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怀特黑德对高盛位于松树街30号的办公区的第一印象就非常失望。“高盛公司”的招牌用大大的金字嵌在了那幢窄长的20层建筑物的门口，办公楼一侧是一座相比之下高出很多的大厦，另一侧是一家小旅馆。而且办公楼还不是高盛的房产，其产权人是N–L地产公司（N and L Realty pany）。其中的N代表“奈丽·萨克斯”（Nellie Sachs），L代表公司当时两位高级合伙人霍华德和沃尔特已经过世的母亲“路易莎·戈德曼·萨克斯”（Louisa Goldman Sachs）。虽然合伙人们位于17层的红木装饰的办公室让人觉得十分高档，但是怀特黑德办公的地方却是20层一个由壁球场改装的办公区，他和其他6名员工共用一张金属桌。虽然同一办公区内的其他人也都是大学毕业生，但是几乎没人上过商学院。这个原来的壁球场只能通过一个“舷窗”通风，而且窗户还得用一根长竿子才能捅开，所以整个办公区冬冷夏热。怀特黑德追忆当年的情景时说，“不管天气如何，我们都得穿着笔挺的三件套西装”，而且必须是羊毛质地的。这就是高盛的风格。
“我第一年还是勉强应付过去了，但是到第二年盛夏酷暑的时节，我觉得怎么也可以在着装上换个风格了，于是我就给自己添置了一身很帅气的泡泡纱衣服。第二天早上，我一身清爽的打扮走进高盛的办公楼，阔步朝电梯走去，心里想着可以在那个可以把人烤熟的办公区里舒服地待上一天了。可正当电梯要往上走的时候，沃尔特·萨克斯跟了进来。身为公司创始人之一的后代，他是公司内最有威望的人之一。矮壮的身材，白色的胡须，他让我一下子就感到很不自在，甚至可以说是一种惊惧，让我那天早上穿着这套西装觉得自己坐也不是站也不是。沃尔特·萨克斯是那种只能你记住他，他可不一定能记住你的人。虽然我们在之前的几个月已经被引荐过很多次了，但是他明显记不得我是谁。‘年轻人，’他以一种令人胆寒的语调问我，‘你在高盛上班吗？’书包 网 。 想看书来
过渡时期（3）
“‘是的，先生，我是高盛的员工。’我以很自豪的声音回答他。但是他马上就拉长了脸，脸色阴森恐怖。
“‘如果是的话，我建议你现在马上回家去把你这身睡衣给我换了。’”
尽管在选择着装上出现了重大的失误，怀特黑德在职业道路上的晋升还是来得很快。他有着不同于常人的远见，并且能够朝着一个目标无怨无悔地工作。怀特黑德就这样很快在公司内获得了晋升，也使得西德尼·温伯格对他刮目相看。
但是在高盛供职数年之后，怀特黑德对自己在公司的发展前景产生了疑问，而且如果在这里止步不前的话，他日后更难有任何大的发展。1954年全年，高盛仅完成一单承销业务。生意越来越萧条，以至于公司的合伙人迈尔斯·克鲁克香克（Myles Cruickshank）在他们那片办公区的角落里放置了一个废纸篓，这样年轻的投行员工们能有些事情做—比赛往篓里投硬币—以此来提起他们工作的兴趣。不过之后情况逐步出现好转，业务机会逐渐多了起来。
但是，怀特黑德还是意识到公司的发展过分依赖于一个人了，而且此人已经达到，甚至超过了其事业的巅峰时期。就算西德尼·温伯格曾经是华尔街上最会拉生意的人，但是怀特黑德仍然无法打消自己的顾虑：“西德尼拉来生意，我们精明强干的青年人团队把生意做好，但是我仍然认为一家投行要取得发展和成功，收入来源不能完全依赖一个人。”
就在怀特黑德担忧自己在高盛的前途时，他也不断接到来自其他公司的任职邀请。1956年早期，J·H·惠特尼公司为他提供了成为合伙人的机会，这是一家风险投资公司，由乔克·惠特尼（Jock Whitney）出全资组建，并且承诺普通雇员也可以参与公司赢利的分配。“高盛当时没有什么员工评价体系，所以在你还年轻而且比较有实力的时候，你总是不自主地思索你到底要站在哪一边。我当时已经在高盛任职8年了，而从没有人说起过让我成为一名合伙人，所以我对J·H·惠特尼的任职邀请当然十分感兴趣。”
后来怀特黑德直接找到温伯格，告诉他虽然自己很喜欢为他及高盛服务，但是J·H·惠特尼给了他一份更好的工作，是一份能让他成为合伙人的工作。温伯格用相当坚决的口吻回绝了他：“哦，不行，约翰，你不能这么做，也不会这么做。你还得在这儿继续工作下去，只能在高盛。”温伯格立刻拿起电话打给惠特尼，直截了当地对他说：“乔克，你的公司想拉约翰·怀特黑德入伙。现在我可以明确地告诉你我们也需要他。他在高盛所做的工作至关重要，他也是我的得力助手。你真的不能抢走他，我们才真正需要他。我没法放他走，所以我请你收回你发出的任职邀请。”惠特尼听从了温伯格的安排，此事就此作罢。当年年底，怀特黑德就成了高盛的合伙人。
为了给公司积累资金，温伯格推行了一套资金存留政策，以使所有人全心全意地为公司的最高利益而奋斗。由此一来，高盛保管了所有合伙人的年收入。结果就是，一旦成为高盛的合伙人之一，个人可支配收入就会突然减少。
L·杰伊·特南鲍姆（L。 Jay Tenenbaum）是于1959年成为公司合伙人的，他最初的合伙份额仅为。他是当时公司名列第二的销售员，仅仅落后于杰里·麦克纳马拉，但是他仍然走在成为高盛的几位主要合伙人之一的道路上。由于有当时资金存留政策的限制，特南鲍姆的可支配收入仅有4万美元—对于他这样一位有家有业的成功人士，并且是生活在纽约的生意人来说，这点收入捉襟见肘。事实上，特南鲍姆还得向他父亲借钱才能保证日常的开销。特南鲍姆的处境和其他勤奋工作且抱负远大的年轻合伙人是一样的，他们中的大多数人都是手头很紧，但是工作动力却很足。促使他们努力工作的重要原因，就是他们为公司的成功付出的越多，日后获得的回报也就越多。所以每到两年一次的合伙人贡献评估时，很多人都是心提到嗓子眼儿了。
过渡时期（4）
1962年，特南鲍姆在对公司的贡献已经从单一的销售业务扩展到了套利业务，而且表现不俗。温伯格严肃地对他这位年轻的合伙人说：“杰伊，你过去两年干得不错。你和你那一层级的另外四位合伙人都对公司作出了贡献。我觉得是时候认可你们的贡献了，所以我要提升你在合伙制中的份额。从今天起，你的份额由原来的增长到2％！”温伯格原本以为特南鲍姆会对他感恩戴德，他悠闲地躺在躺椅上等着一个回应：“怎么样，年轻人，感觉不错吧？”
在短暂的沉默之后，他得到了一个干脆直接的回答：“温伯格先生，我和他们不一样。我要么比别人为高盛付出的更多，要么就做得不如别人好。但是我从不觉得自己和其他什么人在同一个‘层级’里。我们是不一样的。”
特南鲍姆这一句话把他们两个人都置于尴尬境地，而且是面对这个能决定他在高盛的前途的人。在一阵长时间的对视之后，温伯格还是终结了这次讨论。但是他也认可了特南鲍姆一番话的核心意思，他说：“你专心地再干两年，再为高盛干出些成绩来，到那时候我们再说。”
1968年，温伯格决定提升一位年轻的投资银行家迈克·考尔斯（Mike Cowles）作为公司的合伙人，他亲自给对方打去电话。当考尔斯接起电话时，他听到对方说“西德尼·温伯格”，但是温伯格在电话里的声音听起来完全不像本人，而且他平时说话总习惯在最后一个音节用升调，所以每句话听起来都像是在提问。
考尔斯从来不曾想西德尼·温伯格会亲自给他打电话，因为温伯格之前从没有给他打过电话，也没有当面说过话。所以，考尔斯想当然地以为这个电话是打给西德尼·温伯格的，他于是以非常礼貌的态度向对方解释说自己不是温伯格先生。这番解释让电话另一头的人十分恼火，“我知道你不是西德尼·温伯格”，然后恼怒地挂了电话。
但是对考尔斯而言最幸运的是温伯格再次打来电话：“是迈克·考尔斯吗？”
“是的。”
“我想任命你做新的合伙人。”
这一次考尔斯以为温伯格是在拿自己开玩笑，而自己坚决不能上钩。他到公司才7年，而通常要10年才能做到合伙人，所以他很花了一点时间才反应过来。后来考尔斯懊恼地回忆说：“这个在我职业道路上最重要的第一通电话真是接得十分糟糕啊！”
考尔斯和约翰·贾米森（John Jamison），也就是后来在宝洁收购高乐氏（Clorox）过程中为高盛赢得一大笔收入的人，并称为“温伯格的嫡系”，后来两人都成了高盛的合伙人，格斯·利维也在后来把他的“嫡系”罗伯特·鲁宾（Robert Rubin）安排了进来。
温伯格还有一个让众人折服的本事，就是他能在暗中把事情高效地办成，很多情况下他的强势态度能隐藏得很好。曾经有位投资银行家说过这么一个案例：
一位专门从事企业并购的生意人在把自己的企业弄上市之后，想用首发赚得的钱收购当时价格低廉的鲍德温联合公司（Baldwin United）的股票。他想以高出市场价的报价收购该公司剩余的全部股份。由于当时这家公司的创始家族所持的股份已经交由一家银行托管