从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方开除（次年他的儿子藏宜出生）。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒
划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓住，被打得鼻青脸肿（这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因）。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放着一些酒，口袋里装些西瓜仔，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个像样的民间学校替他报名入学。
显然是在她的督促下，这个“了鬼”参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。
但尽管有这个免费教育，戴笠无心成为一个小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。他在赌场当私人保镖或跑堂，且常常没工可做，总是想法赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有太阳的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
第二章 打流旅居上海
在上海戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫在1920年间在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。
戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。
不过，尽管有她的反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，在1931年成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。
尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫做毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他用怂恿表弟纳妾，让他的妻子与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下的办法，来竭力折磨她。
有人认为，1923年戴笠断断续续地与他的表弟和表弟媳一直住了一年。当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。
于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴先生身着整洁的西服……头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，谈吐也得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是，在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。以后戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。总之，当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
在那段“打流”的岁月里，戴笠经常回到江山山区。1922年，他设法弄到了仙霞乡学务委员的职位，这可能与他读过省立师范学校有关。两年后他28岁时，在保安村建立了军事组织“团兵队”。尽管这支自卫力量为保卫保安村而参加了打击孙传芳的同盟孟昭月的江浙战争，他们的活动主要还是以“清乡”为主，而戴笠在其中任主力打手。戴笠小小的武装力量在打击地方土匪上极为有效。戴笠经常自告奋勇，在漆黑的暴雨之夜，亲自爬越荆棘丛生或长满灌木的山坡，搜捕这个由地主组成的团兵队的敌人。戴笠的勇敢和坚韧是显而易见的，更不用说他身上的某种凶狠野蛮了。但是，保安村的自卫团最终还是无法击败孟将军的部队，于是戴笠再次决定离开江山到外面的世界去碰碰运气。
第二章 打流胡宗南
胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢那个叫寿山老师的周到。那个老师便是胡宗南。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子之前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。当时中国的师范学校注重中文、文学和历史，而不像北大或清华那类西方化的精英大学一样强调英文和数学。胡、戴二人如此谈得来，这难道不反映中国师范学校培养出来的青年的共同特点吗？
胡和戴都受过当小学教师的教育，都不自觉地具有流氓知识分子特有的自负，他们认为自己的命运重大而洪福非浅，充满着传统文人的自傲，并在不同程度上相信顾炎武的“匹夫有责”论。他们自以为是，野心勃勃，却狂妄地“以天下为己任”。
那些从大城市高校毕业的受西方影响的青年们往往能感到自己政治野心的阻力和障碍，而胡宗南和戴笠由于未能意识到他们的雄心将会受到的正常局限，他们各自在对方身上看出了自己对权力和地位无限的渴望。他们这种小知识分子意识和由于自己地位卑微而受压抑的壮志结合起来，使他们对实现权力的向往更加炽烈。
加上他们并不是摇笔杆做学问的知识分子，所以他们比起大学教授这类高级知识分子来就更加愿意采用搞革命组织或军事训练等其他方式来表达个人志愿。难怪他们气味相投，一拍即合。
戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当做“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣；当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快