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三是还定三秦。这是刘邦向项羽权威挑战的开始。当时项羽被田荣拖住，分身乏术，刘邦感到机会来了，便趁机夺回了他梦寐以求的关中。但刘邦此举也是冒了很大风险的，当时刘邦的实力根本无法和项羽抗衡，所以他让张良做了两方面的工作：一是让张良致信项羽，说明只想要回失去的东西，绝无他念；二是让张良把田荣、陈馀写给各个诸侯要求联合灭楚的信给项羽看，把火引向齐、赵。尽管如此，也不能说万无一失。如果项羽选择暂时放弃与齐国交战，转而去对付刘邦，或者分出一部分兵力对付刘邦，刘邦都会很被动。
四是出兵彭城。如果说还定三秦仅是小试牛刀的话，那么出兵彭城便是刘邦军事上一次最大的冒险了。刘邦还定三秦后，靠着关中的富庶，给养充分，一时兵强马壮，刘邦窥伺天下之心便蠢蠢欲动了。当时项羽正与田荣交战，后防空虚，刘邦看到了机会，于是东发彭城，一路上还联合几个小诸侯国，总计兵力五十六万，摆出一副势在必得的架势。
刘邦当时兵力数量优势明显，但属于诸侯联军，形式上很松散，战斗力如何还很难说。况且彭城是项羽的根据地，民心所向，刘邦大军长途征伐，不占地利优势。所以刘邦此举还是冒了很大的风险的。而且最后的结果是，项羽闻听刘邦占据了彭城，赶忙稳住齐地，率领三万精兵强将回攻刘邦，不但把刘邦打败，赶出了彭城，还一路追杀到了荥阳一带。刘邦还差点送了命。
第五，撕毁合约。鸿沟议和，是项羽由强势转向弱势的标志，但刘邦也没有灭掉项羽的十足把握，否则便不会议和了。前文说过，这是当时双方形势的需要。刘邦撕毁合约，追击项羽，此举也具有一定的风险，因为项羽的实力仍旧不可忽视。刘邦当时的计划是不错的，想与韩信、彭越合兵一处，一举把项羽拿下。没想到韩信、彭越二位按兵不动，刘邦一下便陷入了被动，这等于还是和项羽一对一，这哪是对手啊！所以又在固陵被项羽打败。后来刘邦不得不对韩信、彭越作出封赏许诺，二位这才出兵，也够悬的。
从刘邦的这几次冒险中，我们可以总结出刘邦的几个特点：
首先，刘邦不甘于平庸。这点从他放走徙人一事中就可以看出。刘邦完不成任务，肯定会被治罪，但也不一定被处死，关上几年，或是流放边疆做个苦力，总还有以后的活路。可当强盗就不一样了，由原来的政府工作人员，一下变成了政府的对立面，成为政府征剿的对象，逮住就是得死。也就是说，刘邦因为怕蹲几年牢狱，而选择了有可能被处死的道路。这只能说明他是一个不甘于平庸的人。
其实，敢于冒险的人，骨子里都不甘于平庸。世上许多的冒险，本就是因为不甘于平庸才去尝试的。为了更高的欲望，他们情愿加大危险的系数。而正是因为这次冒险，刘邦才有了自己的队伍，有了一定的资本，有了后来成为一路反秦诸侯的可能。刘邦这份当断则断的果敢是很值得钦佩的。
其次，刘邦自我意识比较强。这点从他布兵函谷关和还定三秦就可以看出来。布兵函谷关，是因为他觉得自己将来是关中王，所以他要维护自己的利益。同样，还定三秦仍旧是刘邦维护自身利益的延续。尽管刘邦一度在项羽的淫威下屈从，但在他心中，从来没有忘记那块曾经唾手可得的肥肉。所以一旦有机会，他就要夺回属于他的东西，哪怕要冒一定的风险。
第三，刘邦有时过于乐观。出兵彭城，是一次冒险。但这次冒险刘邦并不太当回事，也没认为它有多危险，特别是在他轻易拿下彭城之后，他便觉得万无一失了，所以他会饮酒高歌，热烈庆祝，从而也给项羽提供了反击的机会。
第四，刘邦的目的性很强。如果说还定三秦还有一定的理由支撑的话，那么鸿沟议和后的撕毁合约，则是完全不讲游戏规则了，就是单纯地为了达到置对手于死地的目的。也就是说，为了达到目的，刘邦甘愿选择冒险。
刘邦的每次冒险，可以说都不像预期的那样顺利，但最后刘邦还是冒险成功，成就了帝王伟业。可以肯定地说，如果刘邦因循守旧、固步自封，他最多还是一路诸侯，而这一路诸侯最后能不能生存下去还是个未知数。
相比之下，项羽则更富于冒险精神，项羽张扬外露的气质、不服输的性格，以及直来直去的处事作风，都决定了他是一个天生爱冒险的人。项羽的冒险不计代价，他甚至每次都拿生命做赌注，每次都是惊心动魄而又气势恢宏。这与其说是一种冒险，毋宁说是一种“虽千万人吾往矣”的大气魄。项羽身高体健，力能扛鼎，年轻气盛，朝气蓬勃，浑身有使不完的劲儿，这种自身的强大，也让他在面对危险时，从不考虑自己的安危。这让他的冒险变得酣畅淋漓，来得更加洒脱。
项羽父母早亡，从小跟着叔父项梁生活，受项梁影响，项羽也秉承了叔父敢于冒险的不安分因子。项梁杀人后，带着项羽一起去吴中躲避。陈胜、吴广起事后，会稽郡守殷通也想起兵响应，因仰慕项氏家族的影响，想拜项梁为将。项梁于是秘授项羽，在大堂之上杀了殷通，并“佩其印绶”，取而代之，从而拥有了反秦的第一支队伍。
这事看似简单，实则是冒了很大风险的。当时殷通招项梁在大堂议事，项羽在堂外守候，除了他们叔侄二人，其余全是殷通的手下，且对方全副武装，手持兵器，稍有闪失，就会被剁成肉酱。项梁当时很镇静，当殷通对他说，让他想办法找到另一个人物桓楚时，他便打定了主意，说桓楚逃亡在外，只有小侄项羽知道他的去处，于是借机出来，让项羽看他眼色行事。回到大堂，项梁依旧和殷通谈笑风生，然后让殷通招项羽入内。项羽进来，行过礼，刚寒暄两句，项梁便说：“可行矣！”于是项羽毫不犹豫地出手，一剑斩下殷通的人头。殷通手下没想到会有此变故，一时大乱，项羽挥剑砍杀，“所击杀数十百人”，这才把场面镇住。一场以身家性命做赌注的冒险也就此宣告成功。
从这件事中，我们既看到了项梁的胆识，也看到了项羽的勇猛。而项梁死后，项羽则将胆识和勇猛集于一身，将叔父传承下来的这种冒险风格继续发扬光大。纵观项羽一生，其大的冒险一共经历过四次：
第一，杀宋义。这是项羽第一次独立的冒险。项羽被楚怀王排挤，夺了兵权，在北上救赵的队伍中，只被任命为宋义的次将。项羽开始是服从命令的，心甘情愿给宋义当副手。但是二人在救赵的问题上产生了分歧，项羽想尽快和秦军开战，好为叔父报仇，宋义则想以逸待劳，坐收渔翁之利。大军一直在安阳滞留了四十六天，项羽一气之下，做了一件当初和叔父在会稽起兵时同样的事：杀掉了宋义。
杀了宋义，项羽提着宋义的脑袋向诸将宣布：“宋义与齐谋反楚，楚王阴令羽诛之。”说宋义谋反，楚怀王有密令，让我杀了他。事已至此，项羽凶神恶煞，手里提着血淋淋的人头，谁也不敢吱声。后来诸将便不约而同地说：“首立楚者，将军家也。今将军诛乱。”当初这楚怀王都是你们项家立的，你当然有责任铲除祸乱，于是共同推举项羽做了老大。项羽先斩后奏，随即命人上报楚怀王。楚怀王只得让项羽取代宋义做了上将军。
项羽这次冒险无疑是受其叔父的影响，其风格和手法与杀殷通时何其相似。唯一不同的，这次是由项羽一人独立操作完成。这次冒险也是有风险的。因为当时楚怀王已经取得了实际的兵权和行政领导权，项羽杀死自己的上司，是以下犯上，犯的是死罪。况且楚怀王当时对项羽并无好感，项羽先斩后奏，是对领导的大不敬，极有可能会被追究责任。但楚怀王最终还是默许了项羽的行为。一则，木已成舟，说什么都晚了；二则，当时部队在外，如果处理项羽，很可能会引起骚乱，引发兵变，灭秦大计肯定会受影响。不管怎么说，楚怀王认同，乐得做个顺水人情，也就宣告了项羽这次冒险的成功。
这次冒险对项羽来说是很关键的，为他成就未来霸业打下了基础，因为他从一个军中的次将，一跃成了楚国的上将军，而且还控制着一支具有相当数量和战斗能力的生力军。如果项羽一直是宋义的副将，即便将来有多大的战功，受表彰的也是宋义而不是他项羽。就像一个单位，副职做得再好，也是集体的一部分，上级表扬的，总是代表这个集体的一把手。而且，项羽听命于人，就没有军事主宰权，也就无所谓后来的破釜沉舟，消灭秦军主力了，更不会成为后来叱咤风云的西楚霸王了。
第二，破釜沉舟。项羽杀了宋义，成为北上救赵大军的实际领袖。于是大军开拔，直赴救赵前线。当时秦将王离围困巨鹿城，章邯作为秦军主力，在外围布阵，张网以待，等着攻打来援的军队，典型的围城打援战略。而前来救赵的各路诸侯迫于秦军的强势，“皆从壁上观”，都不敢靠前，持观望态度。所以，这必将是一场以少对多、以弱对强的恶仗。换句话说，这就是一种冒险。
为此，项羽也做好了誓死一搏的冒险准备，他先命当阳君黥布和蒲将军二人，率领二万人渡河，打前锋，去救巨鹿。自己率大军随后渡河，“皆沈（沉）船，破釜甑，烧庐舍，持三日粮，以示士卒必死，无一还心”。这就是所谓的破釜沉舟了。只能前进，不留后路，看看项羽的做法，就知道他摆出的是鱼死网破的架势。除了势在必得的信心和勇气，到底能否成功，项羽心里其实也是没有底的。
这场仗打得异常惨烈，与秦军大的交锋就有九次。楚军没了后路，不是赢就是死，所以玩命招呼，连喊带叫，最后全都杀红了眼，“无不以一当十”。别说秦军，就是当时观望的诸侯军都看�