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高丽政变后，营州都督张俭向唐太宗李世民报告了泉盖苏文发动政变的经过。朝中有人请求*高丽，李世民认为出兵高丽，山东（太行山以东）州县必将成为供应唐军的基地，而此时“山东雕弊”，意思是经济疲惫，时机尚不成熟，因而没有同意。不久后，李世民正式册封藏为上柱国、辽东郡王、高丽王，相当与认可了泉盖苏文的政变。
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盛唐130年…高丽之败2
很快，朝野半岛三国再起风云。百济与高丽联合，夺取新罗的四十多座城，还刻意阻绝新罗通唐的道路，新罗派人向唐朝求援。李世民派司农丞相里玄奖带信到高丽，让高丽停止进攻新罗，不然唐朝将出兵*。贞观十八年（644年）正月，相里玄奖到达平壤，将信交给高丽，掌权的泉盖苏文不肯从命。
李世民得到回报后大怒，决意亲自率军*高丽。褚遂良等重臣极力谏止，认为征高丽不可行。然而，李世民有心*高丽已久，加上沙场征战出身，自马上打得天下，对戎马生涯有着非同一般的感情，当年他未能亲自参与铲平*厥的战斗，已经是深以为憾，如今，他即将到知天命的年纪，无论如何不会错过他人生中可能的最后一战，因此当然听不进去褚遂良等人的意见，开始紧锣密鼓地调兵遣将，预备亲征高丽。高丽恐慌之下，曾派使者入贡。然而李世民一意孤行，没有接受，还将使者拘留。
贞观十九年（645年）正月，李世民率大军由洛阳北上定州，太子李治留在定州镇守，李世民率军继续北上。唐对高丽之战就此拉开帷幕。
四月，唐朝大将张亮率领海军从东莱渡海而东，袭击高丽占据的卑沙城。程名振带兵趁机行军至城下，王文度率先攻上城墙。
五月，唐军攻克卑沙城，俘获男女八千多人。此时，唐朝另一名将李世勣率领大军进至辽东城下，高丽派四万兵马援救辽东。江夏王李道宗、唐将马文举奋勇冲杀，歼敌千余名。李世民带数百名骑兵赶到辽东，慰问奖赏将士，亲自指挥唐军攻城。皇帝亲临前线，唐军士气大振，一举攻克辽东城，俘获男女四万人，歼敌一万多名。李世民即以辽东城为辽州。
六月，李世勣攻白岩城，右卫大将军李思摩中箭受伤，李世民亲自为他吸去脓血，将士深受感动。乌骨城派出一万多人声援高丽白岩城守将，唐朝大将契苾何力率八百名骑兵迎战，腰部被敌将高突勃击伤。唐将薛万备不顾兄长薛万钧、薛万彻昔日与契苾何力有隙，单枪匹马突入敌阵，救出了契苾何力。契苾何力情绪更加激动，包扎上伤口又去拼杀，所向披靡，跟从的骑兵们奋勇出击，于是大败高丽兵。高突勃后来被俘虏，李世民将他交给契苾何力处置，契苾何力认为两军交战、各为其主，将高突勃放走。最终，在唐军的压力下，白岩城守将孙代音被迫献城投降。李世民以白岩城为岩州，以孙代音为刺史。
同月，唐军进围安市城。高丽派高延寿、高惠真统兵十五万救援安市。李世民设计将高丽援军诱至安市城东南八里处，指挥唐军依山布阵出击。薛仁贵当时还只是个普通的军士，他穿奇装异服，手持方天画戟，腰挂两张弓，大声呼叫，单骑冲入敌阵，所向无敌。李世民一眼望见，大为倾倒，当即拜薛仁贵为游击将军。薛仁贵从此扬名。
此战中，高丽军队大败，唐军歼敌二万余名，高延寿、高惠真率所部三万六千多人降唐。高丽举国震惊，后黄城、银城等地军民皆弃城而逃，数百里内断绝人烟。
然而，李世民的好运就到这里为止了。辽东对他完全是一个陌生的世界，这块神秘迷人的土地却完全将他吸引住了，以致他不断地想深入前进。此时的李世民，自信将所向无敌。确实，以唐帝国当时的军事实力，确实没有任何力量能与他相抗。然而，他除了遭遇到顽强的抵抗外，还遇到了比抵抗更危险的阻力——一心要征服的愿望令他的感觉模糊，他逐渐分不请什么是幻想，什么是现实。
盛唐130年…高丽之败3
与之前的节节胜利相比，攻打安市成为一场苦战。安市人在城墙上远远望见李世民的旗帜伞盖，总是一齐敲鼓呐喊，令李世民怒火冲天。于是李世勣请求攻下城池当天，将全城男女老幼全部活埋。风声传入安市后，安市百姓为了保命，全力支援守城士卒。
之前李世民击败安市援兵时，曾活埋了三千三百名精于射骑的靺鞨兵，造成另外一座京观。这件事情十分反常，与李世民一贯大度的作风完全迥异。巡逻的唐骑兵曾经抓住了到唐军军营打探情报的高丽间谍高竹离，李世民亲自为他松绑，还问道：“你怎么这么瘦呢？”高竹离说：“我只能偷偷走小道，已经有几天没吃东西了。”李世民命人赐给他食物，还说：“你身为间谍，应当迅速回去复命。你替我告诉泉盖苏文，想要知道我方军中情形，可以派人直接到我们的营地，不必偷偷摸摸地这么辛苦。”高竹离光着脚，李世民又赐给他草鞋，放他回去。这只是一件小事，可见李世民为人胸襟广阔。但他突然大开杀戒，活埋掉靺鞨兵，很可能是他急于灭掉高丽，要杀鸡骇猴。
有一天，李世民听见了城中鸡鸣猪叫，立即对李世勣说：“我们围城的时间不短了，城中炊烟日见稀少，但几天鸡和猪却叫得厉害，这一定是城主在犒劳士兵，打算半夜出来偷袭。”果然，当夜有几百高丽士兵从墙头顺绳索而下。李世民亲自赶到城下，指挥唐军围攻，杀死几十人，其余高丽兵则逃回城中。之所以要特别提到这场小战斗，是因为李世民极有可能就是在这一战中受了箭伤。
当时李世民对安市志在必得，命江夏王李道宗率部在城东南角筑土山，唐军昼夜不停，两个月后，土山逼近城墙，山顶离城只有几丈，已经可以向下俯瞰城中，破城在即。李道宗派果毅都尉傅伏爱领兵驻守在山顶，随时观察军情。不料傅伏爱擅离职守，更不巧的是土山突然坍塌，压向城墙，城墙崩塌，高丽兵趁势冲出，占领了土山，并挖掘沟堑，重新布置了防御工事。李世民大怒，将傅伏爱斩首示众，又命唐军攻城，三天都未能攻下。
唐军围攻安市两月有余，未能攻下。此时已经是九月深秋，辽东一带早寒，草枯水冻，士马难以久留，而且粮食快要吃完，李世民于是下令班师。有意思的是，本来是无功而还，李世民还在撤退前命唐军在安市城下炫耀兵力，城中高丽人均藏身不出，只有安市城主登上城楼。李世民竟然还赐给城主一百匹绸段，表彰他能够坚守城池。这显然就是李世民为了保持“天可汗”的形象而有意做作了。
这一场大战，唐军攻拔高丽辽东、白岩、卑沙等十城，杀高丽兵四万多人，但唐军阵亡近两千人，战马死十之七、八，基本上是得不偿失。尤其在回师途中，正赶上天降暴风雪，唐军衣服单薄，多被冻死。李世民也意识到征高丽其实是场失败之战，深为后悔，慨叹说：“魏徵若在，不使我有是行也！”已经毫无之前的踌躇满志。唯一的安慰是于战斗中发现了薛仁贵。李世民对薛仁贵说：“朕旧将并老，不堪受阃外之寄，每欲抽擢骁雄，莫如卿者。朕不喜得辽东，喜得卿也。”
这里特别要提到的是，根据高丽一方的记载，李世民之所以被迫退兵，其实是因为受了箭伤。尽管唐史籍中没有任何关于李世民受伤的记载，但从许多史料可见到蛛丝马迹。
盛唐130年…高丽之败4
根据《资治通鉴》记载，就在唐军班师途中，李世民突然患上了“痈疽”，而且病情严重，到了“御步辇而行”的程度，与出征前的勃勃英姿完全判若两人。到了定州时，留守在此太子李治“为上吮痈，扶辇步从者数日”。而辅佐皇太子的侍中刘洎曾到内室参见李世民，出来后，面容哀戚，对同僚说：“皇上病得如此厉害，实在值得忧虑。”不几天，李世民下诏称：“刘洎私下与人议论，窥探朕有不幸时，阴谋执掌朝政，自比于伊尹、霍光。还无端猜忌大臣（刘洎当时兼任左庶子、检校民部尚书，总理吏、礼、户三部尚书事），想要将他们全部杀掉。理应赐他自尽。”刘洎于是被迫自杀。
刘洎是李世民出征前亲自为太子李治选的辅政重臣，当时已经唐朝国内权力最高的人物，而前后还不到半年，就由忠臣变成了奸臣，这其中大有可疑。就李世民杀刘洎的理由来看，实在太过牵强，唯一的可能只能是刘洎对他人透露了所谓“痈疽”其实就是箭伤的实情，令李世民丢失颜面，终于引来杀身之祸。
无论李世民为了尊严无何隐瞒，他的健康状况急转直下却是实情，只好诏令朝中军国大事由太子李治处理。直到一年多后，史书上记载帝国皇帝已经恢复过来，“上疾愈，三日一视朝”，但实际上并未痊愈。贞观二十一年（647年）正月，名臣高士廉（唐太宗皇后长孙氏之舅）病死，李世民想亲自去吊唁。长孙无忌听说后，中道伏卧，拼命劝阻说：“陛下饵金石，于方不得临丧，奈何不为宗庙苍生自重。”可见此时皇帝的身体依然很差。以李世民本人练武的体格来看，即使他偶然染恙，也不该拖这么长时间仍不见好转，推断起来，只有受了严重的箭伤才会如此，而且这也是导致他最后丧命的决定性因素。
李世民最终接受了长孙无忌的劝告，回到皇宫后，南望高士廉府邸，涕泪交加，簌簌而下。高士廉灵柩出城归葬，他又登长安故城西北楼，目送痛哭。这其中，既有他对老臣的深情厚谊，也因为他看到了自己未来的命运——人生始终无法克服生老病死，即使贵为皇帝，他也会走上与高