着满堂宾客大声说：“我送一万t”他大话一说，却真以万元礼宾身份坐在了上位。此时刘邦心里清楚，自己不但拿不出一万钱，即使一百钱也颇感为难。深知此底的萧何赶进来奚落他：“大话轻如风，为人当自重哟！”刘邦听了既不气又不恼，头一扬，摆出一副流氓无产者的样子说道：“一万钱算得了什么！有朝一日我刘邦得势，那时可送十万，今天就先记个账吧！”说罢，他与众宾客推杯换盏，大肆吞食豪饮起来。
县令的贵宾吕公见刘邦器宇轩昂，风骨不凡，谈吐也有别于众人，对这位流氓无产者未拿贺钱不但不加慎怪，反而暗自钦佩。宴席散后，吕公特意留住刘邦，请县令做媒，把女儿吕难嫁与他。刘邦做梦也没想到，白己分文未花，不但吃了美酒佳肴，还得了娇妻，自然欢喜不尽。这吕难小名叫娥峋，依从父命嫁给刘邦之后，倒也满心高兴，她一不嫌刘邦浪荡，二不嫌他家地位低下，竟服服贴贴地做了刘邦的妻子。
秦二世元年（公元前209年）九月，朝廷颁下诏命，命各郡县遣送徒役至骊山，继筑秦始皇陵墓。刘邦奉命押送一批徒役前往骊山。他们一天天赶路，撼天总有几个人逃走。面对此情，刘邦心里清楚，谁愿抛儿弃女，离乡背井去做苦工？况且去了之后不是累死，就是被打死。如果侥幸不死，说不定最后还要被活埋。所以每当有人逃走，他都采取睁一眼闭一眼的策略不去强管。眼看着人越来越少了，他又后怕起来，心想如果这样下去，到了骊山如何交差？在一段思忖之后，他决定一不做，二不休，干脆来他个集体逃跑。
这一天，队伍行至丰乡西而的大泽中，他叫徒役们休息，自己喝了一阵闷酒，突然站起来对众人说：“你们到了骊山，就得常年做苦工，不是累死，就给打死。就算侥幸不死，也不知何日返乡，看来终是难免一死。我今日将众位一概释放，你们有亲寻亲，有友投友，各人自寻活路去吧！”
徒役们不由得感激涕零，流着眼泪问：“亭长，放我们逃走，您怎么办，如何交差呢？”刘邦大笑道：“你们逃走，我也只好远扬了，难道还去报官寻死不成？”
其中有二十几个壮士，看到刘邦如此豪爽大度，情愿相从。他们说：“亭长。我们逃到哪儿也没活路，您来领头吧，您去哪儿，我们就跟您到哪儿！”刘邦见此情景，便带领这二十几个人趁夜逃走。他们不敢走大路，只得从小路穿行。走着走着，前而的人忽然撒腿往回跑，后面的人还以为碰上了官兵，都吃了一惊。刘邦上前一步，着急地问：“出了何事，如此惊恐？”有人说：“前面有一条大白蛇，挡住了去路。”刘邦听说是蛇，不禁呵呵大笑道：“壮士行路，还怕蛇吗？”说着，他拔出宝剑，提在手中，走到前面一看，果然是条巨大的白蛇，长约数丈。刘邦轻手轻脚，走近蛇身旁，手起剑落，一下将蛇劈为两段。这个插曲，后来有人为刘邦编出一段神奇故事，说是有一位老妇称：“我儿系白帝之子，化作白蛇，行至路中，被赤帝之子斩死！”再后来，人们又加演绎，说白帝指秦朝，赤帝之子斩杀了白帝之子，那刘邦必是真命天子！
刘邦斩蛇之后，和二十几个壮士逃到芒场山里潜伏起来。日子不长，芒肠山上就聚起一百多人。他们跟沛县萧何、曹参等暗地往来，互相通着音信。
陈胜、吴广义旗一举，犹如晴天霹雳，震怕了秦朝的许多地方官吏。沛县县令眼看烽火遍地，生怕丢了脑袋，就来个变守为攻，也要挑头起兵响应陈胜。他找来萧何、曹参等人，秘商此事。萧何说：“欲图大事，非把逃亡的豪杰如刘邦等请回不可！”县令依允，命萧何去找刘邦。刘邦妻妹吕婴，嫁给屠夫樊哈。萧何打发樊哈来到芒场山中，找见刘邦，说明缘由。刘邦一听大喜，认为这是上天送来了良机，便率领一支小队伍向沛县开来。意想不到的是，此时的沛县县令忽又反侮，拒绝让刘邦等人人城。请急之中，萧何、曹参等人连夜逃出城外，投奔刘邦，共谋起兵大计。城中百姓闻听县令出尔反尔，不但不起兵反秦，还拒绝刘邦等反秦队伍人城，盛怒之下便冲进县衙，杀死县令，打开城门，迎人刘邦，并推举他为沛县县令。刘邦故作谦虚地对众人说：“当今天下大乱，诸侯并起，我非敢自爱，实觉德薄力弱，未能保全父老子弟，还是另外举贤能为好卫”萧何、曹参等见刘邦推辞，也故作不肯依从。结果，还是刘邦做了沛县县令，按楚国旧称，叫做“沛公”。这年刘邦四十八岁。
刘邦从一个亡命深山的流氓无产者，摇身一变成为众人拥戴的沛公后，立即在县城内正式举行了起兵仪式。为了有更大的号召力，他借人们为自己斩白蛇而演绎的故事，把自己当做赤帝之子，所用旗帜皆为红色，又令萧何、曹参、樊哈等人招收沛县子弟，没几大工夫，便聚集起两三千人。有了这班人马，刘邦宣布正式起兵反秦，并首先攻占了自己家乡丰乡，破城后改为丰县，命雍齿驻守于此，尔后发兵攻略别的县城。就在这时，丰乡守将雍齿背叛，刘邦不得不回兵讨伐，无奈兵力不足，攻而不克，只得四处去借兵。当刘邦等人赶奔留城（今江苏沛县东南）准备借兵时，适逢张良带着百多名壮士，正要投奔义军。沛公和张良一见如故，大有相见恨晚之感。待几句交谈，刘邦便觉得张良满腹韬略，堪称人中之杰，而张良也感到刘邦大度识人，堪称人主，于是两人很快就成了至交，当两人论及以后的前途时，萧何趁机进言道：“听说江东项梁和他侄儿项羽在会稽举义，如今已有一二十万人马，并且已经进至薛城，何不去投奔他们，共图大事？”刘邦与张良听罢均认为可行，于是不再顾及雍齿，率领人马往薛城奔来。
项梁、项羽是楚国名将项燕的后代。项氏原籍下相（今江苏宿迁西南），世代为楚国将门，因封于项地（今河南沈丘），而以“项”为姓。项梁的父亲项燕在秦灭楚时，战死沙场。后来，项梁因为杀人，带着侄儿项羽潜逃到吴（今江苏苏州）。由于项氏名望很大，昊中的士大夫都推项梁为首领，项梁遂在吴县定居下来，常常主持办理一些征发摇役和丧葬等大事，并训练宾客子弟，暗中准备起兵反秦。
项羽名籍，字子羽，自小颇有大志。有一次，秦始皇出游会稽（郡名），项羽随叔父前去观看，当他见到秦始皇的仪容时，不禁脱口说了一句“彼可取而代之”。项梁慌忙伸手掩住他的嘴，小声说；“你不想活了，让人听到，全家都要被杀。”说完，拽起他挤出人群就走，项羽还有些不服气，边走边说：“我还以为皇帝生着三头六臂和凡人不一样，想不到他长得那么难看，一双细长眼，鼻子像蜂的屁股一样尖突，胸似鹰鸳一般前鼓，连他都能做皇帝，我当然可以取代他了。”
项梁见四下无人，耐心解释说：“你有这样的雄心，也不枉为项氏之后，我当然高兴。可我们现在是亡国之民，凡事都要谨慎小；｝；，你要取代他的地位，复兴大楚，也要等待时机呀。”项羽不再答话，只在心里暗下决心，一定要练好本领，有朝一日非干出一番大事业来不可。
据《史记·项羽本纪》记载：项梁曾教项羽习字读书，可他感到索然无味，没学几天就厌烦了。项梁又教他剑术，他练了几天也不愿再练，气得项梁不断怒斥他。他反而振振有词地说：“如今是一个尚武的时代，读书习字怎么能报我的深仇大恨，能认识自己的名姓也就罢了，击剑不过是匹夫之勇，对敌一人，我要学同万人作战之术。”
项梁觉得他说的也有道理，从此就教他兵法，项羽非常高兴，可当他掌握了大致的要领以后就不想继续学了。项梁就埋怨他，你这也不想学，那也不想学，将来怎么做我的帮手。项羽乐呵呵地说：“我认为兵法是在战场上打出来的，知道其中的基本原则就可以了，死背硬记那些教条，反而不利于在实战中灵活运用，赵国那个纸上谈兵的赵括，不就因此而丧身辱国了吗？”一席话说得项梁无法回答，也就由着他的性子去了。
项羽长到二十几岁时，身高八尺（秦一尺约合今23厘米）有余，力能扛鼎，才气过人，吴县的年轻人没有能和他相匹敌的。
陈胜起义的消息传到吴县后，会稽郡郡守殷通如坐针毡，惶惶不可终日。这些平日作威作福的地方大员，当老百姓被逼造反时，最害怕的就是他们。随着陈胜起义军的节节胜利，殷通暗想，如果自己再迟疑不决，说不定哪一天会稽也会发生暴动，与其坐以待毙，不如先下手为强，自己也做个反秦的领袖。于是，殷通就派人把项梁请来，一起商议对策，他的意图很明显，就是想利用项氏家族的声望和势力，使老百姓服从自己。项梁来到郡府后，殷通一反平口趾高气扬的面孔，谦恭地对项梁说：“江北各地的反乱已经兴起，种种迹象表明，苍天灭秦的时刻已经到来。俗话说，先发制人，后发则为人所制。机不可失，本官想请你出山，和桓楚同为将军，立即起兵。”
项梁听了殷通的一番话，心里早就明白了几分，故意谦让道：“郡台的好意我心领了，只是小民无德无能，怎好担此大任，郡台还是另请高明吧。”
殷通赶紧恭维道：“项兄就不必谦让了，想当初，秦亡六国，楚最无罪，令尊大人一向受楚国人民爱戴，竟惨死在秦将王剪刀下，至今楚人每念及此，仍不免伤心落泪。如果能用令尊大人的名义号召天下，肯定一呼百应。这将军之任是非你莫属呀！”
项梁听殷通把自己的意图和盘托出，就顺水推舟地说：“既然郡台如此器重在下，小民也就勉为其难了。只是桓楚仍逃亡在外，无人知晓他躲在何处，听说项羽好像跟他有些信息来往，不如让项羽去召他回来。”殷通表示同意。项梁就走到门外，悄悄吩咐项羽进去后见机行事，然后带他一起去见殷通。
殷通等他们进来，就把自己的打算告诉项羽，让他火�