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与希拉里不同的是，克林顿生性活泼开朗，喜欢交友，而且什么样的朋友都有。他身上总是洋溢着一股热情，有一种磁石般的魅力，吸引着人们聚集在他周围。据说在耶鲁大学法学院的时候，克林顿认识了几百个朋友，还能记得每个人的名字。并且，在那个提倡性解放的年代，克林顿与他的室友和同学一样，同时还跟另外几个女孩子交往，生活非常浪漫。
希拉里和克林顿与他们在耶鲁法学院的同学在一起
从外表看来，希拉里与克林顿的生活环境有很大的不同。这使得他们的性格作风也有一些差异，但这并不影响他们的默契，因为他们的信仰一致，兴趣也相投。在约会初期，他们常常约一些朋友到校外的酒吧、咖啡店饮啤酒、喝咖啡，谈人生、谈理想、谈社会。有时，他们还一起看电影。在希拉里眼里，克林顿是个非常有趣的人，总是能给人带来无穷的快乐。就这样，他们一起度过了很多美好时光。
不仅如此，自从与克林顿约会后，希拉里对他的了解越来越深，她越来越喜欢这个出身贫寒、志向远大的年轻人了，并且她认为，凭他的能力一定能在华盛顿出人头地。但是在聊天中，克林顿告诉希拉里，他毕业后要回到家乡，为建设他的家乡而奋斗。这一点让希拉里始终不能明白，为什么克林顿宁愿放弃在华盛顿的大好发展机会，一定要回到贫穷的阿肯色呢？这种对家乡的爱的确很特别！
不久，希拉里就成了克林顿宿舍的常客。在那里，希拉里、克林顿和他的朋友们一起讨论国家大事。在这样的氛围中，他们两人慢慢建立起了既是情侣又是盟友的关系。由于克林顿经常参加校内外的政治活动，基本上很少有时间上课。于是，希拉里便成了他义不容辞的“补习教师”，帮助他补习落下的功课。并且，他们俩还经常搭档参加学校的政治活动。在同学们眼里，他们是最难对付的一组竞争对手。
希拉里与克林顿的爱情之火就这样一直愈烧愈旺。可接下来的发展并不遂他们的意，他们的感情面临着重重考验。
从1971年到1972年，是希拉里在法学院的第四学年，她与克林顿在校园附近的一所旧房子里开始同居。
在1971年圣诞节的假期里，希拉里带克林顿去见她的家人。对于克林顿的到来，希拉里的家人并没有表现出太大的热情。面对他们的冷淡，克林顿没有作很多解释，径直走进了希拉里的房间。
事实上，这种冷淡的局面并没有持续很久。希拉里的家人很快就喜欢上了这个来自南方的活泼开朗、幽默风趣的年轻人。起初，希拉里的弟弟觉得克林顿的南方口音很奇怪，不愿意和他说话，但他们很快就熟悉了起来。并且，他们还对克林顿产生了好感，开始接受了他。开始的时候，希拉里的父母从来不主动跟克林顿打招呼，但过了一两天，这种状况开始明显转变了。克林顿总是能用他的热情洋溢来感染身边的每一个人，用他的真诚待人来获得身边每一个人的喜欢。在和希拉里的父亲以及她的两个兄弟玩牌的时候，克林顿总是礼貌地把下注权让给他们，表现得小心翼翼的。他的这种做法受到了罗德姆一家人的欢迎。他们一边打牌，一边闲聊着，在不知不觉中慢慢加深了感情。
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“我去阿肯色州，我可以教学”（2）
攻克了未来岳父和小舅子这两关，克林顿就该接受丈母娘的“考验”了。那年冬天，希拉里的母亲多萝西正在夜校选修哲学，她有些不懂的问题没人帮她解答。在聊天中，多萝西发现，克林顿能把许多深奥的哲学问题解释得浅显易懂，并且他的见解也很新颖独特。几次交谈下来，多萝西被克林顿的博学多识深深地吸引住了，她惊呼自己爱上克林顿了。只短短几天，克林顿就赢得了希拉里全家人的信任与好感。就这样，克林顿以自己独特的个人魅力赢得了罗德姆家庭的热烈欢迎。不仅如此，在克林顿的政治道路上，希拉里一家人给了他很大的帮助，他们从克林顿开始参加阿肯色州检察长的竞选到他参加总统竞选，一直倾力帮助他。
问题解决后的克林顿显得格外轻松。在随后的几天，他在希拉里家里过得非常开心。但是，要面对的事始终还是要勇敢地去面对，克林顿被问到了毕业以后的打算。一天，多萝西在与克林顿交谈时，询问他毕业后的打算。克林顿说他要回家乡阿肯色州，改变家乡的面貌。
对这样的答案，多萝西非常不满意，她生气地说：“好吧，你回阿肯色州，那么我的女儿怎么办？”
克林顿被伤到了软肋，这正是他一直难以抉择的问题。在希拉里和家乡之间，他确实无法做决定。无论选择哪一方，对他而言都是一件痛苦的事。
这时，希拉里坚定地回答说：“我去阿肯色州，我可以教学。”
克林顿紧紧握住了希拉里的手，望着眼前体贴的女友，他感慨万千。希拉里也是。在这段时间的相处里，她对克林顿的爱恋越来越深。他们彼此凝视很久，然后紧紧抱住了对方。他们的关系更进了一步。
克林顿生命中最重要的两个女人终于牵手走到了一起，在长期相处中，她们好不容易才达到和解，并互相尊重彼此的差异
“希拉里是个让我长见识的人”
同样，希拉里一开始也没有过未来“婆婆”那一关。克林顿的母亲弗吉尼亚一开始并不太喜欢希拉里，因为她们第一次见面时，希拉里的表现实在是太不能令人满意了。
那是希拉里与克林顿确定恋爱关系几周后，弗吉尼亚到耶鲁大学看望儿子克林顿，看到了正和克林顿处于热恋期的希拉里。在克林顿眼中几乎接近完美的希拉里，却没有得到母亲的认可。因为希拉里在克林顿的母亲到来前刚剪了一次失败的头发，这使她看上去比任何一个发廊的女子都更像摇滚歌星。另外，她也没有化妆，身上只穿着工作装和牛仔裤，脚上也没有穿袜子。再加上她刚在沙滩上走过，脚趾上还残留着焦油。这样一来，她的形象真是糟糕透了。这不能不让弗吉尼亚失望。弗吉尼亚原本以为儿子和希拉里交往只是和他以前的恋爱一样逢场作戏，但他脸上流露出来的得意和洋溢着的幸福感说明他非常满意眼前的这个女友，这让她非常生气。
在弗吉尼亚的心目中，她一直期望克林顿能找到既漂亮美丽，又温柔大方的女孩做女朋友或者结婚。但希拉里离她理想儿媳妇的标准实在是太远了，以至于从她第一次见到她开始，就对她产生了不满和失望的情绪。她始终不明白，自己喜欢和漂亮女孩交往的儿子为什么会选择如此邋遢、不修边幅的女子，这个问题一直困扰着她。尽管心中有太多的疑惑和不满，弗吉尼亚最终由于克林顿的坚持而接受了希拉里。但希拉里对于弗吉尼亚而言，只是克林顿的妻子，除此之外，再无其他。
弗吉尼亚曾经在她的书中说希拉里是个“让她长见识的人”。克林顿也曾在他的回忆录里说：“希拉里不化妆，戴着可乐瓶一样的眼镜，棕色的头发没有明显的发式；而我的母亲总是涂着亮粉色的口红，也总涂着睫毛油，头发上扎一根银带。”克林顿的母亲经常和希拉里彼此凝视，似乎要看透对方。但随着交往的不断深入，她们也在对方身上找到了一些自己的影子：在风格截然不同的外表背后，她们都有聪明的头脑、坚强的个性和随机应变的能力。当然了，弗吉尼亚和希拉里之间最大的共同点就是她们都很爱克林顿，这个理由让她们抛弃对彼此的不满而和平相处。这已经足够了。她们一起爱克林顿，一起支持克林顿的事业，克林顿是她们之间的感情纽带。
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校园内最难对付的一对情侣（1）
到了5月份，希拉里与克林顿已经到了形影不离的地步。希拉里越来越深入地觉得，克林顿在政治上和她一样既有理想主义色彩，又注重实际。并且他们都知道一个亘古不变的道理：如果想取得成功，就必须进行持久的努力。在他们看来，遭受打击和失败是品行高尚和地位优越的证明，他们都对自欺欺人的态度感到厌倦。在旁人的眼中，希拉里与克林顿这对情侣在耶鲁法学院是非常引人注目的，他们同样的精力充沛，同样的思维敏捷，同样的能力过人。的确，他们非常相配。
1972年新年后的一个月，希拉里与克林顿一起参加了学校的一项主要活动：一年一度的“律师协会审判竞赛”。3月28日，他们同时参加了半决赛。由于他们出色的发挥，最后他们都取得了决赛资格。在接下来的一个月里，他们为了“国家诉波特”审判大奖赛进行准备。在审判赛中，波特是一名警察，被指控将一个蓄着长发的年轻人殴打致死。4月29日，克林顿和希拉里对波特先生提起公诉，替补选手鲍勃·阿尔斯多夫协助他们进行公诉。克林顿在半决赛中的表现出色，他的发言是他在法学院所做的最出色的一次演讲。但是他在决赛中的表现却是最糟糕的，他有一天没有到场，就已经没有了获胜的资格。希拉里的表现非常好，却最终失败了。
事后，希拉里和克林顿一起认真分析了他们失败的原因。他们得出了结论：克林顿的失败很明显，他没有遵守比赛的基本规则，缺席了；而希拉里的失败则在于她不得体的装束。比赛当天�