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尽管共军在西线进攻一再受挫，汤恩伯的心中并不踏实，浦东成了他的一块心病。
浦东是汤恩伯的“永久性设防地带”之一，沿黄浦江向北至出海口处与长江南口沿岸大都构成“A”字形，浦东即位于这“A”形之中，三面临江滨海，其间村镇星罗棋布，河沟港汊纵横交错。在这“A”形地带内，汤恩伯布下了三道防线——沿长江南口和东海岸的白龙港至川沙为一线，沿黄浦江东岸各据点为一线，长江一黄浦江汇合处附近的“牛角尖”内高桥地区则为另一线。在每一条防线内，都构有用钢筋混凝土筑成的现代化防御阵地和大量土本工事，碉堡林立，铁丝网、竹签、鹿寨、壕沟等障碍重重，火力点层叠如网。这种地形和阵势，对守军来说，战则可以“天地江海”一齐动，四面火力支援；败则可以北逸长江，西逃浦西，东窜大海，“安全系数”极大。但汤恩伯仍觉不放心，浦东尤其是高桥，是国民党在上海全部物资以及7个军23个师共约15万人撤退的重要保障，一旦失守，后果不堪设想。
按照原计划，汤恩伯准备炸毁奉贤柘林海堤，水淹浦东，使之无法成为共军争夺的战场。然而天不作美，这几天没有大潮水，提前炸堤无法达到水淹成泽的效果。可是共军的大部队已经向浦东开来，为此他不得不向浦东增派援军。
5月12日晨，汤恩伯电令第五十一军军长王秉钺：“限13日前开抵川沙，接替三十七军川沙至三九港间防务，加强工事，坚固守备之。”当天第五十一军即向川沙一线开拔，可杂牌军的第五十一军能否挡住共军的进攻？汤恩伯心中没底。
5月13日下午4时，人民解放军第三十军在军长谢振华的率领下从平湖出发，由西向东分两路沿公路、海堤向浦东地区金山卫、奉贤、南汇、川沙、白龙港方向疾进。尽管一路风雨，一路泥泞，在年轻的谢振华率领下，第三十军只用了不到两天的时间，就经金山，夺奉贤，取南汇，中途边走边打，扫除小股敌人干扰，走完了200多华里的路程，比野战军司令部规定的时间整整提前一天到达川沙以南的江家路镇。
此时的王秉钺的第五十一军也抵达了川沙。王秉钺认为共军距离川沙近二三百里，又逢雨天，道路泥泞，因此他对部下说：“最坏的估计，共军也需要两三天才能到达这儿。”可就在当晚，第五十一军就在调防的混乱中和快速到达的人民解放军第三十军的先头部队交上了火。
5月17日，谢振华第三十军全歼王秉钺第五十一军和暂编第八师。第三十军的辉煌胜利打破了汤恩伯5月18日爆破柘林海堤、水淹浦东南部地区的企图。第三十军奉命继续快速北上，沿海边向高桥地区发展。
第三十军向北一路猛进，然而，由于对敌人的阵地工事没有任何思想准备，他们和攻击月浦、杨行的部队一样，前卫部队一下就扎进了高桥以南星罗棋布的碉堡群中，陷入迷魂阵——“到处是带火光的坟包！”40余年后，当年的第二六四团三营营长叶志忠还这样说。
第三十军的快速穿插行动在高桥以南被迫停顿。位于第三十军左翼、主力担任第三十军第二梯队的第三十一军，在接到第九兵团司令部下达的向浦东进军命令后，连夜急行军，5月14日到达浦东地区南端的奉贤、南汇。在研究了敌情和浦东地形之后，军部决心以第九十一师直取周浦镇，得手后直接向北端高桥攻击前进；第九十三师沿南汇、川沙公路直取新陆，得手后继续向北经高行、金家桥、东沟镇方向横向攻击，为完成浦东第二阶段作战任务——攻占高桥清扫外围，第九十二师为军预备队。
第九十一师师长高锐向来以领会上级作战意图好、快著称。从军部领受任务回来，高锐立即召开师作战会：“周浦这一仗，是我三十一军在浦东战场的首仗，一定要打好，取得成功的要点就是突然。”周浦镇是敌浦东外围阵地一个重要据点，守敌为青年军第三十六军第二○四师第六一二团和江苏保安第一、二旅，共计3000余人。
5月15日下午，高锐率部经拓林出发，沿奉贤、航头，向周浦镇接近。经过一天的激战，第九十一师终于将周浦镇的敌人全部消灭，俘虏敌海防司令耿子仁、参谋长谢元良及保安第二旅旅长孙元惠以下3000余人。
第九十三师在九十一师出发后，也由南汇、大团镇奔向川沙县之新陆、金家桥一线。新陆是高庙至川沙铁路线上一个小火车站。新陆之战能否成功是下一步能不能打下金家桥的重要条件，而能否顺利拿下金家桥，又是部队能否攻占黄浦江庆宁寺渡口，以此切断浦东大道、切断敌青年军第三十七军沿江防御带和高桥敌人联系的关键。
5月16日18时，第九十三师第二七七团向新陆发起总攻，22时，占领新陆。部队还未撤下，就接到师部命令：沿铁路向西横扫，包围金家桥镇。金家桥、庆宁寺同在新陆以西铁路线上，是汤恩伯重点防区之一，除驻有方懋锴的第二○九师第六二六团外，还配备有徐庭瑶、蒋纬国的部分坦克装甲车队。主攻金家桥是解放军第三十一军第九十二师第二七九团，5月18日20时，总攻开始。不久副营长牺牲。这一场战斗，第二七九团打得不顺利，与守敌反复厮杀、反复争夺，最后被卡在金家桥阵地前。同一时间，另一方向，随第二七九团跟进担任金家桥西、西南方向侧攻任务的第二七八团在攻占杨家宅、顾家宅继而前进至翁家湾时，因黄浦江涨潮，主力撤至王家宅一线待命。
5月19日清晨，第二七八团奉命向倪家荡守敌再次发动攻击，因敌固守，部队不得已向庆宁寺方向退却。不久因敌一再增派援兵，庆宁寺渡口失守。
由于第三十军快速攻击受挫，作为第三十一军预备队的第九十二师5月17日接到军部命令：快速北上，接替第三十军张家栅镇至高桥镇外围的部分防务，攻歼高桥西南、正南外围守敌，尔后会同第三十军攻占高桥镇。两天后拂晓，部队到达高桥以南，正值大雨滂沱。
5月20日夜，进入高桥外围作战的第九十二师开始向北出去，进展十分缓慢。部队卡在高桥外围。
苏州。人民解放军第三野战军指挥所。自上海外围战役打响以后，粟裕、张震就整天“泡”在作战室里。上海战役的组织似乎比渡江战役更复杂、更艰巨：由于有“既要打下上海，又不能打碎上海”的中央指示，所以在总体作战部署上，就要把和平解放上海作为“可能”加以考虑。军事行动既不能太快，因为这样会惊扰汤恩伯，破坏上海，同时也使我方的接收工作来不及完成；同时也不能太慢，因为这会给汤恩伯加强上海防务的喘息时间，加重指战员作战的负担。然而，解放上海是中国革命里程中一件大事，军事必须服从政治。粟裕、张震在战略战术上只能采取避开正面，钳击两翼的作战部署，将敌人诱出城市外围打，这无形中给部队的攻击增加了困难。
5月14日晚，粟裕、张震接到叶飞、刘培善西线兵团向月浦、刘行进攻受阻的电报：吴淞、月浦、刘行均为敌主阵地，钢筋水泥碉堡群有7道之多，且附近村庄均为敌拆除，难于一下插入吴淞控制。电报特别指出，第二十九军攻击月浦两次均未奏效，第二十八军主力解决刘行也遇到很大困难，而敌主阵地附近村庄均被拆毁，部队要在10日黎明前到达吴淞完全不可能。叶飞强调：该线事实为敌人主阵地，必须要有准备的攻击方可奏效。同时叶飞建议放弃西线兵团15日到达吴淞口的原定作战部署，改变运动战术，采用近迫作业攻坚战术，逐段逐点攻击。具体方案：以第二十九军主力解决月浦敌第五十二军第二师主力，尔后再楔入宝山、吴淞之间江面，向吴淞迫近；待解决宝山之敌，速将炮兵开入，封锁江口。第二十八军主力应先解决杨行之敌，对刘行之敌则以一部包围，待交第三十三军接替，并由该军歼灭之。第二十八军解决杨行后，即扑入吴淞与江湾之间，进逼黄浦江岸，封锁江面，尔后协同第二十九军会攻吴淞，完成淞沪作战第一阶段任务。
粟裕、张震同意了叶飞的部署。
15日上午7时，粟裕、张震考虑到为西线兵团减压，决定加快浦东作战节奏。同时，他们研究了西线部队月浦、杨行一线进攻受挫的战术原因。张震认为，敌15日又增派九十九师赴月浦，月浦方向战事应暂停为好。粟裕则认为，司令部对于月浦工事情况事先没有给十兵团好好打招呼是个错误，司令部除了战前抓政策教育，应对作战有一个直接指导作用。
5月16日巳时，粟裕、张震给十兵团下达了战术指示——
一、从吴淞、月浦、杨行、刘行、大场线均为既设阵地、碉堡林立之永久筑城地带；
二、部队为守沪之精华（五十二、五十四军及九十九师与一四六师），战斗力为蒋军强者；
三、炮兵系兵舰炮可直接支持敌以地堡群为核心。配以炮兵火力网、实兵阵地面积设计，故在我攻击前与突入后伤亡大，两天来我歼敌一个营要付1000人代价；
四、配合战车、装甲车连续反攻。有的阵地争夺5次之多。
根据一项情况，目前作战已不同于野战，亦不同于一般攻坚战，已为我济南战役后再次之攻坚战。因此，对永久性设防阵地攻击应慎重周密组织，特提出以下问题供你们研究：
（一）肃清敌外围之后对主阵地攻击应周密侦察，选择敌突出部或结合部与较弱的敌攻击，楔入敌之纵深，尔后由侧背或由内向外打来，撕破敌之防御体系，太原战役此种方法收获很大。
（二）集中兵力（小群动作群的攻击）尤应集中火力（实行�