丘吉尔深以为虑的是，倘若在越过英吉利海峡发起攻击时面对一支强大的德军，那么登陆部队不是从海岸上被打回来，便要毫无希望地被困在一个小小的桥头堡地带，面临着一个堑壕网，而要冲破这个网就非大量流血不可。他忘不了1915…1919年的那场大屠杀。自从阿卡迪亚会议（1941年12月至1942年1月）以来，他的战胜德国的基本战略就是立意要避免这种局面。而那个美国方面一贯支持的“霸王”计划，在他思想上总觉得风险太大，除非能在南方配合积极的骚扰，而且这种骚扰的规模要足以起到分散并削弱德国军事力量的作用。
在开罗会议和德黑兰会议前夕，丘吉尔一定还记得1942年夏季的事情。在那年，他起初表示同意美国方面关于进攻法国的计划，但到了紧要关头，他总算说服了罗斯福，要他相信北非这个战区更为有利可图，而且风险较小。1943年5月，在“三叉戟会议”上，丘吉尔觉得必须同意美国方面的“霸王”计划，可他又顺利地劝说美国人同意进攻意大利，尽管当时马歇尔对于在地中海地区一条永久性的战线上使用人力物力颇为勉强。第一次魁北克会议后，丘吉尔在华盛顿千方百计要别人同意把地中海战役扩大到爱琴海，可是只取得部分成功。这回，在开罗和德黑兰，机会来了，他要再试一下，看能不能压倒美国参谋长们的抵制，让别人同意他的计划。
有两件事鼓舞着丘吉尔，使他认为他的这件事业即将成功。如上文所述，11月4日，罗斯福同意由美国对土耳其施加压力，要后者在1943年年底之前参战。这样一来，一条巴尔干战线将自然而然地形成；一旦战斗在爱琴海和色雷斯打响，丘吉尔将依靠事态的发展和他那三寸不烂之舌来说服美国人去充分利用新的战线所提供的各种可能性。第二件事是俄国人在行将举行的会议上将有他们的那一份发言权，看来他们愿意支持丘吉尔的计划。如上文所述，10月外长会议期间艾登同斯大林在莫斯科的秘密会谈，似乎证明斯大林为了扩大地中海的战斗，愿意接受推迟“霸王”计划。在德黑兰会议前夕，俄国人还通知美国（大概还有英国）驻莫斯科的军事代表，表示对地中海攻势的速度不满。有鉴于此，至少美国人认为，斯大林在德黑兰将催逼英美扩大地中海方面的行动，当然，这完全适合丘吉尔的计划。
但是，还得公正地强调一下，丘吉尔并不愿意放弃“霸王”计划，他只是希望把这次战役变成一个在他看来不包含什么不合理的冒险的行动。他不能接受美方的观点，说扩大了的地中海战役和“霸王”计划是互不相容的，反倒是相信用于地中海的兵员和物资会使在法国北部登陆的任务变得相对容易一些，这样，在1944年夏季的某个时候发动“霸王”行动，也许规模可以小一点，而成功的把握较大。地中海的作战行动可能会使“霸王”计划推迟几个月，丘吉尔对此不但没有什么不安，反而觉得挺不错。到1944年8月或9月，德国有可能，也许实际上将濒临崩溃，这样，在法国登陆时所面临的，至多不过是垂死的巨魔的几阵痉挛罢了。
至于对日战争，丘吉尔认为，在战胜德国以前只好把它当作幕间插曲。他觉得远东的大战可以推迟到1945年。他怎么也不能同意在缅甸的丛林里同日本人作战的主意。1942年马来亚战役后，他很佩服日军丛林战的能力，如果去攻敌之长并企图战而胜之，看来是很愚蠢的。他宁愿对那些暴露的海岸地带——苏门答腊、马来亚、爪哇——进行两栖攻击，在这些地方海空力量可充分利用。但是登陆艇却极为缺乏，而在最近期间他完全无意把这种舰艇用在孟加拉湾作战，他宁可把它们用于意大利沿岸，用来攻占罗得岛和爱琴海其他要冲，也许甚至还可用来攻击巴尔干半岛本身。倘若丘吉尔如愿以偿，那么远东将被排除在英国最近期间的攻击计划之外。
至于中国，蒋介石的愿望和计划就其本身而言根本没有什么重要性。在开罗会议上提出讨论的倒不如说是史迪威将军和蒙巴顿海军上将为他制订的计划。的确，蒋的态度是有些不光彩的。他一心想在共产党和日本人面前维持他在国内朝不保夕的军事和政治地位，同时还得在他的政府和国民党内部应付个人和派系阴谋的重重迷魂阵。蒋希望保存他自己军队的实力，并尽其所能向美国人索取大量的供应物资，而把对日作战的重担推给别人。只要英美的计划不危及他在中国国内的权力，那么这些计划究竟订成个什么样子看来不是最重要的。他自然希望克复缅甸，因为这样大概就可以增加对他的部队的物资供应，可是蒋又不愿意为克复缅甸而大量使用他的部队，这些部队在抑制共产党势力和维持中国蒋管区的秩序方面更为需要。
当开罗会议于1943年11月22日开幕时，英、美、中三国代表面临的第一件公事就是讨论蒙巴顿海军上将总部所拟订的计划。蒙巴顿于10月7日抵达印度，接受东南亚统帅部的指挥权，可是组织一个新的总部参谋班子得花时间，因此，直到11月16日他才把作战的职责接过来。当时，雨季已过，接下来几个月正适合于进行大规模的战役，因而对蒙巴顿说来，如果要在1944年5月下一次雨季开始以前有所作为的话，就得刻不容缓地把进攻计划定下来。参谋们着手干起来，到开罗会议时他们已完成了一项四个打击面的对日作战计划。
简言之，这项计划就是：在孟加拉湾的安达曼群岛组织一次两栖突击；沿缅甸海岸发起一次以若开为目标的攻击：从英帕尔的一个基地出发对中线的一次进军；从北部发起一次以密支那为目标的进攻。上述攻击中最后一项本身又是一个三重战役：中国军队的纵队将从印度和中国两地推进，而由奥德·温盖特将军率领的一支实力相当于一个师的突击队空降在后方破坏日本人交通。这个计划颇具胆略，它在很大程度上得依靠前线的空中供应克服地形上的巨大困难。计划若要成功，就得依靠英、中军队的有效合作，依靠大批登陆艇和运输机。
蒙巴顿和史迪威来到开罗，向与会的英、美、中三国领导提出这项计划。蒋和他的军事顾问们讳莫如深，不置可否。蒋所关注的是，这个计划要求用大批运输机为部队输送给养，这样一来对华货运可能减少，甚至会停顿一个时期。他企图说服英美方面同意，不管其他方面对现有飞机提出什么要求，每月至少应有一万吨物资经过“驼峰”空运来华。但是，11月26日，蒋放弃了这个要求，同意在缅甸使用中国军队。
与此同时，英美联合参谋长委员会举行了一系列秘密会议，会上说明了蒙巴顿的全盘计划，丘吉尔亲自参加了其中几次会议，但是他不愿接受那些建议，因为那些建议如果实行起来，就得把他想用在地中海的登陆艇用来突击安达曼群岛。11月24日，丘吉尔开始发作了，如对意大利以及在爱琴海上两栖作战进行争辩；艾登则在会上论述土耳其参战的好处。第二天，英国参谋长们建议把“霸王”计划推迟到夏末，以便更充分地利用地中海战役所提供的机会，他们都说不能在击败德国之前在孟加拉湾进行两栖作战。英美战略家之间的意见分歧从来没有这样大，讨论没有结果。
罗斯福支持他的参谋长们的意见，要求在孟加拉湾采取军事行动。他不顾英方的态度，私下向蒋介石保证将实施两栖作战来配合拟议中的中国在北缅的进攻。罗斯福许这个愿当然就是逼英国人行动，可他觉得这样做目的高尚，无可非议。罗斯福衷心希望看到中、美、英三国达成和谐的一致，他还感到除非英国采取有力行动帮助中国人扫清缅甸，不然就不大可能有真正的信任和同志感把三个国家团结在一起。
但是英国人决不会让美、中方面逼得他们去执行一项他们认为不明智的战略。俄国人的意见尚有待听取，丘吉尔希望他们将会支持他的爱琴海和巴尔干计划。联合参谋长委员会内的僵局没有向蒋介石透露，而权威不下于罗斯福的一位人物已向蒋作出保证说，一两个月内英国人将在南缅和中缅开始大规模作战，并将在孟加拉湾海岸某地实施两栖进攻，以切断日本的供应线。根据这种条件，蒋介石同意在北部使用中国军队向密支那进攻。但实际上一切依然悬而未决。三方面会议没有就对日战略达成一项真诚的协议。
在第一次开罗会议期间也讨论到政治问题。罗斯福、丘吉尔和蒋介石就远东的战后解决办法进行了谈判，但是三人究竟谈了些什么，直到1952年还不见有详情发表。罗斯福同往常一样，胸怀宏旨：谈到法属印度支那，建议交由一个美、中、英代表组成的三方委员会管辖；他还就变大连为自由港从而让俄国人通往太平洋不冻水域这个问题向蒋介石进行试探。关于香港和满洲的未来地位问题，也许在蒋介石和罗斯福之间私下谈到过，另外可能还谈过蒋介石政府同中国共产党的关系。
这些是要保密的微妙问题。另外那些易于取得一致意见的条款就写在会议闭幕后发表的公报中向全世界公布了。公报说：
三大盟国进行这场战争是为了制止并惩罚日本的侵略。三国并不想为自己谋求利益，也无意于扩张领土。三国的目的是：日本自1914年第一次世界大战爆发以来在太平洋地区夺取或占领的所有岛屿应予剥夺；日本从中国人手里窃取的领土，诸如满洲、福摩萨和佩斯卡多尔列岛，应归还中华民国。此外，还应将日本从其凭借武力和贪婪所取得的其他领土上驱逐出去。上述三大国对朝鲜人民的被奴役状态表示关注，决心使朝鲜在适当的时候获得自由与独立。
开罗会议于1943年11月26日结束，会议进展甚微，任何问题都没有达成切实的协议。英、美战略家们意见不和