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后来，陆羽经常抽时间到李季兰处探望，两人对坐清谈，煮雪烹茶。先是作谈诗论文的朋友，慢慢地因两人处境相似，竟成为惺惺相惜、心意相通的至友；最终深化为互诉衷肠、心心相依的情侣。好在当时道观中泛交之风盛行，所以也无人强行阻止李季兰与外人的交往。
一次李季兰身染重病，迁到燕子湖畔调养，陆羽闻讯后，急忙赶往她的病榻边殷勤相伴，日日为她煎药煮饭，护理得悉心周到。李季兰对此十分感激，病愈后特作了一首“湖上卧病喜陆羽至”的诗作答谢，其诗云：昔去繁霜月，今来苦雾时；
相逢仍卧病，欲语泪先垂。
强劝陶家酒，还吟谢客诗；
偶然成一醉，此外更何之？
作为一个女道士，李季兰能得到陆羽如此热情的关爱，心中自是感激欣慰不已。一个女人若一生中不能得到一个知心男人的爱，就宛如一朵娇媚的花儿，没有蜂蝶的相伴一样无奈；更何况是李季兰这样一位才貌双全、柔情万种的女人呢！其实，当时李季兰所交往的朋友并不在少数，《全唐诗》中就收录有大量与诸友互相酬赠的诗作，这群朋友中，有诗人、有和尚、有官员、有名士，他们多因与李季兰谈诗论道而成为朋友的。但若讲到知心密友，就非陆羽莫属了，李季兰与他除了以诗相交外，更有以心相交。
李季兰和陆羽还有一位共同的好友，就是诗僧皎然。皎然俗家姓谢，是大诗人谢灵运的十世孙，出家到梯山寺为僧，善写文章，诗画尤为出色。皎然本与陆羽是好友，常到龙盖寺找陆羽谈诗，有段时间却总找不到陆羽，于是写下了“寻陆羽不遇”一诗：移家虽带郭，野经入桑麻；
迁种篱边菊，秋来未著花。
叩门无犬吠，欲去问西家；
报道山中去，归来每日斜。
陆羽究竟到山中去作什么呢？经皎然的一再盘问，陆羽才道出是往玉真观探访李季兰去了。后经陆羽介绍，皎然也成了李季兰的诗友，常常是三人围坐，相互诗词酬答。不知不觉中，李季兰又被皎然出色的才华、闲定的气度深深吸引住了，常常借诗向他暗示柔情；皎然却已修炼成性，心如止水，不生涟漪，曾写下一首“答李季兰”诗表达自己的心意：天女来相试，将花欲染衣；
禅心竟不起，还捧旧花归。
对皎然的沉定之性，李季兰慨叹：“禅心已如沾呢絮。不随东风任意飞。”因而对皎然愈加尊敬，两人仍然是好朋友。
虽然对皎然的“禅心不动”大加赞叹，但李季兰自己都无论如何修炼不到这一层，她天性浪漫多情，遁入道观实属无奈，她无法压制住自已那颗不安份的心。虽然有陆羽情意相系，但碍于特殊的身份，他们不可能男婚女嫁，终日厮守，李季兰仍然免不了时常寂寞。
三十岁过后的李季兰，性格更加开放，交友也越来越多，时常与远近诗友会集于乌程开元寺中，举行文酒之会，即席赋诗，谈笑风声，毫无禁忌，竟被一时传为美谈。渐渐地，李季兰的诗名越传越广，活动范围也已不限于剡中，而远涉广陵，广陵是现在的扬州，是当时文人荟萃的繁华之地，李季兰在那里出尽了风头。
后来，喜文爱才的唐玄宗听到了李季兰的才名，也读了些她的诗，大生兴趣，下诏命她赴京都一见。此时李季兰已过不惑之年，昔日如花的美貌已衰落大半；接到皇帝的诏命，她既为这种难得的殊荣而惊喜，又为自己衰容对皇上而伤感，大有“美人迟暮”之感。在她西上长安前，留下一首“留别友人”诗云；无才多病分龙钟，不料虚名达九重；
仰愧弹冠上华发，多惭拂镜理衰容。
驰心北阙随芳草，极目南山望归峰；桂树不能留野客，沙鸥出浦漫相峰。
其实唐玄宗要召见的，并非看在她的容貌上，而在于欣赏她的诗才；可多情的李季兰自己并不这么想，她更看重的是自己随流年而飘逝的芳容。就在李季兰心怀忐忑地赶往长安时，震惊一时的“安史之乱”爆发了，长安一片混乱，唐玄宗仓惶西逃。李季兰不但没能见到皇帝，自己在战火中也不知去向，才也好、貌也好，一切都变得无关紧要了。
霍小玉生死酬情郎
渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲“，突如其来的”安史之乱“，打破了郑净持安享霍王爷恩爱的美梦。霍王爷在御敌时战死，霍王府中家人作鸟雀哄散，郑净持带着尚在襁褓中的霍小玉流落民间，开始了贫民生活。
到唐代宗大历初元，霍小玉已经十六岁了，禀受母亲的资质，长得容貌秀艳，明丽可人；加上母亲的悉心教诲，她不但能歌善舞，而且精通诗文。这时，母亲郑净持落难时从府中带出的首饰细软都变卖用度殆尽，为了维持母女俩的生计，霍小玉不得不承母亲的旧技，做歌舞妓待客。为了女儿的前途，郑氏对待客的尺度把持甚严，仅限于奉歌献舞，为客人助兴消愁，决不出卖身体。这样竭力保住女儿的贞洁，是为了有朝一日遇到有缘人，能名正言顺地为人妻，以获取终身的幸福。这样卖艺不卖身的艺妓，娼门中称为“青倌人”，必须意志坚定的人才能做到。霍小玉虽为“青倌人”，但因才貌俱佳，照样能吸引一大批清雅风流之客，成为颇有声誉的红歌妓。
这时，有一个青年男子以诗才名满京城，他就是李益。李益是陇西人士，大历四年赴长安参加会试，中进士及第，他在家中排行第十，故人们又称他李十郎。中进士时，他年方二十，才华横溢，尤以擅长作诗而闻名。他的每首诗一脱稿，长安的教坊乐工就千方百计地求来，谱上曲子让歌姬吟唱，平民百姓也都争相传诵，他所写的“征人歌”、“早行将”等诗篇，还被长安无数豪门贵族请画工绘在屏帏上，视为珍品。
李益生长在苍凉的陇西，那里曾是汉唐的征战之地，当年西汉名将霍去病就曾在那里驰骋拼杀，因而留下了许许多多战争遗迹，最著名的要算“受降城”，它是霍去病在河西走廊接受匈奴投降的遗址。幼年的李益就经常游览这些古代战争遗迹，凭吊那些曾叱咤疆场的古代英雄。这些生活经历，激发了李益的诗情，因此写下了大量的怀古诗篇，气势雄浑，苍劲幽远，例如他的“夜上受降城闻笛”就是这种风格的代表作：回乐峰前沙似雪，受降城下月如霜，不知何处吹芦管，一夜征人尽望乡。
除了伤古怀旧的作品外，李益亲身经历了“安史之乱”的战争离乱，因此也写下了不少有关战争感受的诗，他的“喜见外弟又言别”诗写道：十年离乱后，长大一相逢；
问姓惊初见，称名怀旧容。
别来沧海事，语罢暮天钟；
明日巴陵道，秋山又几重！
无限的惊喜与啼嘘、慨叹与无奈，跃然字里行间。霍小玉读到这首诗。直觉感同身受，大为欣赏。而更令她评然心动的还是李益的那首五言绝句“江南词”，只用二十个字，却将闺中怨妇无可奈何的孤寂心情渲染得淋漓尽致，诗是这样写的；嫁得瞿塘贾，朝朝误妾期；
早知潮有信，嫁给弄潮儿。
多情的女子总盼望与心上人朝夕相守、真心相依；达官贵人、富商巨贾，倘若时时别离，皆不足取。霍小玉阅历无数名门公子、风流雅士，却一直不肯轻易以情相许，就因为要寻觅一个象＇弄潮儿“那样守信的情人。透过这首诗，她仿佛看到了一个善解柔情的男子站在诗后，于是在内心深处，牢牢记住了作者李益这个名字。
后来，经过街坊邱十一娘的穿针引线，进士及第后等待委派官职的李益，来到崇德坊的霍小玉家。两人相见，都对对方十分钟情，于是落座客厅，煮酒欢谈，大有相见恨晚之感。两人才情相投，意趣相合，竟有说不完的话题。这时正值暮春时节，槛外花落遗芳，帘前鸟鸣送爽，气侯乍暖还寒，令人神清心怡，谈兴更浓。直至夜阑人静，两人仍未有告别之意。霍母郑氏在一旁看着这一对情意相投的年轻人，心中漾起喜意，心想：“可怜的女儿总算找到了一个可意的归宿。霍母殷勤地点上两支红烛，重洗杯盘，再添酒菜，在烛光摇曳中，李益与霍小玉洒酒为媒，定下了终身，并一同对天起誓：”永结同心，忠贞不二，海枯石烂，相爱不移！“
从此，李益留住在霍小玉家，双双对对，同吃同寝，同出同入，俨然是一对新婚伉俪。
光阴茬苒，转瞬夏去秋来，李益被朝廷授职郑县主簿，主簿是掌管全县的行政钱粮的官员，是仅次于县令的父母官。受印后，李益打算先回陇西故乡祭祖探亲，来年春天东行走马上任，在一切安排停当之后再派人前来迎接霍小玉到郑县完婚，这一路奔波，估计约需半年时间，也就是说，这对情侣必须分别半年整。
李益获得官位，霍小玉半是欣喜，半是担忧，她好怕李郎此去，远走高飞，再也不会回到她的身边。见李益把今后的打算说得头头是道，霍小玉深恐口说无凭，仍是疑虑重重；李益索性取过笔墨把婚约写在一方素绫上：“明春三月，迎取佳人，郑县团聚，永不分离。”
霍小玉珍重地收藏起这一份素绫誓约，就象收藏起一份对前途的希望。在落叶送凉的秋夜里，霍家母女设宴为李益饯行，酒意微醺中，霍小玉忽然郑重地对李益说道：“人事变幻，难以把持，虽有海誓山盟永结同心，但等你官高位显时，难免不见异思迁，为妾只求我俩十年之内倾心相爱，等你三十而立之年，任凭另婚高门也不算晚，到时妾当剪发为尼，永绝红尘！”说完泪水无声地洒落衣襟，李益为之感伤不已，自然又把誓言重复了一遍。
谁知随后事态的发展，竟让霍小玉的担忧成了现实，李益申言再三的誓言也被迎面的事实击得粉碎！李益回乡后，因为功成名就，好生风光了一番，喜不胜收的李家父母忙不迭