母亲一起到陈家祝贺。宴席之后，陈良宇找到黄毅玲，既是安慰，又是告别。结果黄毅玲见到陈良宇，就流下了眼泪。陈良宇以为黄毅玲是因为没有考上大学而难过，不免说了很多安慰的话。谁知道黄毅玲并不是因为高考落榜而难过，而是一腔的少女情怀，无法言说。
从来对陈良宇好言好语的黄毅玲，在告别的时候，一反常态，对陈良宇连讽带嘲，冷言冷语。一会儿说陈良宇穿着这么精神的军装，下次见面就不认识同学了，一会儿说陈良宇上了军校，以后就专门跟女大学生交往了，不会再和老同学联系了。陈良宇这个时候，多少对女孩子的脾气有点开窍了，所以他认真地跟黄毅玲说，他一定会给她经常写信的；而且以后还会回到上海来。这才让黄毅玲渐开笑脸。最后，黄毅玲送给陈良宇一本精美的笔记本。
一九六三年九月，陈良宇告别家人，坐了两天两夜的火车，来到重庆市渝中区长江二路一百七十四号中国人民解放军后勤工程学院。开始了他人生中的新一页
【脱胎换骨】
陈良宇进了军校之后，并没有马上开始学习，而是按照军校的规矩，开始了长达半年的新兵训练。这半年的训练，对于陈良宇来说，简直是在地狱中的煎熬，生生是脱胎换骨，把上海滩的一个向来养尊处优的学生哥儿，变成了一个跌打滚爬的战士。
陈良宇从小有奶妈，有保姆伺候，还有住在一起的祖父祖母的格外疼爱，虽然说吃的不是山珍海味，但是宁波人家庭向来讲究吃得精致素雅，荤素搭配，海鲜不断。而且大户人家，讲究细嚼慢咽，看羹吃饭。陈良宇到了部队，首先是吃不惯四川人的辣椒；但是部队食堂无菜不辣，不吃也得吃。而且部队里吃饭和打仗一样，大家都是狼吞虎咽，哪里容得下一个上海学生在那里细嚼慢咽？
接下来是大运动量的军事训练。当时进入部队院校的，大部分学生来自部队，本身就受过军事训练。因此严酷的新兵训练，对他们来说毫不费力。来自地方的学生中，绝大多数也是工农子弟，本身就身体强壮，能够吃苦耐劳。象陈良宇这样既来自上海大城市，又是政审勉强合格的有钱人家子弟，可谓绝无仅有。幸亏陈良宇从小就喜欢打乒乓球，体质很好，最后还是咬牙把残酷的新兵训练坚持了下来。
应该说，进入部队院校并坚持挺过新兵训练，对于陈良宇日后的发展，具有相当重要的影响。陈良宇刚刚到部队时，从来没有洗过衣服。过了好几个星期，才不得不洗。第一次洗衣服的时候，因为军队的衣服厚重，更因为他毫无经验，居然把自己的手上皮肤给搓破了。幸亏新兵班长、一个年纪比陈良宇大上十岁的同宿舍同学，不仅帮助陈良宇洗好了衣服，而且还让别的同学不要取笑他。到新兵训练时，陈良宇因为长距离的急行军训练，磨破了脚上的血泡，疼痛钻心，他也不吭一声。陈良宇，终于从一个弱不禁风的“白面书生”，长大成人了。
虽然军校最初的生活异常艰苦，陈良宇在给家里的信中，却从来是报喜不报忧，把个军校里的生活，描绘得花团锦簇。一来陈良宇深怕疼爱的他的爷爷奶奶读了信以后为他伤心难过，二来也是他成长的一种表现，不愿意告诉家人他所经历的艰苦。他还坚持不让家中给他寄包裹，说自己在重庆什么都很习惯，根本不需要什么吃的。
新兵训练时的业余时间，陈良宇基本上都花在了给铁中医学院子弟小圈子写信上面。当然，写得最多的还是给黄毅玲的信。给黄毅玲的信中，陈良宇倒是实话实说，把部队生活的种种艰苦都详细叙述。黄毅玲每当收到陈良宇的信，总是立即给他回信，鼓励他坚持下去。有一次，黄毅玲收到陈良宇的一封长信，详细描述了他在部队的一次遭遇。新兵训练的时候，经常半夜吹紧急集合哨，然后几分钟之内就开始长达三四