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此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌，飘飘欲仙：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
世事灯前戏人生水上泡
浓情过后，乐极生悲，心火转凉。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲学思考：
地水火风成假合，合色声香味触法。世人痴呆认做我，惹起尘劳如海阔。念嗔痴作杀盗淫，因缘妄想入无明。无明即是轮回始，信步将身入火坑。朝去求名莫求利，面作心欺全不计。它人谋我我谋他，冤冤相报不曾差。……拼却这条穷性命，不成此事何须惜？数息随止界还静，修愿修行入真定。空山落木狼虎中，十卷愣严亲考订。不二门中开锁纶，乌龟生毛兔生角。诸行无常一切空，阿耨多罗大圆觉，一念归空拔因果，坠落空见仍遭祸。禅人举有着空魔，犹如避溺而遭火。说有说无皆是错，梦境眼花寻下落。翻身跳出断肠坑，生灭灭兮寂灭乐。（《醉时歌》）
纸帐空明暖气生，布衾柔软晓寒轻。半窗红日摇松影，一甑黄梁煮浪馨。残唾无多有滋味，中年到底没心情。世人多被鸡催起，自不由身为利名。（《睡起》）
还丹难成药，粘日苦无胶。沽酒衣频典，催花鼓自敲。功名蝴蝶梦，家计鹧鸪巢。世事灯前戏，人生水上泡。（《偶成》）
乍看之下，竟有看破红尘、世事皆空之想。尤其是在《和沈石田落花诗》二十首以及《解惑歌》中，张扬潇洒的唐才子好似又变身成为一个佛学和宣扬仁义忠孝的政治教员：
“纷纷眼底人千百，或学神仙或学佛。学仙在炼大还丹，学佛来寻善知识。彼要长生享富豪，此要它生饶利益。忠孝于其道不同，且把将来挂东壁，我见此辈贪且痴，漫作长歌解其惑。学仙学佛要心术，心术多从忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以贯金石。天地感动金石开，证佛登仙如芥拾。”
此诗满眼穷酸腐臭，冬烘味道十足，令人感觉可笑、可怜！
今日给孤园共醉古来文学士皆贫
1509年，明正德四年，唐寅四十岁。此后十年间，似乎诗人的生计不时陷入困窘之中。不象现在的名画家，炒作出名后，作品会越卖越高价，再往后就可以让学生、专业枪手代笔，自己临了修改几笔签个名照样大笔银子入袋。明朝的市井文人即使名气再大，总摆脱不了当时社会政治经济的影响。
正德皇帝朱厚照是明朝第十个皇帝，为人聪明过人，仪表清俊（从帝王画像上看朱家皇帝只有他一个人长得漂亮，其余都是朱元璋显性遗传不可更改的暴戾怪相），可他为政却极其荒唐古怪，是中国历史上出了名的荒诞天子。正德皇帝在位十六年，却有七年在西北等地游荡玩乐，把大同称作“家里”，亲自给自己封赠“大将军”名号，并在边境邀击蒙古骑兵，竟也手刃过几名力大剽悍的蒙古人。他又不时微服私访，数入贵臣勋戚之家，随意巡幸，即使路边小店的美娇娘也照幸不误，后世文人据此撰有《游龙戏凤》的历史名剧。这位混世魔王还亲搏虎豹，宠养一帮武艺娴熟的“哥们”，同时，以贪污在历史享有盛名的大太监刘瑾也出在他在位期间，可以想见，正德期间明朝已是从盛到衰的加速期，加之这位皇帝于正德十四年春为了寻花问柳“南巡”，致使苏杭、南京一带的经济更是雪上加霜，所有这些，或多或少会影响到当时以文画谋生的唐伯虎的生活状况。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。山房一局金藤着，野店三杯石冻春。只此便为吾事办，半生落魄太平人。（《言怀之一》）
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？诗赋自惭称作者！众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。（《言怀之二》）
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。髀里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。（《漫兴之一》）
此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂。秋榜才名标第一，春风弦管醉千场。跏趺说法蒲团软，鞋袜寻芳杏酷香。只此便为吾事了，孔明何必起南阳？（《漫兴之二》）
久遭名累怨青衿，不变贫交托素歆。去日苦多休检历，知谅音少莫修琴。平康驴背驮残醉，谷雨花坛费朗吟。老向酒杯棋局畔，此生甘分不甘心。（《漫兴之三》）
平康巷陌倦游人，狼藉桃花病酒身。短梦风烟千里笛，多情弦索一床尘。黄金谁买长门赋？黛笔空描满额颦，惟有所欢知此意，共烧高烛赏余春。（《漫兴之四》）
落魄迂疏自可怜！棋为日月酒为年。苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事囊没钱。满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。（《漫兴之五》）
在这些诗中，再也看不见满纸云霞，看不见达意潇洒，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”，而且终于意识到自己“落魄迂疏自可怜”，不仅如此，大才子开始哭穷抱怨，以“贫士”自居：
贫士囊无使鬼钱，笔峰落处绕云烟。承明独对天人策，斗大黄金信手悬。（《贫士吟之一》）
贫士衣无柳絮棉，胸中天适尽鱼鸢。宫袍着处君恩渥，遥上青云到木天。（《贫士吟之二》）
贫士灯无继晷油，常明欲把月轮收。九重忽诏谈经济，御彻金莲拥夜游。（《贫士吟之五》）
尤其是奉寄老友孙思和的八首绝句，把当时诗人自己一家的贫赛窘涩描述得细致淋漓：
十朝风雨苦错迷，八口妻孥并告饥；信是老天真戏我，无人来买扇头诗。（之一）
书画诗文总不工，偶然生计寓其中；肯嫌斗栗囊钱少，也济先生一日穷。（之二）
抱膝腾腾一卷书，衣无重褚食无鱼，旁人笑我谋生拙，拙在谋生乐有余。（之三）
白板长扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿；天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。（之四）
邻解皇都第一名，猖披归卧旧茅衡；立锥莫笑无余地，万里江山笔下生。（之五）
青衫白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰；湖上水田人不要，谁来买我画中山。（之六）
荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋定一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。（之七）
儒生作计太痴呆，业在毛锥与砚台；问字昔人皆载酒，写诗亦望买鱼来。（之八）
偶随流水到花边便觉心情似昔年
知命之年，年华老去的唐才子大半辈子风霜雨雪，愁情寒意，经历过后，胸臆又峰回路转，渐趋开阔，反而变得旷达、闲适：
偶随流水到花边，便觉心情似昔年。春色自来皆梦里，人生何必尽尊前？平原席上三千客，金谷园中百万钱。俯仰繁华是陈迹，野花啼鸟谩留连。（《寻花》）
不结金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。镜里形骸春共老，灯前夫妇月同圆。万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。（《感怀》）
我问你是谁？你原来是我。我本不认你，你却要认我。噫！我少不得你，你却少得我。你我百年后，有你没了我。（《伯虎自赞》）
谢却尘劳上野居，一囊一葛一餐鱼。早眠晏起无些事，十里秋林映读书。（《题画》）
人为多愁少年老，花为无愁老少年。年老少年都不管，且将诗酒醉花前。（《老少年》）
生在阳间有散场，死归地府也何防？阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。（《伯虎绝笔》）
胸中无数才华，平生万般磨难，最终皆为怡然的达观所稀释，再不见激越愤慨，再不见书生意气，只有清新淡远，真正到了“明月松风天然调，抱得琴来不用弹”的境界。自傲、自欺、自负，都消隐一空，吟咏之中，胸襟开朗，笑傲江湖，竟也超越了儒释道，浮云富贵，粪土王侯，连地府也无所危惧，把死后大事当成又一次不经意的放浪漂流，如此高超的人生玄思，是何等的哲学超悟和精神解脱啊。
一日兼作两日狂已过三万六千场
有关唐伯虎轶事，以冯梦龙《唐解元一笑姻缘》篇幅最长，后来不知怎么就成了“三笑”点秋香。此外还见诸明朝一些非常不出名的文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《戒庵老人漫笔》、《风流逸响》、《诗话解颐》等，篇幅极少，往往只有几十字一个段落。据清朝学者考证，唐伯虎从未自刻过“江南第一风流才子”的图章，存世之印确系伪造。
至于他其妻妾成群的传说，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，后世无聊小道文人望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”。最早对唐伯虎才能做出评价的最著名人物，当属明朝“公安派”领袖人物袁宏道（1568—1610），他这样写道：“吴人有唐子畏者，才子也，以文名亦不专以文名；余为吴令，虽不同时，是亦当写治生贴子者矣。余昔未治其人，而今治其文，大都子畏诗文，不足以尽子畏，而可以见子畏；故余之评骘，亦不为子畏掩其短，政以子畏不专以诗文重也。子畏有知，其不以我为欲吏乎？
“子畏之文，以六朝为宗，故不甚慊作者之意。
“子畏之诗，有佳句，亦有累句，妙在不沾沾以此为事，遂加人数等。
“子畏小词，直入画境，人�